Патент ссср 417420

Авторы патента:

C07D309/04 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОП ЦЦЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СЕИДЕТЕДЬСеВУ

4l7420

СОЮЗ СОветИйХ

СОЦИО аЛ .СтКЧССКИИ

Республик

"-ависи 1ое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 31 1.1972 (№ 1742889j23-4) .1 . 1:.1. С 07с1 7/04 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.02.74. Бюллетень ¹ 8

Дата опубликования описания 06.08.74

Гвсурарстеенны11 иа11итет

Совета Миниатраэ СССР па репам изабретений и атирытий

УДК 547.811(088.8) Авторы изобретения

А. А. Гевор;:".Н, Ш. O. Баданян и А. С. Аракелян

Институт органической хим1ги AH Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ Г1 ОЛУЧ EH ИЯ 4-ГАЛОГЕНТЕТРАГИДРОП И РАНОВ

На1

Изобретение относится к новому способу получения 4-г11логентетрагндропиранов формулы 1 где R u RI атом водорода илн углеводородный радикал, которые находят применение в синтезе целого ряда веществ.

Известен способ получения 4-галогентетрагидропиранов взаимодействием олефинов с параформальдегидом и галогенводородом в среде органического растворителя при охлаждении.

Недостатком известного метода являетс:-:

7руднодоступность исходных олефинов.

С целью упрощения технологии процесса аллилгалогепид формулы II R вЂ” -СН=СН-вЂ” СНе вЂ” На1, где На! галогенид, подверга1о1

1 -заимодействию с бис -а-галогенэфиром фор:;; ул:.;! О (СН RI/На!) q в присутствии металла и ..1и 1смпературе от вЂ” 30;,о +!00 С, с выделе нем целевого продукта обы и,ыми приемами. Взаимодействие проводят в среде растворителя.

Пример 1. Получение 4-хлортетрап1дропирана.

В колбе к 10 г активированного порошка цинка и 10 мл сухого эфира при перемешивании по каплям пр11бавляют смесь 13 r (0,1 моль) бромнстого аллила и 12 г (0,1 моль) oIIc-iëîðìåòè Iîâoão эфира в 20 мл серного эфира. По аерс .1собходимости следуст реакционную смсс" охлаждать, так как

10 реакция взаимодействия экзотермична и может и, иводить к выбросу реакционной смеси. ,1осле прибавлешгя всего количества компонентов смесь нагревают 1 вЂ” 2 час н экстрагнру1от эфиром. После вь1сушивания и удаления

15 растворителя 4-х,7орте1рагпдропиран перегоняк;т г. вакууме. Выход а,6 г (80%), т. кип.

59 вЂ” 6 C/25 мм, и" 1,4610. Газожидкостпая хрома ографня на 1 0 701IIic 420 cxI, H3110 IHellпой хроматоном с нанесенным 7% ПЭГ-1500, 20 показь1вает пденти шость этого соединения с образцом 4-. лортетрагидроппрана, синтезированным известным способом. Использование . ",орис7ого аллнла вместо бромистого дает

60 ",, вы::.:,7» 4-хлортетрагидропирана.

П 1; и м е р 2 Получение 4-бромтетрагидро. 11. а»а.

Лпало пчно «писа11ному из 10 r активированного порошка цинка, 13 г (0,1 моль) бро30 мистого аллнла к 21 г (0,1 моль) бис-бромме417420

Сосгапитель 3. Латыпова

Редактор И. Тимофеева Тскрсд Г. Васильева Корректор О. Тюрина

Ваказ 563/2 Изд. Ъ" 1327 Тираж 505 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тилового эфира в 150 мл сухого серного эфила получают 11,5 г (выход 70%) 4-бромтетрагидропирана. Т. кип. 58 вЂ” 60 С/12 мм, и" 1,4900, d" 1,4086.

Пример 3. Получение 3-пропил-4-хлортетрагидропирана.

При взаимодействии 10 r порошка цинка

17 г (О 1 моль) 1 бромгексена 2 и 12 r (0,1 моль) бис-хромметнлового эфира в 150 мл серного эфира получают 8,5 г (53%) 3-пропил-4-хлортетрагидропирана. По данным

ГЖХ полученный продукт идентичен с образцом, синтезированным известным путем.

Т, кип. 91 С/16 мм, п2о 1,4630, d 1,0398.

Предмет изобретения

5 1. Способ получения 4-галогентетрагидропиранов, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, аллилгалогенид подвергают взаимодействию с бис-а-галогенэфиром в присутствии металла

10 при температуре от вЂ” 30 до +100 С, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что взаимодействие проводят в среде растворителя.

Похожие патенты:

Патент 411085 // 411085

Патент 401664 // 401664

Способ получения хлорпроизводных тетрагидропиранов // 352893

Патент 168718 // 168718

Способ получения винилпроизводных // 165467

Выделение цинеола // 36409

Замещенные анилиды, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2233269

Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств // 2263664

Изобретение относится к медицине, в частности для лечения заболеваний, обусловленных персистирующим антиогенезом, который может являться причиной различных заболеваний, таких как псориаз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма, глазные болезни, такие как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболевания почек, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, и артериосклероз, или может привести к прогрессированию этих заболеваний

Замещенные в бета-положении тетрагидропираны (тетрагидропираноны), способ их синтеза и их применение в парфюмерии // 2385319

Изобретение относится к применению тетрагидропирана (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, при этом данное соединение соответствует следующей формуле: где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН3-(СН2)n-, в котором n=2-10 включительно, (СН3)2СН- или С 6Н5-(СН2)m-, где m=0 или 1;или ,где А означает -CH2- или -СО-, способу их получения и композициям, таким, как парфюмерные, топические, в частности косметические композиции, и бытовые средства ухода

Соединения для органических электронных устройств // 2419648

Изобретение относится к органическим электролюминесцентным устройствам на основе соединений формулы (1) где Y, Z выбраны из N, P, P=O, C=O, O, S, S=O и SO2; Ar1, Ar2, Ar 3 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена или тиофена, необязательно замещенных R 1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar 7 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена, тиофена, трифениламина, дифенил-1-нафтиламина, дифенил-2-нафтиламина, фенилди(1-нафтил)амина, фенилди(2-нафтил)амина или спиробифлуорена, необязательно замещенных R1; Е - одинарная связь, N(R1), О, S или C(R1 )2; R1 представляет собой Н, F, CN, алкил, где СН2 группы могут быть заменены на -R2 C=CR2-, -C C-, -О- или -S-, и Н может быть заменен на F, необязательно замещенные арил или гетероарил, где R1 могут образовывать кольцо друг с другом; R2 - Н, алифатический или ароматический углеводород; X1, X4, X2, X 3 - выбраны из C(R1)2, C=O, C=NR 1, О, S, S=O, SO2, N(R1), P(R 1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R 1)2, C(R1)2-C(R1 )2-C(R1)2, C(R1) 2-O и C(R1)2-O-C(R1) 2; n, о, p, q, r и t равны 0 или 1; s=1

Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации // 2459816

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента

Способ получения тетрагидропиранов // 502892

Способ получения 3-алкил-или циклоалкилтетрагидропиранов // 513037

2,2,6-триметил-5-(3-метил-2-бутенил)тетрагидропиран в качестве душистого вещества,обладающего цветочным запахом с хвойным оттенком // 529167

Способ очистки -капролактона // 556144

Способ отделения смеси метилдигидропирана, метилентетрагидропирана и воды от смеси диметилдиоксана и непредельного спирта // 630849