Патент ссср 426363

Авторы патента:

C07J7 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, замещенные в положении 17 бета цепью из двух атомов углерода ( C07J 5/00 имеет преимущество)

1 о и -с а н" и-

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

<>426363

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (б1) Зависимьш GT патентавЂ” (22) Заявлено 27.08.71 (21) 1695204/23-4 (32) Приоритет 28.08.70 (3!) 12910/70 (33) Швейцария

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 25.02.75 (51) М. Кл. С 07с 169>30

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делан изооретений и открытий

;53) УДК "47 689.6..07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Георг Аннер и Петер Виланд (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги А Г» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ба, 9а-ДИФТОР-16аМ ЕТ ИЛ-17а-АЦЕТОКС И-3,11,20-TP И ОКСО-Л"-П РЕГН Е НА

1 2

СО-СН, 10

Даш.о: изобретение относится к области получения новых фторированных производных прогестерона, обл адающих высокой физиологической активностью.

Известен способ ацетилирования 17и-оксигруппы стероидов путем взаимодействия с ан гидридами нли галоидангидридами кислот в присутствии третичного основания.

Применив известную реакцию ацетили рования к ба, 9и-дифтор-1ба вЂ” метил вЂ” 17а-окси3,1,1,20-триоксо-Л4-прегнену и Л -лрегнадиен у получают новые, не описанные ранее соединения, обладаютцие высокой физ:- олотической

2KTIlBH0CTbEO.

В соответствии с предлагаемым изобретением описывается способ получения ба, 9адифтор - 1б«-метил-17а - ацетокси-3,11,20-триоксо-Л -- прегнена или Л "- прегнаднена формулы 1 заключающийся в том, что соединение формулы II где 1,2-связь может быть насыщена илп ненасыщена, подвергают ацетилированшо с последующим выделеннем целевого продукта известными приемами.

По предлагаемому способу ацетнлированпе проводят преимущественно с помощью уксусного ангидрида в присутствии третичного о;нования, например пиридина, при повышенной температуре, или взаимодействием с галоидангидридом кислоты, например хлористым ацетплом, также в присутствии третичного основания, или взаимодействием со смесью трифторуксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты при комнатной темп..ратуре.

426363

0-СО-СН5

С0-СН5

0 F

011

СО-СН5 ф

Предмет изобретения

Составитель Т. Илюхина

Техред Г. Дворина

Редактор Л. Герасимова

Корректор В. Гутман

Заказ 770/14 Изд. № 1616 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример. К смеси 3 г бсср, 9а-дифтор-16аметил-17n - окси-3,11,20-триоксо-Л" - прегчадиена и 30 ил ледяной уксусной кислоты прибавляют прп перемешивании и охлаждении, в токе азота в течение 40 мин 42 лл трифторуксусного ангидрида. После перемешивания в течение 15 час при комнатной температуре смесь выливают на 400 г льда и медленно прибавляют 750 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия. Через 30 иин осадок отфильтровывают, промывают водой и растворяют в хлористом метилеHe. Раствор отделя- 15 ют от воды, сушат и выпаривают в вакууме.

Кристаллизацией остатка из смеси хлористый метилеп вЂ” эфир получают ба, 9а-дифтор-16аметил-17а-ацетокси - 3,11,20-триоксо-Л " - прегпадие с т. пл. 252 вЂ” 254 С. 20

Способ получения ба, 9а-дифтор-16а-метил17сс-ацетокси-3,11,20-триоксо - Л4-прегнена или

Л 4-прегнадиена формулы 1 отличпющийся тем, что соединение формулы II, П где 1,2-связь может быть насыщена пли ненасыщена, подвергают ацетилированию с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты:

Патент 425390 // 425390

Способ получения5а, 21-дибром-бр-фторпроизводныхряда прегнана // 423293

Способ получения производного 6а-метил-19- норпрогестеронаизобретение относится к способу получения нового соединения — производного бос-метил- 19- норпрогестерона, обладающего высокой физиологической активностью.известен способ получения ненасыщенных стероидных соединений путем дегидратации в кислой среде соответствующих оксистероидов.используя известную реакцию предлагают способ получения производного 6а-метил-19- норпрогестерона формулыкоторый заключается в том, что соединение общей формулы10 // 422141

Способ получения производных 17-аза-16-кетостероидов // 421186

Патент 421184 // 421184

Способ выделения глицирризи новой кислоты // 419521

Патент 413674 // 413674

Способ получения ацетата преднизона // 408550

Способ получения галогенстероидов // 404236

В пфонд а^а^лгп1и^ // 404235

Производные 17-галоген-4-азаандростена // 2103275

Изобретение относится к новым производным 4-азаандростена общей формулы (1), в которой R - водород или C1-3алкил группа; X - хлор, бром или иод и - одинарная или двойная связи

Способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана, обладающих антиоксидантной активностью // 2106355

Изобретение относится к способам получения фуростаноловых гликозидов из растительного сырья, обладающих антиоксидантной активностью по сравнению со структурным аналогом с аналогичными биологическими свойствами, и тем самым расширяет арсенал средств, которые могут найти применение в медицине в качестве лечебного средства

Способ получения - замещенного 4-азаандростана // 2109746

Изобретение относится к новому способу получения производных 17 - замещенного 4-азаандростена общей формулы (I) в которой R - водород или C1 - C3 алкил; R1 - карбоксамидная группа, моно- или дизамещенная C1 - C8 алкил группой(ами); или свободная карбоксильная группа, этерифицированная C1 - C5 спиртом; и - одинарная или двойная связь; а также получения их солей

22r- или 22s-эпимеры соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения аллергических и воспалительных заболеваний // 2111212

Изобретение относится к соединениям общей формулы I в форме 22R и 22S-эпимеров, где X1 и X2 являются одинаковыми или разными и каждый представляет атом водорода или атом фтора, при условии, что X1 и X2 одновременно не являются атомами водорода; способы их приготовления; фармацевтические препараты, содержащие их; и использование этих соединений в лечении воспалительных и аллергических заболеваний

Стероидные эфиры или их стереоизомеры, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2112775

Изобретение относится к новым противовоспалительным и противоаллергическим активным соединениям и способам их получения

Брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство // 2114116

Способ получения 7-замещенных 4-азаандростан-3-онов и способ получения замещенных 7-алкил-андрост-5-ен-3-онов // 2114117

Изобретение относится к новому способу получения 7-замещенных 4-аза-5-андростан-3-онов и родственных соединений и к применению таких соединений в качестве ингибиторов-5-редуктазы

Способ получения финастерида, 17-[n-трет-бутилкарбамоил]-4- аза-5-андрост-1-ен-3-он в полиморфной форме i или ii, способы их получения // 2120445

Фторированные производные 17-замещенного -4-аза-5- андростан-3-она, фармацевтическая композиция // 2125061

Микрокристаллы, способ получения микрокристаллов, фармацевтическая композиция // 2126013

Изобретение относится к новому способу кристаллизации органических веществ и особенно стероидиентов, именно эстрана, андростана, прегнана, 19-нор-прегнана, холестана или их эфиров в положениях 3 и/или 7