Способ получения алкиловых эфиров диалкоксифосфинилацетоуксусных кислот
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
<111 455969
Союз Советскнк
Сокналистическнх
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 16.02.73 (21) 1883166/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.01.75. Бюллетень № 1
Дата опубликования описания 21.04.75 (51) Ч. Кл. С 07f 9, 40
Государственный комитет
Совета Мнннстров СССР
ll0 делам нзобретеннй (53) УДК 547.26 118.07:
: 547.484. 34.07 (088.8) н открытий (72) Авторы изобретения
А. Н, Пудовик, Р. Д. Гареев и С. Е. Штильман (71) Заявитель
Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова (Ленина) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ДИЛЛКОКСИФОСФИНИЛАЦЕТОУКСУСНЫХ КИСЛОТ о си
/ (но),=1 -с — с- сооа!!
О1-1 Ъ, 1
Изобретение касается получения известных эфиров диалкоксифосфинилацетоуксусной кислоты, которые находят применение в синтезе биологически-активных веществ.
Известен способ получения алкиловых эфиров взаимодействием этилового эфира диэтоксифосфинилуксусной кислоты с ацетилхлоридом с выходом целевого продукта 11
Для повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу соединения общей формулы где R и R — алкил Ci — С4, подвергают термическому разложению в диокеане при температуре не выше кипения до прекращения выделения азота. По окончании реакции продукты реакции выделяют перегонкой в глубоком вакууме.
Продукты реакции — алкиловые эфиры а-диалкоксифосфинилацетоуксусных кислот бесцветные маслообразные вещества, растворимые в воде и большинстве органических растворителей.
Пример 1. Получение этилового эфира а-диэтоксифосфинилацетоуксусной кислоты.
Раствор 10,0 г (0,034 г. моль) диэтокси-агидроксп - R - -карбоэтоксидиазометилэтилфосфоната в 50 мл сухого диоксана при перемешивании нагревают с обратным холодильником до прекращения выделения азота. Всего его выделяется 94,5%. Отгоняют в вакууме диоксан, остаток дает 6,06 г (67,0 /о) этилового эфира а-диэтоксифосфинилацетоуксусной кислоты с т. кип. 93 — 95 С/0,2 мм рт. ст.
I0 зо 1,4428; d4 1,1272.
Найдено, о, С 44,97; Н 7,30; P 11,66.
С1оН дОоР.
Вычислено, о/о. С 45,11; Н 7,14; P 11,65.
Пример 2. Получение этилового эфира а-диметоксифосфинилацетоуксусной кислоты.
Раствор 9,05 r (0,034 r моль) дпметоксп-агидрокси-а-карбоэтоксидиазометилэтилфосфоната в 50 мл сухого диоксапа при перемешио0 ванин нагревают с обратным холодильником до прекращения выделения азота. Всего выделяется 93,6 Отгоняют в вакууме диоксан, остаток дает 5,9 r (72 7 /о) этилового эфира а-диметоксифосфинилацетоуксусной кислоты с т. кип. 90 — 92 С/0,2 мм рт. ст.; про 1,4535;
d20 1,2018.
Найдено, /о. С 40,48; Н 6,62; P 13,11.
СвН вОоР.
30 Вычислено, () . С 40,3:1; Н 6,30; Р 13,02, 455969
Предмет изобретения
Способ получения алкиловых эфиров а-диалкоксифосфинилацетоуксусных кислот общей формулы:
5 где R и R — вышеуказанные значения, подвергают термическому разложению при температуре не выше кипения диоксана до прекращения выделения азота с последующим выделением целевого продукта известными
15 приемами.
Составитель М. Казанкова
Техред E. Борисова
Корректор А. Степанова
Редактор О. Филиппова
Заказ 678/7 Изд. № 335 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
С00В (B0) =P- Н
СОСН3 где К и R — алкил С вЂ” С4, о тл и ч а ющй йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, соответствующий диалкоксп-аоксп - я - карбоалкокспдназаметилэтилфосфонат общей формулы о сн
II 00) 2 Р— С вЂ” С вЂ” СООВ ! 1!
on ъ
