Патент ссср 412195

412I95

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.Х.1971 (¹ 1705044/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 25.1.1974. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 25. IV.1974

М. Кл. С 07d 51/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий

УДК 547.856.1.07 (088.8) Авторы изобретения

О, Н. Чупахин, Б. В, Голомолзин, И. Я. Постовский, T. Л. П ил ичев а и И. И. Мудрецов а

Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им, С. М. Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(АМИНОАРИЛ)ХИ НАЗОЛОНОВ-2

Х О где Z — группа обшей формулы

М к или

Изобретение относится к способу получения

4-(аминоарил)-хиназолонов-2, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

В литературе известен способ получения производных хиназолина циклизацией о- (тригалоидацетамидо) -фенилкетонов взаимодействием с аммиаком.

Предлагается новый способ получения

4-(аминоарил)-хиназолонов-2 общей формулы где R, R и К каждый — водород или алкил, заключающийся в том, что хиназолон-2 подвергают взаимодействию с арпламипамн в присутствии серы.

Способ осуществляют путем сплавлення хн5 назолона-2, ароматического амина н серы в соотношении соответственно 1: 1, 1: 2 при

160 — 180 с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Выход 4-(амнноарил)-хипазолонов-2 состав10 ляет 54 — 95% . Строение продуктов реакции, представляющих собой неописанные соединения, доказывали изучением электронных спектров поглощения и ИК-спектров. УФ-спектры исследованных веществ обнаруживают сход15 ство со спектром модельного соединения

4- (фенил) -хиназолона-2; полосы поглощения при 210 — 230 и 360 — 410 нм. В IIK-спектрах имеются характеристические для валентных колебаний С=О и N — Н полосы прн 1640 и

20 3410 см — соответственно.

Пример 1. 4- (4 - Амннофеннл) -хнназолон-2.

0,4 г (0,00247 моля) хпназолона-2, 0,5 г (0,00548 моля) анилина и 0,28 г (0,00822 мо25 ля) серы перемешивают при 165 в течение

2 час. Охлажденный продукт дважды оорабатывают 50 мл концентрированной соляной кислоты, отфильтровывают от нерастворнвшейся части н к фильтрату добавляют избыпгок вод03 ного аммиака. Выпавший желтый осадок в количестве 0,3 г (46,1%) перекристаллизовывают из спирта — желтые иглы с т. пл. 310—

312 С.

Найдено, %: С 65,68; Н 5,05; N 16,80.

С14Н11NaO Н20.

Вычислено, %: С 65,87; Н 5,10; N 16,54.

Пример 2. 4- (4 -N-Метиламинофенил)— хиназолон-.2.

Получают из монометиланилина согласно примеру 1, Выход 62%. Желтые иглы с т. пл.

308 (из спирта).

Найдено, %: С 71,60; Н 5,33; N 16,70.

С1зН1зМзО.

Вычислено, %: С 71,70; Н 5,17; N 16,70.

Пример 3. 4-(4 -N,N-Днэтиламинофеннл)— хиназолон-2.

Получают из диэтиланилина согласно примеру 1. Выход 90%.

Найдено, %: С 73,39; Н 6,70; N 14,72.

С1вН1зМзО.

Вычислено, %: С 73,69; Н 6,53; N 14,32.

Пример 4. 4-(4 -N N-Диметиламино-2-метилфепил) -хиназолон-4.

Получают из N,N-диметил - л4 - толуидина, согласно примеру 1. Выход 95%. Желтые призмы с т. пл. 286 (из спирта).

Найдено %: С 72,70; Н 6,08; N 15,61.

171 171 13 - .

Вычислено, %: С 73,15; Н 6,14; N 15,04.

Пример 5. 4- (1 -Амино-2 -нафтил) -хиназолон-2.

Согласно примеру 1, из 1 г (0,0068 молл) хиназолона-2, 2 г (0,0140 моля) 1-нафтиламнна и 0,66 г (0,0200 моля) серы получают 1,3 г (65% ) продукта, представляющего собой оранжевые кристаллы с т. пл. 270 С (из водного спирта) .

Найдено, %: С 70,80; Н 4,32; N 14,16.

С1з Н1з 1 з О.

Вычислено, %: С 70,82; Н 4,81; N 13,77.

Предмет изобретения

Способ получения 4- (амипоарил) -хиназолонов-2 общей формулы

15 где Z — группа общей формулы

20 цли

Л

Ng2

25 где R, R и К каждый — водород или алкил, отличающийся тем, что хиназолон-2 подвергают взаимодействию с ариламином в присутствии серы при повышенной температуре, с последующим выделением целевого продукта известными способами.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при соотношении реагенЗ5 тов — хиназолона-2, ариламина и серы соответственно 1: 1, 1: 2 в интервале температур от 160 до 180 C.

Составитель Ф. Михайлицын

Редактор H. Джарагетти Техред Г. Васильева Корректор А. Степанова

Заказ 1008714 Изд. № 412 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изооретепий и открытий

Москва, 7К-35, Раугпская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2