Способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины

О П И С А Н И Е (ii) 4408 27

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Ресяублик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84 (22) Заявлено 01.08.69 (21) 1351851/1462509/

/23-4 (32) Приоритет 02.08.68 (31) P 1793111.2

01.08.69 1351851/23-4 (33) ФРГ, СССР

Опубликовано 25.08.74. Бюллетень № 31 (53) УДК 547.495.2 (088.8) Дата опубликования описания 28.10.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Руди Вейер, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Феликс Хельмут Шмидт (ФРГ) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ

БЕ Н ЗОЛ СУЛ ЬФО Н ИЛМОЧ ЕВ И Н Ы

Предлагается способ получения новых замещенных бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х-CO-NH — ÑÍ;ÑH, 80,— NH СО-ХН

Z г,Х— — т-OB

R и R — алкил Ci — С4, Z — галоид, алкил или алкоксил С вЂ” С4, Z — галоид или алкил С вЂ” С4, или ее соли. где R — водород, алкоксил С вЂ” С4, аллилоксил, метоксиметоксил, этоксиметоксил;

Z — галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил или водород (при

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Известен способ полччения других замещенных бепзолсульфонилмочевины общей формулы

R — алкоксил или алкеноксил), или ее соли, заключающийся в том, что соответственно замещенную бензолсульфенил- или бензолсуль10 финилмочевину подвергают окислению.

440827

Предмет изобретения

Х вЂ” 00 — ЖН вЂ” СН вЂ” СН Зг1 — 1 Ч вЂ” СΠ— ЯН

Х OR гдеХ или !

OR где R — метил;

Z — галоид или метил;

01,08.69 при х- ни и

OB

30 х—

Составитель Г. Смирнова

Техред 3. Тараненко

Корректор А. Дзесова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 2418/4 Изд. № 451 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предлагаемый способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходных соединений замещенных бензолсульфенилмочевины или бензолсульфинилмочевины, содержащих новые заместители, позволяет получить новые биологически активные соединения с лучшими свойствами.

Способ состоит в том, что соответственно замещенную бензолсульфенил- или бензолсульфинилмочевину подвергают окислению и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным приемом. Для образования солей можно применять щелочные агенты, например гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов.

Пример. Х- {4- (р- (2-Метокси-5-хлорбензамидо) этил) бензолсульфонил - N - (Л -циклогексенил) мочевина.

R и R — алкил С вЂ” С4, Z — галоид, алкил или алкоксил Ci — С4, Z — галанд или алкил С вЂ” С4, или ее соли, отличающийся тем, что соответственно замещенное бензолсульфинилмочевины или бензолсульфенилмочевины подвергают окислению и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным приемом.

Приоритет по признакам:

02.08.68 при

0,5 г N-{N-(р-(2-метокси - 5- хлорбензамидо) этил) бензолсульфинил1-N - (Л - циклогексенил) мочевины растворяют в диметилформамиде и прикапывают к ней при перемешива5 нии водный раствор перманганата калия до сохранения перманганатной окраски. Последнюю обесцвечивают небольшим количеством сульфита, отфильтровывают МпО> и фильтрат разлагают водой и соляной кислотой. Выпав10 ший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из метанола и получают N-{4-(Р(2- метокси - 5 - хлорбензамидо) этил) бензолсульфонил) -N — (Ла — циклогексенил) мочевину с т. пл. 169 — 170 С.

Способ получения замещенных бензол20 сульфонилмочевины формулы где R — алкил С вЂ” С4 или метил, если Z не обозначает галоид или метил в положении 5;

Z — галоид, алкил или алкоксил C> — С4, 35 R — алкил C — С4, Z — галоид или алкил С вЂ” С4.