Способ получения бис-1,3,4,-тиадиазолов
О П И С А Н И Е ()!!448119
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Со!оа Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (51) М. Кл. С 07d 91/62 (22) Заявлено 18.05.71 (21) 1658172/1812444
23-4 с присоединением заявки №
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет 14.07.70 (31) P 12р/148802 (33) ГДР
Опубликовано 30.10.74. Бюллетень № 40 (53) УДК 547.794.3.07 (088.8) Дата опубликования описания 06.10.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Юстус Шварц и Хельмут Юст (ГДР) Иностранное предприятие
«ФЕБ Берлин-Хеми» (ГДР) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-1,3,4-ТИАДИАЗОЛОВ
/1
Изобретение касается способа :получения бис-1,3,4-тиадиазолов, которые обладают новыми для данного ряда соединений лекарственными свойствами и могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ .получения 1,3,4-тиадиазолов циклизацией тиосемикарбазида с помощью конденсирующего средства, например концентрированной серной кислотой.
Предлагаемый способ основан на известной реакции получения новых бис-1,3,4-тиадиазолов общей формулы
Х M N И и;к и - ., !-н,-!!,!-кн-и, о! где Й.! — метилен или этилен, Яа — 4-хлорфенил, циклогексил или аллпл, заключающийся в том, что 1,1-бис-тиосемикарбазид общей формулы: ь 0 !! !!
1,р,-„- gH-C-NHNH-C-I,R < (М где R! и R2 — имеют вышеуказанное значение, подвергают циклизации с помощью водоотнимающих средств, предпочтительно с хлорокисью фосфора или концентрированной серной кислотой с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
П р и м е.р. 5 г сукцинил бис- (4 (4-хлорфенил) -тиосемикарбазид-/1/) — вводят в реакь нию, размешивая и охлаждая, с 15 мл концентрированной серной кислоты. После растворения производят нейтрализацию с охлаждением от 20 С разбавленным аммиаком; осадок отсасывают и промывают водой. Выход
10 1,2-бис- (/2/4-хлорамино/ — 1,3,4 - тиадиазолил/5/)-этана составил 4,7 r, т. пл. 342 С.
Аналогичным образом, из соответствующих бис-тиосемикарбазидов были получены следующие бис-тпазолилалканы:
1ь бис- (2-аллиламино-1,3,4-тиадиазолил - /5/)метан, т. пл. 207 С, выход 45%; бис- (2 -циклогексиламино - 1,3,4 - тиадиазолил-/5/)-метан, т. пл. 298 С, выход 76%.
20 Предмет изобретения
Способ получения бис-1,3,4-тиадиазолов общей формулы
448179
S 0
II lI (В2 МН С NHNH С ) В1 (Д) Составитель Р. Михайлииын
Техред Н. Куклина
Корректоры: Е. Рожкова и Н. Лебедева
Редактор Е. Да йч
Заказ 2177/10 Изд. ¹ 1425 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 где R1 — метилен или этилен;
R — 4-хлорфенил, циклогексил или аллил, отличающийся тем, что 1,1-бистиосемикарбазид общей формулы
4 где R1 и R> имеют вышеуказанное значение, подвергают циклизации с помощью водоотнимающих средств, например с хлорокисью .фосфора или концентрированной серной кисло5 той, с последующим .выделением целевых продуктов известными приемами.
