Способ получения 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина

Авторы патента:

МОЩИЦКИЙ СЕМЕН ДАВИДОВИЧ

СОЛОГУБ ЛЮДМИЛА СЕРГЕЕВНА

ПАВЛЕНКО АЛЕКСЕЙ ФЕДОТОВИЧ

C07D213/61 - атомы галогенов или нитрогруппы

tii) 539034

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сава Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 10.03.75 (21) 2111065, 04 с присоединением заявки М (51) М. Кл."- C 07D 213/61

Совета Министров СССР о делая изобретений и открытий (53) УДК 547.821.07 (088.8) Опубликовано 15.12,76. Бюллетень че 46

Дата опубликования описания 22.12.76 (72) Авторы изобретения

С. Д. Мощицкий, Л. С. Сологуо и А. Ф. Павленко

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,3,5,6-Т ЕТ РАХЛ О Р П И Р ИД И НА

ГюсУдвРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2,3,5,6 - тетрахлорпиридина, который находит широкое применение в органическом синтезе.

Из большого числа способов, известных для синтеза 2,3,5,6 - тетрахлорпиридина, ближайшим прототипом предлагаемого способа является получение 2,3,5,6 - тетрахлорпиридина взаимодействием 4 - бром - 2,3,5,6 - тетрахлорппридпна с и-бутиллитпем и последующим гпдролпзом образовавшегося тетрахлорпирпдпл - 4 - лития (1).

Однако для этого способа необходимо использование труднодоступного и достаточно дорогого н-бутпллития, кроме того, целевой продукт получается с выходом 76ю/ю.

Предлагаемый способ получения 2,3,5,6тстрахлорпирпдина заключается в том, что

4-йод-2,3,5,6 - тетрахлорпиридин подвергают взаимодействшо с солью щелочного металла диалкплфосфпта в среде диметилформамида прп нагревании, например при 140 вЂ” 160 С.

Выход целевого продукта 97ю/ю.

Пример. 2,3,5,6 вЂ” тетрахлорпирпдпн. К

0,66 г (0,005 моля) натриевой соли диметплфосфита, растворенной в 15 мл дпметплформамида, приливают 1,74 г (0,005 моля) 4-йод2,3,5,6 - тетрахлорпиридпна в 15 мл диметил2 формамида. Смесь нагревают при 160 С 2 ч.

Растворптель отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают водой и эфиром. Эфирные вытяжки сушат над сульфатом натрия, эфир упаривгют. Выход 1,04 г (97/ю), т. пл. 87вЂ”

89 С (пз водного этанола) .

Найдено ю/ю: Cl 65,3 Х 6,3.

С;НС1.Х.

Вычислено, ю/ю. С! 65,4; ч 6,4.

Формула изобретения

1. Способ получения 2,3,5,6 - тетрахлорппрпдппа па основе 4 - гало д - 2,3,5,6 - тетра15 хлорппрпдпна, о т:i li ч а ю щ ii и с я тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, 4 вЂ” йод - 2,3,5,6тетрахлорппрпдпн подвергают взаимодействшо с солью щелочного металла диалкилфос20 фита в среде дпметплформамида при нагревании.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят прп 140 вЂ” 160 С.

11сточнпкп информации, принятые во вни25 мание при экспертпзс:

1. 1. Collins, S. М. Robeits, Н. Suschitzky, Синтез тетрахлорппрпдинов, J. Chem. Soc., (с), 1971, 167.

Способ получения 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина

Способ получения 2- л1еркапто^ 3,4,5,6- тетрахлорпиридина // 418473

П авторы изобретения // 406351

Способ получения 4-карбоксиметилтиополихлор- пиридинов (или -алкилпиридинов) // 400582

Способ получения з-нитро-2-хлорпиридина // 387992

Всесоюзная^иатеят;.о. •,: .ц?г1/«а__бйблиотека мба авторы————, ^, // 375291

Способ получения 5-бром-2-аминопиридина // 366195

Способ получения 2,3,5-трихлор- или 2,3,5,6-тетрахлор-4- аминопиридинов // 348560

Способ получения производных 6-аминопиридо- // 323405

Способ получения 2,3,5-трихлор ^-оксипиридина // 315437

Производные простого эфира, средство для борьбы с насекомыми и соединение фенола // 2139279

Изобретение относится к производным простого эфира, их применению и промежуточным соединениям, используемым при их получении

Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина // 2154060

Изобретение относится к способу получения 5-замещенного 2-хлорпиридина ф-лы (I), где R - незамещенные или замещенные алкил или аралкил, заключающийся в том, что ацетенамид ф-лы (II), где R имеет указанные значения, R1 - С1-С4 алкил или арил(С1-С4)алкил, подвергают взаимодействию с реактивом Фильсмайера, образующимся при взаимодействии формамида ф-лы R2R3NC(O)H, где R2 и R3 - линейный, или разветвленный, или циклический С4-С8 алкил, с агентом хлорирования с последующим удалением избыточного агента хлорирования перегонкой или добавлением диалкилформамида из реакционной смеси после окончания взаимодействия реактива Фильсмайера с ацетенамидом ф-лы (II)

Способ получения фторированных азотсодержащих гетероциклических соединений // 2159235

Новые промежуточные продукты и способ получения производных камптотецина (срт-11) и родственных соединений // 2164917

Производные хлорпиридилкарбонила и их кислотно-аддитивные соли и средство для борьбы с фитопатогенными грибами // 2172314

Изобретение относится к новым производным хлорпиридилкарбонила формулы I, где Het - группа формулы а, b, с, d или е, R1 - водород, незамещенный или замещенный С1 - С6 алкил, причем заместители выбраны из группы, включающей галоид, фенил, циано, С1 - С4 алкокси, С1 - С4 алкилтио, С1 - С4 алкилкарбонил; С2 - С4 алкенил, незамещенный или замещенный С1 - С4 алкоксигруппами; фенил или незамещенный или замещенный 1 или 2 С1 - С4 алкоксигруппами, n = 1 или 2, и их кислотно-аддитивными солями

Способ получения фторсодержащих соединений // 2175958

Изобретение относится к способу получения фторсодержащих соединений путем взаимодействия ароматического соединения, не содержащего в ядре гетероатомов или содержащего в ядре до трех атомов азота, замещенного в ядре обменивающимися на атомы фтора атомами хлора или брома, и содержащего при необходимости по крайней мере один дополнительный заместитель, способствующий нуклеофильному замещению ароматического соединения, с фторидом или смесью фторидов общей формулы I MeF, где Me означает катион щелочноземельного металла, ион аммония или ион щелочного металла, в присутствии растворителя или без него при температуре от 40 до 260oС

Способ получения производных нитрогуанидина // 2194039

Способы получения тиосемикарбазонов пиридин-2- карбоксальдегидов и промежуточных пиридин-2- карбоксальдегидов // 2198875

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединений формулы (I), где R4 представляет Н или СН3, включающему взаимодействие соединения формулы 2-С, в котором R1 представляет группу NO2, с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазона формулы ТS1, с последующим восстановлением полученного соединения

Способ получения производных замещенного 2-нитрогуанидина и способы получения промежуточных соединений // 2202544

Способ получения фторсодержащих гетероциклических соединений // 2209198

Изобретение относится к фторорганической химии