Способ получения

Авторы патента:

ЮС F.ÑÎÊ)Çíëß,1Л . -: ж СМЬ

О П И " М=-Н-"И-Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (н1 42274 О

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое сот авт. свидетсльств, (221) Заявлено 29.05.72 (21) 1789513/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень М 13

Дата опубликования описания 26.11.74 (51) М. Кл. С 07f 9!40

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изооретений и открытий (53) УДК 547.752 26.118. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. И. Разумов, П. А. Гуревич и С. И. Байгильдина

Казанский химико-технологический институт им, С. М. Кирова (71) Заявитель

cIIocoB получеиия (3-и идол ил)оКсимктилфосфонАтов ч 0

ФО

her)z

К о н вЂ” -.

ОН О

СНО | М г

Изобретение относится к способу получсния эфиров фосфоновой кислоты, а именно (3-индолил)-оксиметилфосфонатов общей формулы где R вЂ” Н или ацетил; Р вЂ” алкил, обладающих физиологической активностью.

Предлагаемый способ получения (3-индолил) -оксиметилфосфонатов основан на известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с диалкилфосфитами и заключается в том, что 3-формилиндолы общей формулы где R вЂ” как указано выше,-обрабатывают диалкилфосфитами общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, в присутствии каталнтпческих количеств оснований, например трнэтиламина, предпочтительно нри

100 С.

10 Целевой продукт выделяют известными приемами, выход 61 вЂ” 65 .

Пример 1. Получение 1-ацетил-3-индолоксиметилдипропилфосфоната.

15 Смесь 3,74 г (0,02 моль) 3-формил-N-ацетилиндола, свежеперегнанных 3,32 г (0,02 моль) дипропилфосфористой кислоты и 30 мл ацетонитрила в присутствии 2 капель триэтиламина нагревают 6 час с обратным холодильни20 ком при 100 С, охлаждают, удаляют растворитель в вакууме, оставшееся масло растворяют в спирте и кипятят с активнрованным углем.- После фильтрования спиртовьш раствор высаживают в ледяную воду, повторяя пере25 осаждение три раза, и выделяют целевой продукт в виде кремового порошка. Выход 4 о г (65%); т. пл. 314 вЂ” 315 С, Найдено, %: Х 3,64; 3,78; P 8,95; 9,06.

С,тН 4ИО Р.

30 Вычислено, %: М 396; P 8,78, 3

Г1 р и м е р 2. Получение (3-индолил) -оксиметилдипропилфосфоната.

В условиях примера 1 нагревают 2,7 г (0,02 моль) З-формилиндола, 3,3 г (0,02 моль) дипропилфосфористой кислоты в 15 мл ацегонитрила и каталитические количества триэтиламина, очищают продукт, как в,примере 1.

Выход 3,8 г (61%); т. пл. 166 С (разл.), Найдено, %: N 4,36; 4,48; P 9,95; 10,10.

С15НвgN04P.

Вычислено, %: N 4,52; P 10,00.

Предмет изобретения

1. Способ получения (3-индолил) -оксиметилфосфонатов общей формулы

42274о

011

p вЂ” р.

O1-1 II где R вЂ” Н или ацетил; R вЂ” алкил, о т л и ч аю шийся тем, что соответствующие 3-фор10 милиндолы подвергают взаимодействию с диалкилфоофитами в присутствии каталитических количеств оснований с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

15 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 100 С.

Составитель И. Обручников

Редактор Т, Шарганова Техред Л. Богданова Корректор О. Тюрина

Заказ 2140/10 Изд. № 674 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения диалкиловых эфиров2-метил(фенил)-3-циан-3- карбоэтокси(карбамидо)ал-лилфосфоновой кислоты // 419527

Способ получения тиоангидридахлорциклогексилтритиофосфоновой кислоты1•изобретение отно'сится .к способу получения не описанного в литературе тиоангидрида хлорци! шюгексилтритиофоофо(новой ^кисл^оты формулытиоангидрид хло! рциклсхгаксилтритиофосфоновой кислоты может найти приме- нение в качестве промежуточного продукта для синтеза ценных биологически акти^вны'х препаратов, многофунэдцнональных присадок к смазочным масла1\1, пластификаторов к полимерным материалам.известно взаимодействи-е дихлор ангидрид о в йлкилтиофосфоновых кислот [rp(s)cl2]с сероводородом. однако дихлорангидрид хлорщиклогексилтиофосфоновой кислоты формулыс110152025ранее в этой реакц!1и не иопольз- овался.предлагается способ получения тиоангидрнда .хлордиклагсрсплтрптлофосфоновой кислоты, заключающийся во взаимодействии сероводорода с дихлорангидрндом хлорциклогексилтиофосфонозой кислоты при нагреваиии, лучше в интервале температур 100—200°с, с .последующим выделением целевого продукта известными п1риемами.пример. тиоангндрид хлорциклогексилтрйтиофосфонов^ой кислоты.через 12,4 г жидкого дихлорангидрида хлорци'клогексилтнофосфоновой кислоты при темоературе 130—160°с пропускают сухой сероводород до полного прекращения выделения .хлористого водорода.после перекристаллизации из хлорбензола получают 6,34 г (60,5%) белого кристаллического вещества, т. пл. 218,5° с.найдено. %: с1 16,65; р 14,17; s 30,02. ci9hooc! '7ps4.вычпсле'ло. %: с1 16,67; р 14,56; s 30,15.п :[) с д м с т и 3 о б р е т е « и и1. способ получения тиоангидрида хлорциклог€к::!лтритиофосфоно!вой кислоты, отличаю- п'пйся тем, что дихлорангидрид хлорциклогексилтисфосфоиозой ;ки- слоты подвергают взаимодействию с серо:водородо:м при н'а.гровании // 419525

Патент 417433 // 417433

Способ полученияалка{циклоалка)полиенилфосфонатов // 416363

Способ получения а-гидразонофосфонатов // 416362

Способ получения циклофосфоплтов ксилитлнл // 415264

Патент 414269 // 414269

Способ получения производных дифосфонкарбоновых кислот // 410630

Патент 410029 // 410029

Производные амидов метиленбисфосфоновых кислот и способы их получения // 2100364

Изобретение относится к новым производным метиленбисфосфоновой кислоты, в особенности к новым, галогензамещенным амидам и эфир-амидам (сложный эфир-амидам) метиленбисфосфоновой кислоты, способам получения этих новых соединений, также как к фармацевтическим композициям, содержащим эти новые соединения

Способ получения полных эфиров алкилфосфоновых кислот // 2107689

Изобретение относится к элементоорганической химии, конкретно к технологии получения высших эфиров алкилфосфоновых кислот общей формулы где R - алкил C1-C2, галогеналкил; R', R'' - алкил C4-C8

Производные бициклополиазамакроциклофосфоновых кислот или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2114115

Производные гуанидиналкил-1,1-бис-фосфоновых кислот и способ их получения // 2114855

Изобретение относится к производным гуанидиналкил-1,1-бис фосфоновой кислоты, способу их получения и к их применению

Производные фосфонянтарной кислоты и их фармакологически приемлемые соли и композиция на их основе // 2115656

Производные глицерина, средство для доставки физиологически активного вещества и фармацевтическая композиция // 2123492

Тиозамещенные пиридинилбисфосфоновые кислоты или их фармацевтически приемлемые соли или эфиры, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения // 2124019

Изобретение относится к новым тиозамещенным пиридинилбисфосфоновым кислотам ф-лы R2-Z-Q-(CR1R1)n-CH[P(O)(OH)2]2 (I), где R1-H, -SH, -(CH2)mSH или -S-C(O)-R3, R3 - C1-C8-алкил, m = 1 - 6, n = 0 - 6, Q - ковалентная связь или -NH-, Z - пиридинил, R2 - H, -SH, -(CH2)m, SH, -(CH2)mS-C(O)R3 или -NH-C(O)-R4-SH, где R3 и m имеют указанные значения, R4 - C1-C8-алкилен, или их фармацевтически приемлемым солям или эфирам

Производные гуанидиналкил-1,1-бис-фосфоновой кислоты, способ их получения, лекарственное средство и способ его получения // 2124519

Способ получения s-диалкил, алкилфенил- или дифениларсинистых эфиров 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот // 2124520

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получения S-диалкил-, алкилфенил и дифениларсинистых эфиров 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот общей формулы I где Ar = 4-MeOC6H4; R - низший алкил, фенил; R' и R'' = низший алкил, фенил

Способ получения диэтиларсинистых эфиров диизобутилтетратиофосфорной кислоты // 2132333