Способ получения 2,2=диалкил=5=окси(или меркапто)= изоиндолиниевых солей

и атщтп ° -è юенФасаИГ бмйиатев h%A 4

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВЕОРСКОМУ СВИДЕТИЛЬСввУ

Саюз Советсиик

С (11) 449048 (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.12.72 (21) 1854600/23-4 с присоединением заявки М— (32) Приоритет (51) М. Кл. С 07о 27/48

Гааудвратваввмв вамвтат

Ваиата Иввввтрав СССР аа делам взабаатаввй и аткрытвм (53) УДК 547.759.4.07 (088.8) Опубликовано 05.11,74. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 3О О5.75 (72) Авторы изобретения

А. Т. Бабаян, К. U. Тагмазян и P. С. Мкртчян (71) Заявитель

Институт органической химии АН Армянской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИАЛКИЛ-5-ОКСИ(ИЛИ МЕРКАПТО)-ИЗОИНДОЛИНИЕВЫХ СОЛЕЙ

Изобретение относится к способу получения новых производных изоиндолина, которые обладаюг биологической активностью и могут найти применение в синтезе физиологически акгивных препаратов и лекарствен- 5 ных средсгв.

Основанный на известной реакции перегруппировки 1,4-эпоксинафгалина с образованием СЕ -нафтола, предлагаемый способ получения 2,2-диалкил-5-окси (или меркапго)- l0

-изоиндолиниевых солей общеи формулы

Х

15 где К вЂ” алкил; Х вЂ” галоид; А — кислород или сера, заключается в том, что соединение общей формулы в в

20 ъ в где R, Х и А имеюг вышеуказанные значения, обрабатывают водным расгвором щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом, 9h

Шелочь берут в двойном количестве и процесс осуществляют при 40-60 С Реакция заканчивается быстро и практически не сопровождается образованием побочных продуктов. Выход целевого продукта почги колнчесгвенный.

Пример ?. 2,2-Диэгил-5-оксиизоиндолинийбромид. К 5,5 r (0,02 моль)

2,2-диэгил-5,7ф-эпоксидигидроизоиндолинийбромида в 5 мл воды при перемешивании прибавляют 9 г (0,04 моль) 25%-ного водного раствора едкого кали, наблюдая расслоение аммониевой соли и водного раствора едкого кали, выдерживают 30 мчи при о

40 С, определяя конец реакции по исчезновению верхнего слоя.

Смесь нейгрализуюг бромисговодородной кислогой, выпариваюг досуха, эксграгируюг абсолюгным спиртом, осаждают эфиром и сушаг. Получают 4,8 r (90%) серого, кристаллического, очень гигроскопичного ве-, шесгва, r. пл. ?12-114 С.

Найдено, %:N5,08; Br 29,12, 1 1

2 8 ь Ф ФЪ..4 ааа .ф Ь

Я

44904 8

Найдено, %: 1Ч 5,22; Я 12 05; Вг 30,52.

С Н ВАЯЯ

Вычислено, %: N 5,15; Вр 29,41.B ИК-спектре имеются полосы поглошения, характерные для бензольного кольца, 1,2,4-замешенного бензольного кольца и ассоциированных гидроксильных групп (891, 1200, 1603, 1754, 1800;- 1900, 34003600 см J, -l

П р и M е р 2. 2,2-ь(иметил-5-оксиизо индолннийбромид.

Аналогично примеру 1 из 4,9 г (0,02 моль) 2,2-диме тил-5,7 с -эпоксидигидроизаиндолинийбромида в 5 мл воды и 9 г (О;:04 моль) 25 /-ного водного раствора едкого кали получают 4,5 г (92%) кри15 сталлического, очень,гигроскопичного ве»шесгва, r. пл. 126-127 С, Найдено, %; М5,65; B1 32,35.

С Н ВРИО.

Вычислено, %: 1Ч 5,74; В 32,79. 20

В ИК-спектре имеются полосы поглошения, характерные для бензольного кольца, 1

1,2,4-замешенного бензольного кольца и ассоциированных гидроксильных групп (875, 12 00, 1595, 1774, 1825, 3380-3600 см ).

Пример 3. 2,2-Диметил-5-меркап гоизоиндолинийбромид.

К 5,2 г (0,02 моль) 2,2-диметил-5,7+ -тиодигидроизоиндолинийбромида в

7,5 мл воды при перемешивании прибавляют 9 r (0,04 моль) 20%-ного водного раствора едкого кали, выдерживают 2-3 час при 40 С, обрабатывают, как в приме-, ре 1. и получают 4,5 r (87%), =ильно гигроскопичиого вешества, f 0,290 (силуфол U V -254, буганол: этанол; уксусная кислога; вода — 10.: 7: 3: 3}.

Вычислено, %: ftl5,39; Я 12,30; В1

30,76.

В ИК-спектре имеются полосы поглощения, характерные для бензольлого кольца и 1,2,4-замешенного бензольного кольца (885, 870, 1538, 1559 с.. ), -1

Предмет изобретения

Способ получения 2,2-диалкил-5-окси(или меркапго)- изоицдолиниевых солей обшей формулы ф AH в -:: :

Х где К вЂ” алкил; Х-галоид; А- кислород или сера, отличающийся тем, чтосоединение общей формулы в - ф где Я, Х, и А имеют вышеуказанные значении, подвергают взаимодействию с водным раствором шелочи с последуюшим выделением целевого продукта извесгHbIM способом.

Составитель С 1(ащ

Редактор . .. . „ Техред

Т.карганова о Ь,Карандашова Р Л.Брахнина

1(орректор

Ц1! ИИ11И I îñóëàðñòâåí Hoãî комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

11ре.п рия тие «11атеит», Москва, 1 59, Гэережковская иао., 24

Заказ (@,"„1 Изд. М.й,Р1 Тираж Подписное