Патент ссср 411085

Авторы патента:

C07D309/04 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Всбср3 э -им

1 т и, нО тухни сиэее бибпметена МБА

Союз Советеких

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 7/04

Заявлено 07.1V.1972 (№ 1770710/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.1.1974. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 25.VI.1974 гасударственный комитет

Совета Миниотров СССР

Ао делам изобретений и открытий "

УДК 547.811(088.8) Авторы изооретения

A. А. Геворкя, Ш, О. Баданян и А. А. Манукян

Институт органической химнш АН Армянской ССР

Заяви тель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГАЛОГЕНТЕТРАГИДРОПИРАНОВ

1 Гсн2 Ц11

Изобретение относится к новому способу получения галогенпроизводных тетрагидропиранов формулы 1 где Hal вЂ” галоид и RI, R и Ка вЂ” атом водорода или алкил, которые находят применение в синтезе целого ряда веществ.

Известен способ получения галогенпроизводных тетрагидропиранов взаимодействием бисхлорметилового эфира с моноолефинамп при температуре от вЂ” 20 до + 100 C в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса, Известным способом получают продукт с недостаточно высоким выходом (35 вЂ” б2%) и некоторые исходные олефины - р;, днодоступны.

Цель изобретения вЂ” упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта.

Эта цель достигается тем, что бисхлорметиловый эфир подвергают взаимодействию с трегичным алкилгалогенидом формулы II где На!, P», R и Ra имеют указанные значе10 ни я, при температуре от вЂ” 10 до +150 С.

Взаимодействие легко идет в присутствии катализатора Фрнделя-Крафтса.

Пример 1. Получение 4-хлор-4-метилтет15 рагидропнрана

В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холоднлышком, термометром и капельной воронкой, помещают смесь 2 г хлорпда цинка, 15 r (0,13 моль) бис-(а-хлор20 метплового) эфира, 30 мл сухого серного эфира.

Прн температуре кипения эфира в течение

3 час прнкапывают 9,2 r (0,1 моль) трет-бутилхлорида, после чего перемешивают еще

25 3 час и оставляют на ночь. Реакционную смесь промывгнот водой, экстрагируют эфиром, эфирнын экстракт промывают раствором поташа, потом водой и сушат сульфатом магния, После удаления растворителя разгонкой вы30 деляют 9,4 г (70%) 4-хлор-4-метилтетрагидро411085

Предмет изобретения

Составитель 3. Латыпова

Тех ред Е. Борисова

Редактор E. Хорина

Корректор H. Торкина

Заказ 1208, 6 Изд. № 1211 Тираж 606 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д 4/5

Типография, пр Сапунова, 2

3 пирана, т. кип. 43 С (9 мм рт, ст.), по 1,4580;

64 1,0742.

Найдено, %: CI 26,42.

С,Н „CIO.

Вычислено, %: CI 26,60.

Пр и мер 2. Получение 4-хлор-34-диметилтетрагидропирана

Аналогично вышеописанному из 5,3 г (0,05 моль) 2-хлор-2-метилбутана и 11,5 г (0,1 моль) бис- (а-хлорметилового) эфира получают 3,7 г (50%) 4-хлор-3,4-диметилтетрагидропирана, т. кип. 76 вЂ” 77 С (22 мм рт. ст.), D l,4590, d4 1,040.

Найдено, %: CI 23,90, С7Н13С 1 О.

Вычислено, %: СI 23,95.

1. Способ получения 4-галогентетрагидропиранов формулы 1

4 где На1 вЂ” галоид и R1, Rz и R3 вЂ” атом водорода или алкил, с применением бисхлорметилового эфира и выделением целевого продукта обычными при5 емами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта, бисхлорметиловый эфир подвергают взаимодействию с третичным алкилгалогенидом формулы II

10 где на1, R1, К и Кз имеют указанные значе20 ни Я, при температуре от вЂ” 10 до +150 С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в среде растворителя.

25 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.

Похожие патенты:

Патент 401664 // 401664

Способ получения хлорпроизводных тетрагидропиранов // 352893

Патент 168718 // 168718

Способ получения винилпроизводных // 165467

Выделение цинеола // 36409

Замещенные анилиды, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2233269

Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств // 2263664

Изобретение относится к медицине, в частности для лечения заболеваний, обусловленных персистирующим антиогенезом, который может являться причиной различных заболеваний, таких как псориаз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма, глазные болезни, такие как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболевания почек, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, и артериосклероз, или может привести к прогрессированию этих заболеваний

Замещенные в бета-положении тетрагидропираны (тетрагидропираноны), способ их синтеза и их применение в парфюмерии // 2385319

Изобретение относится к применению тетрагидропирана (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, при этом данное соединение соответствует следующей формуле: где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН3-(СН2)n-, в котором n=2-10 включительно, (СН3)2СН- или С 6Н5-(СН2)m-, где m=0 или 1;или ,где А означает -CH2- или -СО-, способу их получения и композициям, таким, как парфюмерные, топические, в частности косметические композиции, и бытовые средства ухода

Соединения для органических электронных устройств // 2419648

Изобретение относится к органическим электролюминесцентным устройствам на основе соединений формулы (1) где Y, Z выбраны из N, P, P=O, C=O, O, S, S=O и SO2; Ar1, Ar2, Ar 3 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена или тиофена, необязательно замещенных R 1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar 7 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена, тиофена, трифениламина, дифенил-1-нафтиламина, дифенил-2-нафтиламина, фенилди(1-нафтил)амина, фенилди(2-нафтил)амина или спиробифлуорена, необязательно замещенных R1; Е - одинарная связь, N(R1), О, S или C(R1 )2; R1 представляет собой Н, F, CN, алкил, где СН2 группы могут быть заменены на -R2 C=CR2-, -C C-, -О- или -S-, и Н может быть заменен на F, необязательно замещенные арил или гетероарил, где R1 могут образовывать кольцо друг с другом; R2 - Н, алифатический или ароматический углеводород; X1, X4, X2, X 3 - выбраны из C(R1)2, C=O, C=NR 1, О, S, S=O, SO2, N(R1), P(R 1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R 1)2, C(R1)2-C(R1 )2-C(R1)2, C(R1) 2-O и C(R1)2-O-C(R1) 2; n, о, p, q, r и t равны 0 или 1; s=1

Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации // 2459816

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента

// 417420

Способ получения тетрагидропиранов // 502892

Способ получения 3-алкил-или циклоалкилтетрагидропиранов // 513037

2,2,6-триметил-5-(3-метил-2-бутенил)тетрагидропиран в качестве душистого вещества,обладающего цветочным запахом с хвойным оттенком // 529167

Способ очистки -капролактона // 556144