Способ получения гр?г-бутилового эфира гидразинугольной кислоты
390081
И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 23.VI.1969 (№ 1340219/23-4) с присоединением заявки №
Приор:итет
Опубликовано 11.VII.1973. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания 29.XI.1973
М. Кл. С 07с 109/02
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.298.6.1.07 (088.8) Авторы изобретения
В. Ф. Позднев, Е. С. Чамаи, М. И. Черняховская и Л. Г. Снежкова
Институт биологической и медицинской химии АМН СССР и химический завод им. Войкова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТ-БУТИЛОВОГО ЭФИРА
ГИДРАЗИНУГОЛЪНОИ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области синтетической органической химии и может быть использовано,в промышленности. Гидразид трет-бутилугольной кислоты или «Карбазат» является ключевым промежуточным соединением в синтезе трет-бутилазидоформиата, который широко применяется в синтетической биоорганической химии для защиты аминной функции аминокислот.
Известен способ получения «Карбазата» трет-бутилового эфира гидразинугольной кислоты гидразинолизом трет-бутиларилкарбонатов или трет-бутилтиокарбонатов. Но при этом образуются в качестве побочных продуктов реакции фенолы или меркаптаны, весьма затрудняющие очистку карбазата. Кроме того, при осуществлении процесса в промышленных усло|виях возникают трудности как с утилизацией этих побочных веществ, так и (в случае с меркаптанами1 защитой персонала от их действия, поскольку мер каптаны являются сильными нервными ядами.
С целью упрощения технологического процесса описывают способ получения указанного эфира, заключающийся в том, что гидразинолизу подвергают трет-бутилметилкарбонат.
Гидразинолиз трет-бутилметилкарбоната .протекает достаточно легко при умеренном нагревании с гидразингидратом, причем избирательно отщепляется только метоксильная группа и образуется карбазат с хорошим выходом. В качестве побочного продукта образуется легко удаляемый метанол и очистка целевого продукта не вызывает трудностей.
Пример. Смесь 76 г трет-бутилметилкарбоната и 55 мл .гидразингидрата нагревают
10 при 95 — 100 С в течение 6 час при энергичном перемешивании. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме и получают в остатке сырой карбазат в виде кристаллического вещества с т. пл. 36 — 39 С. Для очистки сырой
15 продукт перегоняют в вакууме и,получают
44,7 г карбазата с т. кип. 67 — 70 С при 9 мм рт. ст. и т. пл. 39 — 41 С. Выход 58,4% на исходный кар бонат.
Предмет изобретения
Способ получения трет-бутилового эфира гидразинугольной кислоты гидразинолизом трет-бутильных производных угольной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упроще.
25 ния технологического процесса, в качестве трет-бутильного производного угольной кислоты используют трет-бутилметилкарбонат.
