Способ получения производных 2-[1н]-хиназолинона

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

< 11 435614

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 09.09.71 (21) 1699018/23-4 (32) Приоритет 11.09.70 (31) 80173/70 (33) Япония

Опубликовано 05.07.74. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 24,01.75 (51) М. Кл. С 076 51/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547.856,1.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Сигео Инаба, Митихиро Ямамото, Кикуо Исизуми, Казуо Мори, Масао Косиба и Хисао Ямамото (Япония) (71) Заявитель

Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани Лимитед» (Япония) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-(1 Н)-ХИ НАЗ ОЛ И НОНА

R — низший алкил;

n — 1 — 3, заключается

5 формулы циклоалкил или полигалоидв том, что соединение общей

0 ! nК и

К

К, 15

N 0

СПНтп !

Изобретение относится к способу получения производных 2- (1Н)-хиназолинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения 2- (1H) -хиназолинона окислением дигидрохиназолинонов.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения производных 2-(1H)хиназолинона общей формулы где R, R2 и R3 — водород, галоид, низший алкил, низший алкоксил, нитрогруппа, трифторметил, низшие алкилмеркапто- и алкилсульфонильные группы; где Кь R, Ез, R и п имеют указанные выше значения, обрабатывают окислителем, например перманганатом щелочного металла, та20 ким, как перманганат натрия или калия, двуокисью марганца, окисью магния, ферроцианидом щелочного металла, таким, как ферроцианид калия, и уксуснокислой ртутью, предпочтительно в среде растворителя. Выбор

25 растворителя зависит от используемого окис435614 лителя, обычно он представляет собой бензол, толуол, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, ацетон, воду, этанол, изопропанол, диметилсульфоксид.

Реакцию проводят в интервале температур между комнатной и температурой кипения растворителя. Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример. К раствору 1,56 г 1-циклопропилметил - 4-фенил-6-хлор-3,4-дигидро-2- (1H)- 10 хиназолинона в 50 мл диоксана при 20 — 25 С по каплям добавляют 30 мл раствора 1,26 г перманганата калия в 30 мл воды, перемешивают 30 мин при комнатной температуре, вводят несколько капель муравьиной кислоты.15 и отфильтровывают образовавшийся коричневый осадок. Фильтрат концентрируют в вакууме, остаток на фильтре растворяют в 50 мл хлороформа, промывают раствор водой, сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают досуха в вакууме до образования бесцветных кристаллов, которые промывают смесью диэтилового и петролейного эфиров, сушат и получают 1,45 r 1-циклопропилметил4-фенил - 6 - хлор - 2- (1Н)-хиназолинона, т. пл.

172,5 — 173,5 С.

Аналогично получают производные 2-(1Н)хиназолинона формулы 1, перечисленные в таблице.

CïHçï

Т. пл,, С

Циклопронилметил

То же

Фенил

То же о РсвН4 о С!СвН4 л СНвСвН4 л-ОСНзСвН4

Фенил

То же в

Цикло6утилметил

Циклопентилметил.

Циклогексилметил

Циклогексилэтил

2, 2 . 2 -Трифторэтил

1. Способ получения производных 2- (1H)хиназолинона общей формулы 45

ХАО пH!s

М 0

4 н .

В

Н, где Ri, Кэ, Кэ, R и п имеют указанные выше значения, обрабатывают окислителем с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отл ич а ющи и ся тем, 60 что в качестве окислителя используют перманганат натрия, или перманганат калия, или двуокись марганца, окись магния, ферроцианид калия и ацетат ртути.

3, Способ по п. 1, отличающийся тем, 65 что процесс ведут в среде растворителя.

Предмет изобретения где R>, R> и R> — водород, галоид, низший алкил, низший алкоксил, нитрогруппа, трифторметил, низшие алкилмеркапто- и алкилсульфонильные группы;

R — низший циклоалкил или полигалоидалкил; и — 1 — 3, отличающийся тем, что соединение обцей формулы

Н

Р

Br

СН, ОСН !

ЧО, Cl

CI

СРЗ

CI

CI

Н

Cl

Cl

CI

Cl

С!

Н

Н

Н

Н

Н

Н

7-Cl

8-CI

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

154 †1

168,5 †1,5

163 †1

162 †1

115 †1

172 †1

206 †2

158 †1

166,5 †1,5

168 †1

202 †2

159 — 160

169,5 †1,0

115 †1

222 †2

224,5 †2,5

115,5 †1,5

185 †1