Способ получения солей 3-карбалкокси- 2-бензопирилия
- Т У
И"..УТ. g.
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
37I2I8
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 01. I I I.1971 (№ 1626722/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 22.ll.1973. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания lбл .1973
М. Кл. С 07d 7/24
Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.814.1(088.8) Авторы изобретения
Г. Н. Дорофеенко, С. В. Кривун и В. Г. Коробкова
Заявитель
Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 3-KAPliAJIKOKCH2-БЕНЗОПИРИЛИЯ
R O
R2О (R„„co) о m где Кь К2, R3 и R4-алкил.
ВтО CHg- C- COOK g
Bg0 ! и
Изобретение относится к способу получения новых соединений — солей 3-карбалкокси-2бензопирилия формулы 1
COOR, Эти соединения являются полупродуктами в синтезе веществ, обладающих ценными физиологическими свойствами.
Известен способ получения солей 3-алкокси2-бензопирилия взаимодействием эфира арилуксусной кислоты с ангидридом карбоновой кислоты в присутствии эквимолярного количества хлорной кислоты.
B предлагаемом способе в качестве исходных соединений используют эфиры арилпировиноградных кислот.
Способ заключается в том, что эфир арилпировиноградной кислоты формулы I I где Ri, R и Кз имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с ангидридом карбоновой кислоты формулы III где R4 имеет вышеуказанное значение, в при10 сутст вии эквимолярного количества хлорной кислоты, и выделя|от целевой продукт обычными приемами.
Пример 1. К 1,2 г метилового эфира
3,4-диметоксифенилпировиноградной кислоты
15 прибавляют 3 мл уксусного ангидрида и осторожно по каплям 0,5 мл 70%-ной хлорной кислоты.
Через сутки в раствор добавляют 5 мл сухого эфира и образующийся осадок отфильтро20 вывают, промывают ледяной уксусной кислотой, эфиром и сушат. Выход перхлората 1-метил-3-карбметокси-6,7 - диметокси - 2-бензопирилия 0,75 г (41%); т. пл. 198 С (из ледяной уксусной кислоты) .
25 Найдено, %: С 46,82; Н 4,38; Cl 9,92.
С 4Н150 .,С1 °
Вычислено, %; С 46,34; Н 4,13; С1 9,79.
Пример 2. 2,25 г этилового эфира 3,4-диметоксифенилпировиноградной кислоты смеЗ0 шивают с 10 мл уксусного ангидрида и к сме371218
Предмет изобретения
R1O
К20
1О
Составитель 3. Латыпова
Техред А. Камышникова Корректор Г. Запорожец
Редактор Л. Герасимова
Заказ 132477 Изд. № 1216 Тираж 523 Подпиеное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 си осторожно по каплям при перемешивании приливают 1,5 мл 70 /о-ной НС}О4.
Смесь темнеет и разогревается. Через сутки при добавлении 10 мл сухого эфира выпадает кристаллический 1 - метил - 3-кар бэтокси - 6,7диметокси-2-бензопирилийперхлорат, который отфильтровывают, промывают небольшим количеством ледянои уксусной кислоты, эфиром и сушат. Выход 1,4 г (40 /о); т. пл. 260 С (из ледяной уксусной кислоты).
Найдено, /о. С 48,05; Н 4,36; Cl 9,31.
C„Н„С1,С1.
Вычислено, /о. С 47,80; Н 4,51; Cl 9,42.
Аналогично получают другие соли 1-алкилЗ-карбалкокси-6,7 - диалкокси-2-бензопирилия (выход 35 — 40%) ацилированием эфиров 3,4диалкоксифенилпировиноградных кислот ангидридами пропионовой, масляной и других алифатических кислот.
Способ получения солей 3-карбалкокси-2бензопирилия формулы
5 где Яь R2, Ra и R4 — алкил, отличающийся тем, что алкиловый эфир 3,4-диалкоксифенил15 пировиноградной кислоты подвергают взаимодействию с ангидридом карбоновой кислоты в присутствии эквимолярного количества хлорной кислоты, и выделяют целевой продукт обычными приемами.
