Способ получения производных симмтриазина
Союз Соввтскнх
Соцналнстнцескнх
Респубднк (11) 437767
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б() Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 10.1072 (21) 1836514/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—
Опубликовано 30.07.74. Бюллетень ¹ 28
Дата опубликования описания 30.09.75 (51) Ч К ч С 07d 55 36
Государственный комитет
Совета Министров СССР йо делам изобретений и открытий (53) УДК 547А91.8.07 (088.8) (72) Литеры изобретения О. А. Новикова, М. И. Самойленко, А. H. Дьякова и А. С. Ц1евляков
Институт химии высокомолекулярных соединен
АН Украинско" ССР (71) 3:.:sI:.зптсль
ФИ!3, (";-",,:1 «Я3» (5- 1) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СИЛ!. !1-ТРИАЗИHA
0 !!
СН СН СН Х К СН2 СБ=СНе A
Изобретение относится к способу получения новых производных симм-триазина, которые могут найти применение в качестве пластифицирующих и модифицирующих добавок в производстве стеклопластиков.
Известен способ получения алкил- или оксиалкилдиаллилизоциануратов путем взаимодействия натриевой соли диаллилизоцианурата с а,чкил- или оксиалкилгалогенидами.
Предлагают основанный на известной реакции способ получения производных симл-триазина общей формулы где К вЂ” оксиалкоксиалкил- или га чоида II(OKсиалкилгруппа.
Предлагаемый способ заключается в том, что натриевую соль диаллилизоцианурата подвергают взаимодействию с оксиалкоксиалкилили галоидалкоксиалкилгалогенидом. Реакцию обычно проводят при 80 — 120 С. Выделяют продукты известными приемами.
Пример 1. 1- (2 -(2"-Оксиэтокси) -этил)3,5-диаллилизоцианурат.
В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 43,7 r натриевой соли диаллилпзоцианурата и растворяют ее в 80 мл диметилформамида при 80 С. При этой температуре добавляют по каплям 32 г 1-бром-2-этоксиэтанола-4, не допуская повышения температуры реакции выше 100 С. По охлаждении реакционной смеси отфильтровывают бромистый натрий, а фпльтрат смешивают с двумя объемамн дистиллированной воды. Смесь энергично перемешивают, выделившийся маслянистый слой отделяют от воды. Из водного слоя экстрагируют вещество серным эфиром. Маслянистый
1б слой и эфирные экстракты соединяют вместе и высушивают сульфатом натрия. Эфирный раствор декантируют с сульфата натрия и фильтруют через несколько слоев складчатого фильтра. От фильтрата отгоняют эфир.
20 Выход 87%.
Для получения чистого продукта оставшуюся вязкую жидкость перегоняют в вакууме прп
128 — 130 /1 мм. рт. ст.
Пример 2. 1-(2 -Окси-2 -(2"-окспэтокси)25 этил) -3,5 диаллилизоцианурат.
В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 1б1,5 r натриевой соли диаллилизоцианурата и растворяют ее в 300 мл диметилформамида прп 80 С. Затем повышают температу437767
Вычислено, 11айдеио, Т кип.
С мм рт, ст
Г. пев о
Формула
С Н N OH с
Н N
14 3I 5,80
14,2j 6,00
6,82
6,49
6,71
6,47
G,40
52,63
52,81
52,80
52,70
51,40
6.3!) 14,71
6,76 12,36
6,42 12,31
128 — 130/1 е7- 89
52,56
5,72
С1з11iaNaOa
CiaHaaNaOa
С н Нг Хе С)е — CHaCHaOC112СН ОН вЂ” CHaCHaOCHaCHaOCHaCHaOH
1,5257
12,30
12,00
12.70
52,78
4,88
4,50
4,70
10,11
1.5260
1,5185
51,40
140/1-2 57 58 — СН СНСН,ОСН,CH 01-1
OH — CHaCHCHaOCHaCHaCHaOH
10,39
51,-5
5,70
12,65
12,25
6,50
6.40
10,20
10,00
195/1-2 56 -57
52,78
6,76 12,31
9,96
С еНеех)еОе
1,5100
OH — CHaCHaOCHaCHaBv
52,78
43,85
43,60
6,7()
5,:6
5,20
12,53
11,90
I 1,80
9,90
125- 127,2
5,00
43,45
11,70
7!) С зН е) зВг
Составитечь В. Назина
Техред Е, Борисова
Редактор T. Никольская
Корректор Е. Рогайлина
Заказ 1559 Изд. № 2024 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5
Обл, тип. Костромского управ,чения издательств, полиграфии и книжной торговли ру до 120 С и по каплям добавляют 77,25 г
1-хлор-3-(2-гидроксиэтокси)-пропанола-2. После добавления всего количества этого продукта смесь продолжают нагревать и перемешивать еще в течение 2 час.
По окончании синтеза раствор фильтруют, диметилформамид отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме при 163 С/4 — 5 мм рт. ст. или экстрагируют ацетоном из реакционной смеси.
Выход 85%.
Аналогично получают производные си и итриазина указанной общей формулы, характеристики которых представлены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения производных силл-триазина общей формулы
10 где R — оксиалкоксиалкил- или галоидалкоксиалкилгруппа, отличающийся тем, что натриевую соль диаллилизоцианурата подвергают взаимодействию с оксиалкоксиалкил- или га15 лоидалкоксиалкилгалогенидами с последующим выделением продуктов известными приемами.
