Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия
405886
О П И С А Н И Е
ИЗОЬ ЕтЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 07 111.1972 (№ 1757273/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 05.Х!.1973. Бюллетень № 45
Дата опубликования описания 15.IV.1974
М. Кл. С 076 7/40
Государственный комитет
Совета министров СССР ва делам изобретений и открытий
УДК 547 814 1(088 8) ! E. В. Кузнецов, Г. Н. Дорофеенко, А. В. Бичеров и Д. В. Пручкин
Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3AMElllЕННЫХ СОЛЕЙ
2-БЕ НЗОП И Р ИЛ ИЯ H50
СНО С=о в
СН,О
П1зО Изобретение относится к способу получения замещенных солей 2-бензопирилия общей формулы где К вЂ” алкил или незамещенный или замещенный арил, которые являются полупродуктами в синтезе биологически активных веществ.
Известен способ получения замещенных солей 2-бензопирилия путем взаимодействия м-замещенных бензилалкилкетонов с ангидридами ка рбоновых кислот в:присутствии хлорной кислоты или с арсилперхлоратам и в среде органического растворителя. Недостатком такого способа является использование в качестве исходных соединений малодоступных бензилалкилкетонов.
С целью упрощения технологии процесса по предлагаемому способу соединение общей формулы где R имеет вышеуказанные, значения, подвергают взаимодействию с бензоином в среде KIoли фосфорной кислоты с последующей обработкой хлорной кислотой и выделением целевого продукта обычными приемами.
Пример 1. Смесь 1 г (0,0054 моль) ацетилвератрола и 1,18 г (0,0055 моль) бензоина в 15 г,полифосфорной кислоты нагревают при энергичном перемешивании 15 мин при 130—
140 С. Темноткрасную реатацион ную смесь выливают в 30 мл холодной воды со льдом и добавляют 3 — 4 мл 30% -ной хлорной кислоты.
Образовавшийся желтый осадок отфильтро20 вывают и высушивают. Сухой продукт растворяют при нагревании в минимальном количестве ледяной уксусной кислоты, содержащей несколько капель 70% -ной хлорной кислоты, и после охлаждения постепенно высаживают
25 эфиром. Выпавшую соль отфильтровывают, тщательно промывают эфиром и высушивают.
Получают темио-желтые пластинки. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты и переосаждения из нитрометана т. пл.
238 С (с разл,). Выход 1,37 г (54%).
405886
СНБО
СН 0 C-0 з
20
Снзо с1о, сн-,о
Составитель 3. Латыпова
Техред А. Камышникова
Редактор 3. Горбунова
Корректор T. Хворова
Заказ 209/9 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Найдено, %: С 63,23; Н 4,43; Сl 7,50.
С,1Н 1С10т.
Вычислено, %: С 63,02; Н 4,59; Сl 7,77.
ИК-спектр (см ): 1590, 1552, 1490, 1254, 1076.
Аналогично получают другие 1-алкил (арил) -3,4-ди,фенилзамещенные 2-бензопирилиевые соли. Выход 40 — 60%.
Полу ченные таким образом пирилиевые соли при обработке ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте легко превращаются в соответствующие труднодоступные изохинолиновые основания.
Предмет изобретения
Способ получения,замещенных солей 2-бензопирилия общей формулы с,н, где R — алкил или незамещенный или замещенный арил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, соединение общей формулы
5 где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с бензоином в среде полифосфорной кислоты с последующей обработкой хлорной кислотой и выделением целевого продукта обычными лриемами.
