Способ получения 2-хлор-4-7р?г-бутиламино- 6- циклопропиламино-5-триазина

ОП ЙСАН ИЕ

ИЗСБРЕТЕ Н ИЯ

К ПАТЕНТУ („41479I

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 19.03.69 (21) 1313311/23-4 (51) М. Кл. С 07d 55/20 (32) Приоритет 20.03.68; 27.02.69 (31) 4147/68; 2946/69 (33) Швейцария

Государственныи .омитег

Совета Министров СССР по делам изобретении и OTKpblTttV (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) Опх бликовало 05.02.74. Бюллетень Хе 5

Дата опубликования описания 04.11.74. (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Дагмар Беррер (Федеративная Республика Германии) и Христиан Фогель

Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР-4-ТРЕТ-БУТИЛАМИНО6-ЦИ КЛОП РОП ИЛАМИ НО-S-ТРИ АЗ И НА

Изобретение относится к способу получения нового производного хлордиамино-S-триазина, обладающего гербицидной активностью, ко— торое может найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения хлорамино-5триазинов при взаимодействии цианурхлорида с аминами в присутствии основного агента. Продукты выделяют из вестным способом.

Основанный на известной реакции предлагаемый с пособ:получения 2-хлор-4-трет-бутиламино-6-циклопропиламино-S-триазина заключается в том, что цианурхлорид обрабатывают сначала tto.гь трет-бутиламина, а затем

1 лаль циклопропилами IB, или наоборот в присутствии основного агента, пред почтительно в воде или в частично растворимом в вод. инертном органическом растворителе, В качестве основного агента ооычно используют неорганическое основание или избыток исходных аминов. Температура реакции 15 — 40 С. Продукты выделяют известным способом.

В,качестве растворителей или разбавителей используют предпочтительно ароматические и лифатические углеводороды, глоидуглеводороды, чаще всего алифатические кетоны, в первую очередь метилэтил- и диэтилкстон.

В качестве исходного вещества обычно применяют 4-трет-бутиламино-2,6-дихлор-S-триазин или б-циклопроппламгшо-2,4-дихлор-Sтриазин.

П р и м ер 1. К раствору 11 г 4-трет-бутилаагино-2,б-дихлор-S-триазина в 150 лог бснзоча

5 прикапывают раствор 2,85 г циклопропиламина в 10 лгл бензо7a, нагревают до 35 С, по окончании реакции прибавляют 2 г гидроокиси натрия, растворенной в 50 льг воды, и пер»мсшивают 2 чаc. Осадок отфильтровывают, 1р промывают водой, сушат и получают 2-третбутиламино-4 — хлор-6 — цпклопропнламнно - Sтриазин, т..пл. 152 — 154 С (циклогексан).

Если вместо -1-трет-бутиламп но-2,6-дихлорS-триазина использовать 10,25 г 2,4-дихлор-б15 циклопропиламино-S-трпазина (т. пл. 100—

101 С) и добавить к нему 3,65 г трет-бутнламина, то можно получить 2-хлор-4-трет-бутпламино - 6 - цнклопропиламино - S — трпазпн, т. пл. 152 — 154 C.

2о Пример 2. К 1800 лог метнлэтплкетона и

1400 г льда грибавляют прп — 4 С и хорошем перемешивании 553 г цианурхлорида, при (— 4) — 0 С прикапывают 219,4 г трет-бутпламина и !,2 г 30о/о-ного водного раствора

25 гидроокиси натрия, перемешивают 2 — 3 час при 0 С, рН раствора 7 — 8. Затем прп 5 — 35 С прибавляют 171 г цпклопропиламина и 120 г гидроокиси натрия в виде 30о!о-водного раствора, перемецшвают 10 час прп комнатной температуре, отфильтровывают твердый оса414791

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Техред А. Камышникова Корректор И. Позняковская

Редактор T. Шарганова

Заказ 235 Изд. № 451 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, iK-З5, Раушская наб., д. 4 5

Типография ¹ 4 Союзполиграфпрома, Москва, 121019, ул. Маркса — Энгельса, 14 док, промывают его водой и сушат. Получают с 93,5%-ным выходом 2-хлор-4-трет-бутиламино-6-циклопропиламино-$-триазин т. пл.

154 С.

1. Способ получения 2-хлор-4-трет-бутиламино-б-циклопропилагмино-S-триазина, отличающийся тем, что цианурхлорид последовательно подвергают взаимодействию с третбутиламином и циклопропиламином или наоборот в .присутствии основного агента с последующим выделением продуктов известны;,. способом.

2. Способ по .п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в воде или B частично раствори мом в воде инертном органическом растворителе.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве основного агента применяют неорганическое основание или избыток используемых аминов.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве исходного вещества используют

4-трет-бутиламино-2,6-дихлор-S-триазин или б-циклопропиламино-2,4-дихлор-S-триазин.

П р и о р и т е т п о п у и к т а м 20.03.68 по п. 4; 27.02.69 по п, 1.