Патент ссср 403664

"тt с д%

-403664

О П И

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕПbCTBY

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”,Ч. Кл. С 07с 43/20

Заявлено 16.V.1972 (№ 1785673/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 26.111.1974

Государственный комитет

Соввта Министров СССР чо делам изобретений и открытий

УДК 547.27.07(088.8) Авторы изобретения

А. Л. Фридман, Ю. С. Андрейчиков, В. Л. Гейн и В. С. Залесов

Пермский фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗГИДРИЛОВОГО ЭФИРА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения бензгидрилового эфира, который находит применение как вещество, обладагощее физиологической активностью, а также используется в качестве исходного продукта в синтезе органических соединений.

Известен способ получения бензгидрилового эфира, заключающийся в том, что дифенилазометан обрабатывают и-метилфенилсульфиновой кислотой при 115 †1 G в среде i3-метилпирролидона. Выход целевого продукта до

12 о/

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого — продукта предложено диазометан обрабатывать селеновой или гг-толуолсульфокислотой в среде галоид углеводорода, лучше четыреххлористого углерода.

Реакцию осуществляют при температуре окружающей среды, желательно при температуре ниже нуля. Предложенный способ не требует применения высокой температуры, труднодоступного кислотного агента. Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход бензгидрилового эфира составляет 99% .

Пример 1. К 6,6 г (0,034 моль) дифенилдиазометана, растворенного в 80 мл четыреххлористого углерода при энергичном перемешивании прибавляют по каплям 9,2 г (0,063 моль) селеновой кислоты МРТУ б — 09 — 513 — 63, в течение 3 час до обесцвечивания раствора. Во время прибавления селеновой кислоты в колбе поддерживают температуру от мшгус 5 до минус 3 С. Затем раствор смывают со смолообразного остатка н после удаления растворителя получают 5,9 r (99%) продукта с т. пл. 108 †1 С из гексана.

П р н и е р 2. К 5,3 r (0,027 моль) дифенилдиазометана, растворенного в 50 мл четыреххлористого углерода прн энергичном нереме10 шиваннн прибавляют по каплям 1,82 г (0,010 моль) п-толуолсульфокнслоты, растворенной в 19 мл ацетонитрнла в течение 10 мнн до обесцвечиваш1я раствора. Во время прибавления гг-толуолсульфокнслоты в колбе под15 держнвают температуру 20 — 25 С. Затем удаJiBIoT растворнтель и получают 4,8 г (99%) продукта с т. нл. 108 †1 С нз спирта.

Проба смешения с заведомо известным бензгидрпловым эфиром не дает депрессии

20 температуры плавления. ИК-спектр продукта идентичен со спектром бензгидрилового эфира.

Способ получения бензгндрнлового эфира путем обработки днфеннлазомстана кислотным агентом в среде органического раствори30 теля н выделением целевого продукта нзвест403664

Составитель М. Меркулова

Техред Е. Борисова

Корректоры: Л. Орлова и В. Жолудева

Редактор Д. Пинчук

Заказ 654<10 Изд. № 197 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2 ными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения процесса, в качестве кислотного агента берут селеновую кислоту или п-толуолсульфокислоту, н процесс ведут в среде галоидуглеводородов.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре ниже нуля.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут в среде четыреххлористого

5 углерода.