Способ получения производных 3,5-дикетопиразолидина

 

I ° Ъ

ОП И

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Своз Советских

Социалнстимеских

Республик (И) 449486 (61) Зависимое от патента ¹ —(22) Заявлено 01.08.69(21) 1353264/23-4 (51) М, Кл.

С 07 1 49/1 8 (32) Приоритет 14.08,68; (31)58154/68; (33) Япония 27 11.68 87107/68

Опубликовано 05.11.74, Бюллетень № 41 (53) УДК 547.772.2.07 (088,8) Дата опубликования описания 18 07 75

Иностранцы

Хисао Ямамото и Син-ити Канеко (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма "Сумитомо Кемикал Компани Лимитед" (Япония) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

3, 5-ДИ КЕ ТОП ИРА ЗОЛ ИДИ HA

Изобретение касается получения новых ) производных 3,5-дикетопиразолидина, котс рые по сравнению с аналогичными 1.2-дифенил-3,5-диоксо-4-н-бутилпиразолиди нами обладают лучшими фармакологическими

Государственный комитет

Совета Иинистров СССР оо делам изобретений и открытий свойствами, поэтому могут найти широкое ) применение.

Предлагается способ получения производных 3,5-дикетопиразолидина обшей фора улы

449486 где — водород галоид, нитрогруппа, низший алкильный или низший алкоксильный радикал; — алкильный радикал с 1-6 атомами

2 углерода; и К вЂ” водород, низший алкильный радикал, фенильная группа и замешенная бензольная группа, и Ц вЂ” водород, галоид, нитрогруппа низший алкил, низший алкоксил, галоидированная алкильная группа или алкилированная аминогруппа, при условии, что Ц и

К могут произвольно образовывать 5нли 6-членное гетероциклическое кольцо вместе с соседней фенильной группой.

Способ состоит в том, что фенилгидразоновое производное формулы е 5

Bg

HC — С =N — NH

Bg где, („,, ) и Ц имеют указан> ные выше значения, подвергают взаимодействию с производным малоновой кислоты

)бшей формулы

СООН и,— сн

СООИ де К, имеет указанное выше значение, или его реакционноспособными производныл и, например алляльными эфирамй, нлондангидридами, смешанными ангидридами, лучше в присутствии соответствуюшегo pear ента.

Адили ующими реагентами являются .нетилат натрия, этилат натрия, этилат лалня, трет-бутилат калия, амид натрия, мнд кала» и т.п. Лучшими для этой реакция являются этилат натрия и метилат натрия. Реагент применяют в стехиометрических количествах и более. В качестве растворителя для этой реакции используют бензол, толуол, ксилол, диоксан и т,п.

Растворители с низшей температурой кипе5 ния лучше заменить на растворители с более высокой температурой кипения для того, чтобы реакция прошла в более короткое время, Температура реакции находится в пределах от комнатной температуры до температуры кипения растворителя, лучше

80 150оС.

Пример 1. К раствору 3 r металлического натрия, растворенного в 100 мл д5 этанола добавляют 15 г фенилацетальдегида фенилгидразона и раствор 17 r диэтил-н-амилмалоната в 150 мл ксилола. Смесь нагревают при 100оС 3 час, а затем при

140оС при перемешивании. После охлаждения реакционную смесь выливают в воду, охлаждаемую льдом и подкисляют водяной соляной кислотой. Органический слой отделяют и водный слой экстрагируют этилацетатом. Зтилацетатный слой соединяют с органическим слоем, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении.

Маслянистый остаток кристаллизуют из этанола и получают 1-фенил-2-стирил-4д -н-амил-3,5диоксопиразолидин с т.пл.141- . о

142 С. После перекристаллизации из этанола получают 13 r продукта с т.пл.

142 143оС

Аналогично из соответствуюших фенилацетальдегидфенилгидразоновых производных получают следуюшие соединения:

1-Фенил-2-стири л-4-н-6утил-3, 5-дио ксопиразолидин с т.пл. 166 C. о ,р 1-п-Толил-2-стирил-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл,138-139 С.

1-п-Хлорфенил-2-стирил-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.147-148 С

Я

1-Фенил-2- (3, 4 — метилендиоксистирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.145-146 С

1-р-Топил-2-(3, 4 -метилендиоксиso!, стирилф-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т пл 133-134оС

1-п Хлорфенил-2- (", 4 — метиленди окс ис гирил )-4-н-бутил-3, 5-диоксопира55 золидин с т пл 155-156 С

1-Фенил-2- (и-хлорстирил)-4-н-буч ил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 190оС;

1-п-Топил.2- (и-хлорстирил )-4-н-бутил- — 3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 178-179оС;, 3

1-Фенил-2-(3, 4 «-диметоксистирил)-4-н-бутил-3, 5-диоксопиразолидин с т.пл.

108-109 С !

1 1

1-п-Толил-2-(3, 4 -диметоксистирил)-

-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

120-1 2 1 С

1-п-Хлорфенил-2-(3, 4 -диметоксисти-, рил)-4-н-бутйл-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 123-124 С.

1-Фенил-2-(с-метоксистирил)-4-н-бутил- — 3,5-диоксопиразолидин с т.пл.110-111 С„ -

1-п-Топил-2- (о-метоксистирил )-4-н -бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

123-124оС, 1 (f

1-п-Хлорфенил-2- (о-метоксистирил ) «4» н- бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

128-129 С.

1-п-,Хлорфенил 2-(п-метилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т,пл.156-157 С, 1 Фенил-2-(п-изопропилстирил) 4-нбутил-3,5 диоксопиразолидин с т.пл.148149 С " г

1-п-Холил-2-(п-изопропилстирил)-4-нбутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл, 14710, 14®оС "

1-п Хлорфенил-2-(изопропилс ирил)-4- -н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

: 137-138 С

15!

1-п-Толил-2- (g -метилстирил )-4-н1, -бутик 3,5-диоксопиразолидин

1-п-Топил-2-(J3 -метилстирил)-4-нбутил-3,5-диоксопиразолидин, 20 .

1-п-Топил-2- (ф, ф -диметилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин .

I 1 1-и- Топил-2- (м-хлорстирил)-4-н-бутил1-.Фенил-2- (2, -метокси-5 -метилсти- -3,5 диоксопиразолидин рил-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с,, 25

,. т,пл.98-99оС 1-п-Топил-2-(о-хлорстирил)-4-н-бутил-! 1 -3, 5-диоксопиразолидин

1-и-Топил-2-(2 -метокси-5 -uexaaZ стирил) 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, 1-п-Топил-2-(м-метилстирил)-4-н-бу с т. пл. 1 14-1 1 5 С тил-3,5-диоксопиразолидинI

1-Хлорфенил-2--(2 -метокси-5 -метил- 1-п-Топил-2-(п-метилстирил)-4-н-простирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин пил-3,5-диоксопиразолидинс т,пл.113-114 С, 1-и-Топил-2-(п-метилстирил): 4-н-нен1 фе л-2 (и-метоксистирил)-4-н-бутил- тил-З, 5- диоксопиразолидин о .35

3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 150-151 С . 1-и-Толил-2- (п-изопропилстирил)-4-н1-и-Толил-2-(п-метоксистирил) 4-н- -пропил-3,5-диоксопиразолидин !

-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

ЗЗ 34 С

1--п-Топил-2- (п-нитростирил)-4-н-бутил133-1З4 С -3,5-диоксопиразолидин .

1 40

1-п-Х лорфенил-2- (п-метоксистирил )-4-,, н-бутик-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. . 1-п-Топил-2-(п-этилстири+4»н-бутип127-3 28 С, — 3, 5-диоксопиразолидин

I

1-Фенил-2- (2 -метокси-3 -метилстирил, 1-(п-Хлорфенил)-2-(Q -метилстирил)4-н- бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 45

89 90оС

, -4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

1-(п-Хлорфенил)-2-(Р -метилстцрил)-и- олил- — -метокси- -метилсти- -4-н-бутил-3, 5-диоксопиразолидин рил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 107-108 С, о и -4-1-(п Хлорфенил)-2- (O J5 -диметилстирил)-4-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин

-и- лорфенил- -(-метокси-3 -метилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин 1--(п"ХлоРфенил)-2-(M-хлорс™P» )-4, с т.пл.102-103оС „ н-бутил-3,5-диоксопиразолидин .

1 Фенил-2-и-метилстирцл -4-н-бутил- . 1-(п-Хлорфенил)-2-(o-хлорстирил)-4-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 181-182 С -бутил-3,5-диоксопиразолидин (1-и-Топил-2-(п-метилстирил)-4-н-бутил 1-(п-Хлорфенил)-2-(м-метилстирил)— 3,5-диоксопиразолидин с т.пл.162-163 С j -4-н-бутйл-3,5-диоксопиразолидин о

44948b

1 — (п-Нитрофенил)-2- (4-метилстирил)-4

-н-бутйл-3 5-диоксопиразолидин, 1-(п- Хлоуфенил)-2-(о-метилстирил)-4— н-бутил-3, 5-диоксопиразолидин

1- (и-Нитрофенил)-2-(P -метилстирил ->

4-н-бутил3,5-диоксопиразолидин

1» (п1Н/4трофенил)-2- (Q, p -диметилi стирил)-4-н бутил-3 5-диоксопиразолидж, Л

1-(п-Яитрофенил)-2-(м-хлорстирил)-4-, /0 -н-бутил-3, 5-диоксопиразолидин, 1- (и-Хло рфенил)-2- (п-метилстирил )-4— н-бутил-3, 5-paoKceHH paaoHHnHH

1- (п-Хлорфенил)-2- (п-метилстирил)-4-н-пентил-3,5-диоксопираэолидин ..

1-(пХлорфенйл)-2-(и-иэопропил)-4-ив пропил-3,5-диоксопиразолидин .

1- (и-Нитрофенил)-2-(и-метилстирил-)4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

1-(п-Хлорфенил)-2-(п-нитростирил)-4- 1-(п-Нитрофенил)-2-(о-хлорстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопираэолидин ; -н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

1-(п-2(лорфенил)-2-(п-этилстирил)-4-н- 1-(п»Нитрофенил)-2-(м.-метилстирил)-

-бутил-3,5-диоксопиразолидин . 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин .

1-(п-яетоксифенил)-2-(Ц -метилстирил)-, 1-(п-Нитрофенил)-2-(о-метилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин ; — 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

1 !

1-(п Метоксифенил)-2-(Я -метилстирил)-; 1-(п-Нитрофенил)-2-(п-метилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин -4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин, 1- (п-Метоксифенил)-2-(О /8 -диметил- 1- (п-Нитрофенил)-2-(п-метилстирил)стирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, — 4-н-пентил-3,5-диоксопиРазолидин, I

1 — (п-р етоксифенил)-2-(м-хлорстирил)- (1-(п-Нитрофенил)-2-(о-метоксистирил)-4-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин, -4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин;

1-(п-Метоксефенил}-2-(о-хлорстирил)- 1-(п-Нитрофенил)-2-(п-изопропилстирил)»

4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин -4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, 1-(и-Метоксифенил)»2-(м-метилстирил)- 1-(и-НитРофенил)-2-(п-изопРопилстиРил)-4-н-бутил-Ç, 5-диоксопиразолидин .

-4-н-пропил-3, 5-диоксопиразолидин, 1- (н-Метоксифенил )-2- (о-метилстирил)-. 1- (п- Нйтрофенил )-2- (и-нитростирил )— 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, 1-(п-Метоксифенил)-2-(п-метилстирил)-, 1-(п-Нитрофенил)-2-(п-этилстирил)-, 35

-и-пропил-, -диоксопиразолидин .

4-н-пропил-З, ц - 4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

I - (п-метилстирн,i )-4-н-пентил-3 5 ди стирил)- -н-пропил-З, 5-диоксопиразолидин

Э пиразолидин j феннл-2-(.",, 4 — .диметоксистирил),, /

-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин

Д

1- (п И етоксифенил )-2- (о-метоксисти-:

Ф

) 4 б 3,5 1-фенил-2- (3, 4 — диметилстирил )-4рил)- -н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, «н-бутил-3,5-диоксопиразолидин ..

1-(и-Метоксифенил)-2-(п-изопропил4 3 1-фенин-2-(3, 4 — диметилстирил)-445 н-пропил-3,5-диоксопиразолидин, 1-(пЯетоксифенил)-2-(п-нитростирил)/

1-фенил-2-(2 — метокси-3 -метил тирил)Э

4-н-пропил-3,5-диоксопираэолидин

1-(п-Метоксифенил)-2-(и-зтилстирил)1-фенил- -(2 -метокси-3 — метилстирил)Э

50::

"-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин

1-(п-Нитрофенил)-2-(п-хлорстирил)-4-„ ! I

-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин 1-фенил- -(2 -метокси-5 — метилстирил)4-н-пропил- 3,5-диоксопиразолидин .

1-фенил-2 — (3, 4, 5 -триметокси, .;, / !

55,стирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопираэолидин. 1-(п-Ннтрофенил)-2-(п-метоксистирил)- : 1.фенил-2-(З, 4, 5 гриметоксисти-, f

-4-н-бутил-3,5-диоксопираэолидин ; рил)-. 4-н-првпигь-3,5-диоксопиразолидин

449486

1-п-Х)1орфенил-2-(3, 4 -диметоксистирил)-4-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин с т.пл.155-156 С, / I

1 -и-Хлорфенил-2- (2 -метокси-5 -метилстирил)-4-н-пропил-3,5-диоксопиразо-:. лидин 40

1-п-Хлорфенил-2-(3, 4, 5 — триме

1 токсистирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопира-: золидин

1-фенил-2-(и-хлорстирил)-4-н-бутил-3> 5-диоксопиразолидин с т.пл. 190оС

1-и Толил-2-(и-хлорстирил)-4-и-бутил45 -3,5-диоксопиразолидин с т.пл.178-1 79 C

1-п-Хлорфенил-2-(3, 4, 5 — триметоксистирил)-4-н-пропил-3,5-диоксопира:. олидии, 1-п-хлорфенил-2-(п-хлорстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с тлел.1 72173оС

1 г -У /

1. фЬнил-2- (,3, 4 — диметоксистири//)/-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

108-109 С

Пример 2. Смесь 12 г и-хлорфенилацетальдегида и 7,5 г фенилгидразина в 100 мл бензола нагревают при

50-60 С в течение 30 мин. Реакционную, / смесь декантируют для удаления образовав- шейся ваш и сушат над сульфатом натрия, Г!олучеиный раствор п-хлорфенилацеталь дегида фенилгидразона в бензоле и 15 г диэтил-н-бутилмалоната добавляют к раст

t /

1-п«Толш -2-(3, 4 - диметоксистирил)/

4-н-бутиа-3,5-диоксопиразолидии с т.пл.

-1 J0 121 (:, 1-и Толил-2-(3, 4 /- метилендиокси/ ; вору 2 г металлического натрия в 100 мл

;стирил)-4-н-пропил-3 5-диоксопиразолидин, этанола, Смесь нагревают при при и 80-90 Сп и перемешивании для удаления бензола, Пос- п Толи - / (3, 4,-диметоксистирил)-7 ле отгонки большей ча и растворителя

-4-н-пРопил-З, 5-диоксопиразолидин .;,, ба т 100 «с о и рша

1-п-:Трлил-2«(3, 4 -диметилстирил)-. Реакцию нагреванием при 140о . в тече-, -4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин „. . ние 10 час. После охлаждения реакцион-

/ ную смесь выливают в воду и подкисляют

1 — — — - — Р— ----/ водной соляной кислотой. Органический

-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин .. слой отд в и й ек стирил)-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин.,, кий слои соединяют, промывают и су1лат

/ /, над сульфатом магния, а затем выпариl вают при пониженном давлении. Маслянисстирил).4""н-пропил3,5-диоксопиразолидин и

1-(и-Топил)-2-(3 4 5 им, / получают 1- фенил-2-п-хлорстирил-3,51 1 токсистирил )-4-н-бутил-3 5-диоксодцра диоксопиразолидин. После перекристаллизации из этанола получают 10 г продукта с т.пл. 190-191 С.

4 5 триметок-, 20 Трким же способом из соответствуюшцх д"оксопиразо- фенилгидразоновых производных получают следуюшие соединения

1- (и Хлорфенил) 2 (3 4 метиле, ., 1-фенил-2-сТ«рНп-4-í-бутил3, 5-диоко диоксистирил )-4-н-пропил-3, 5диоксопнра»,, сопиразолидин с т. пл. 1 66 С ".

1-п-Талил-2-стирил-4-н-бутин-3, 51-и-Хпорфенил-2-(3 4 - диметоксис,,-диоксопиразолидин с т.пл.138-139 С тирил)-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин

Ф 1-и-Х лорфенил-2-стири л-4-н-бутил-3, 5, l

1-п-Хлорфенил-2-(3, 4 — диметилсти-, -диоксопиразолидин с т.пл. 147-148 С . рил)-4-н-.бутил-3,5«диоксопиразолидин

1-фенил-2-(3, 4-диметоксистирил)-4/

1-и-Хлорфенил-2- (3, 4,-диметилсти- /-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин с т.пл. рил)-4-н-пропил-3,5-диоксопиразолидин ., 145-146 С

1-и-Хлорфенил-2-(2 -метокси 3 ме 1-п-Толил .2-(3, 4 -диметоксистирил)(1 / / тилстирил)-4-н-пропил-3,5-диоксопиразо 36 -4-н-бутил-3,5-диоксопнразолидин с т.пл. лидин 133 134оС

449486

1»п-Хлорфенил-2-(изопропилстирил)-4н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

1 37-1 3 8оС

1-фенил-2-стирил-4-н-пропил-З, 5-диоксопиразолидин, 1- (и-Метоксифенил)-2-стирил-4-н-бутил3, 5-диоксопиразолидин:, 1-фенил-2-(d -метилстирил)-4-н-бутил3,5-диоксопиразолидин;

1 п Хлорфенил-2-(о-метоксистирил)-4-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин. с т.пл. 128129 С -

1-Фенил-2-(P -метилстирил )-4-н-бутил3, 5-диоксопиразолидин, 1-Фенил-2-(4- Я -диметилстирил )-4-нбутил»З, 5=диоксопиразолидин

1-фенил-2- (м-хлорстирил )-4-н-бутил-3,5диоксопиразолидин ", 1 Фенил-2- (с -хлорстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин

1-фенил-2-(м-метилстирил)-4-н-бутил3,5-диоксопиразолидин

l I

1-п-Хлорфенил-2-(2 -метокси-5 -метилстнрил)-4-н-бутил-З, 5-диоксопиразолидин о с т.нл. 1 13-1 14 С, 2-Фенил-2- (п-метоксистирил )-4-н-бутил- 25 1-Фенил-2-(п-метилстири л )-4-H-пропил3,5-цноксопиразолидин с т.пл.150-151 С . -3,5-диоксопиразолидин

1-фенил-2- (п-мети лстирил )-4-н-пентил,-3,5-диоксопиразолидин, 1

1Фенип-2-(п-изопропилстирил)-4-н1,.)IIðîïè1-З,5-диоксопиразолидин;

1-Фенил-2-(п-нитростирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин, 1-Фени . -(2 -метокси-3 -метилстирил),) ) I

-.4-п-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.

„,-, <,00(.

1-п-Топил-.2-(2 -метокси-3- метилстирнл)-4-н-бутик -3,5-диоксопиразолидин с г . пл. 1 07- 108оС

Предмет изобретени я

1-и-ХлорфениН- -(1 -метокси-3 -ме) б / S гнпстпрнл)-4-н-.бутил-3,5-диоксопиразоо

;шляп с т.пл. 102-103 С

1. Способ получения производных 3,5-дикетопиразолидина обшей формулы

1-Фенил-2-(и-метилстнрил)-4-н-бутил— 3,5-диоксопиразолидин с т.пл, 181-182оС 45

1-и-Топил-2- (п-метилстирил)-4-н-бутиг,5-дноксопиразолидин с т.пл.162-163оС

1-I I-Хлорфенид-2- (п-метилсти ри л)-4-нбугпл-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.156157 С

1-Фенил-2-(п-изопропилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.14714с)оС 55, 1-н-Толин-2-(и-и зопропилстир ил ) >4-н1 с утнл-3. 5-.диоксопиразолидин с т.пл. 14714Р C

1 п., (лорфенил 2-(3, 4 — диметоксистирил)-4-н-буйвид-З, 5-диоксопиразолидин с т,пл, 123-124 C, 1-Фенил-2-(о-метоксистирил)-4- и-бутил- о

-3,5-диоксопиразолидин с т.пл.110-111 С„

1-и-Топил-2- (о-метоксистирил )-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.пл. 123-1 )40(1- фенип-2-(2 -метокси-5 - метилстию I рил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с

15 .т.пл. 98-99 С

1 и Топил-2-(2 метокси-5 -метилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин с т.BJ1.

114- 115 С 20

1-rr-Толил-2- (п-метоксистирил ) 4-н-бутино

- .3,5-диоксопиразолидин с т.пл.133-134 С", 3 -пп-Хлорфенил-2-(и-метоксистирил)-430

1 н-бутил-3,5-дноксопиразолидин с т.пл.

1 27-128 С

1-фенил,-2-(п-зтилстирил)-4-н-бутил-3,5-диоксопиразолидин.

449486

13 где 3 — водород, галоид, нитрогруппа,

) низший алкильный или низший алкоксильный радикал;

- алкильный радикал с 1-6 атс

2 мами углерода; и 3 - водород, низший алкильный радикал, фенильная группа или замешенная бензольная группа; и R6 - водород, галоид,нитрогрупна, низший алкил, низший алкоксил, галоидированная алкильная группа или алкилированная аминогруппа, при условии, что

R и могут образовывать 5- или 6членное гетероциклическое кольцо вместе с соседней фенильной группой, о т л ич а ю ш и и с я тем, что соединение обшей формулы

Р где R, R3, R R и К имеют ука1 3 4 эанные выше значения, подвергают взаимо,действию с производными малоновой кисло ты обшей формулы

СООТГ

R — Н сООН

I где имеет укаэанное выше значение, с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.

14

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что в и чвстве производного малоI новой кислоты применяют ее алкилчй, эфир, гаю жаугйщщд или смешанный аи

5; гищзид.

По признакам: g — нитрогруппа;, g — алкильный радикал с 1-6 атомами

10 углерод4 ; 1 3 и g4 - фенильная группа или, замешенная бензольная группа; Ц и Ц

5 6 могут образовывать 5- или 6-членное гете- роциклическое кольцо вместе с соседней ф фенильной группой, эа исключением значения R и Ц вместе образуют метилендиоксйгруппу; установлен приоритет от

01.08.69 по заявке N 1353264/23-4.

Приоритет по признакам;

14.08.68: R - водород, галоид, низший алкильный или низший алкоксильный радикал;

R — алкильный радикал с 1-6 атомами углерода; 3 и 4 - soaopoa или низший алкиль; ный радикал; и 3 . — водород, галоид, нитрогруппа, низший алкил, низший алкоксил, галоидированная алкильная группа или алкилированная

: аминогруппа.

ОеР

27.11.69; g - водород, галоид, низший ,алкильный или алкоксильный радикал;

- алкильный радикал с 1-6 атомами

2 углерода;

Ь(и Ц6 вместе образуют метилендиоксигруппу.