Патент ссср 387987

Авторы патента:

C07D309/20 - с атомами водорода и замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

C07D213/30 - атомы кислорода

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.VI I.1971 (№ 1679857/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

М. Кл. С 07d 7/10

Государственный комитет

Совета Мииистров СССР

an делам изооретеиий и открытии

Опубликовано 22.VI.1973. Бюллетень № 28

УДК 547.233.07(088.8) Дата опубликования описания 16,Х.1973

Авторы изобретения

А. А. Геворкян, Ш. О. Баданян и А. А. Манукян

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ПИРАНОВОГО РЯДА

R CI

R G1 С1

R С1

Н г

g/l

Изобретение относится к способу получения новых аминов пиранового ряда, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Способ получения аминов пиранового ряда основан на известной реакции галогенидов, активированных наличием непредельной связи с аминами. Однако с использованием этой реакции в данном изобретении получены ногде: R, R и R" вЂ” атомы водорода или углеводородный остаток. Индивидуальность получаемых аминов определяют при помощи газожидкостной хроматографии. Строение аминов доказано данными элементарного анализа и инфр акр а спой спектроскопии. вые соединения, которые могут найти применен ие в синтезе биологически активных соединений.

Согласно изобретению амины вводят во взаимодействие со смесью дихлоридов пиранового ряда, получаемых взаимодействием производных дивинилацетилена с бис-хлорметиловым эфиром. При этом из двух дихлоридов получается один амин с высоким выходом

10 по следующей схеме:

Взаимодействие аминов и хлоридов протекает при простом смешении компонентов и обеспечивает высокий выход целевого продукта. Продукт реакции, будучи многофункцио30 нальным, может легко давать реакции по азо387987

Составитель И. Гудкова

Техред Т. Миронова

Редактор Г. Тимофеева

Корректоры: Е. Миронова и Т. Гревцова

Заказ 2753/11 Изд. М 1700 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д, 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 ту, кратным связям и атому хлора с сохранением пиранового цикла.

Пример 1. 4-метил-3- (1 -хлор-3 - диметиламинопропенил - 1 ) -Лз-дигидропиран.

Смесь 0,05 моля 4-метил-4-хлор-3,3- (к-хлораллилиден) - тетрагидропирана и 4 - метил3-(1,3-дихлорпропенил-Г)-Лз вЂ” дигидропирана, 0,15 моль диметиламина в серном эфире оставляют стоять при комнатной температуре

3 дня. 3а это время реакция заканчивается полностью. Реакционную смесь подкисляют соляной к ислотой, экстрагируют эфиром, водный слой подщелачивают содой, выделившийся амин экстрагируют эфиром и после удаления растворителя перегоняют в вакууме. Выход 80 /о, т. кип. 118 С/5 мм рт. ст., и о 1,5030, с120 1,042.

Найдено, : N 6,63; Cl 16,63.

С„H„C1NO.

Вычислено, /0 . .N 6,49, Cl 16,47.

Пример 2. 4-метил-3- (1 -хлор-3 - диэтиламинопропенил-1) -Лз вЂ” дигидропиран получа4 ют по аналогии с примером 1 с выходом 69%, т. кип, 125 вЂ” 126 С/6 мм рт. ст., и,,о 1,5080, d 0 1,0457.

Найдено, %. N 5,90, Сl 14,82.

С зН С1ИО.

Вычислено, / . N 5,74, Сl 14,58, Пример 3. 4-метил-3-(1 - хлор вЂ” 3 - пиперидинопропенил-1 ) вЂ” Лз - дигидропиран получают по аналоги и с примером 1 с выходом

59%, т. кип, 132 C/2 мм рт. ст., п о 1,5215, d 0 1,0655.

Найдено, %.. N 5,63, Cl 13,58.

С 4Н зС1МО.

15 Вычислено, /о. N 5,47; Cl 13,50.

Предмет изобретения

Способ получения аминов пиранового ряда, отличающийся тем, что соответствующие не20 предельные дихлориды пиранового ряда вводят во взаимодействие с амином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты:

Патент 342860 // 342860

Способ получения тетрафенилдипиранилов // 293801

Способ получения 2-аминометил-3,4-дигидро-2н-пирана // 181557

Всесоюзная i // 372221

Способ получения 4-фенил-2,6-бис-(/г-карбокси- фенил)- пиридина // 371226

Способ получения замещенных фенолов // 363684

Способ получения 2-оксиметилпиридина // 276959

Способ получения хлоргидрата 2-метил-4,5. - оксиметилпиридина // 213027

Способ получения пидидоксамина // 133885

Способ получения производных тирозина // 2113432

4-(4-пиридил)бутиловый эфир n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемые соли и способ получения 4-(4- пиперидил)бутилового эфира n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемых солей // 2114105

- пиридиловые эфиры бутилированного гидрокситолуола, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения гиперлипидемии и атеросклероза // 2120938

Изобретение относится к гиполипидемическим и антиатеросклеротическим соединениям, фармацевтическим композициям на их основе и применению названных соединений

Новые промежуточные продукты и способ получения производных камптотецина (срт-11) и родственных соединений // 2164917

Производные пропионовой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе // 2174121

Изобретение относится к новым производным пропионовой кислоты формулы I, где R представляет группу формулы II или III; R' представляет фенил или бензотиенил; R5 представляет низший алкил; R4 представляет водород; R6 представляет водород или вместе с R9 образует двойную связь; R7 представляет карбокси, ацил, алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбомаил, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или кислород, R8 представляет ацил или алкоксикарбонил; R9 представляет водород, необязательно замещенный низший алкил или низший алкоксикарбонил; R10 представляет гидрокси, необязательно замещенная низшим алкилом аминогруппа, низший алкокси, низший алкил, фенокси или аралкилокси; при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет водород, R10 не является низшим алкокси, или их фармацевтически приемлемые соли

Трехзамещенные фенильные производные // 2188188

Изобретение относится к трехзамещенным фенильным производным общей формулы (1), в которой Y представляет собой группу ОR1, где R1 представляет собой С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную до трех атомов галогена; R2 представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил при условии, что Y и -OR2 не являются обе метоксигруппами; R3 представляет атом водорода или гидроксигруппу; R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют группу -(СН2)nAr, где n = 0 или 1 и Ar представляет собой фенил или гетероарильную группу, содержащую одно или два 5- и/или 6-членных кольца и содержащую до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, где Ar необязательно замещен галогеном, С1-С6алкилом, С1-С6гидроксиалкилом, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6галогеналкилом, амино, ди-(С1-С6)алкиламино-С1-С6алкилом, гидроксилом, формилом, карбоксилом, С1-С6алкоксикарбонилом, С1-С6алканоилокси, тиолом, карбоксамидо, С1-С6алканоиламино, С1-С6алкоксикарбониламином, С1-С6алкиламинокарбониламино и С1-С6алкиламиносульфониламино, их соли, сольваты, гидраты и N-оксиды

Способ получения замещенных пиридил(арил)кетонов // 2192417

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения замещенных пиридил(арил)кетонов, которые могут найти применение в органическом синтезе, производстве биологически активных веществ, лекарственных препаратов, аналитических реагентов

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

Замещенные биарильные соединения или замещенные пиридины и фармацевтические композиции на их основе // 2195443

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе // 2201921

Изобретение относится к новым производным замещенного фенила формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, гидратам или N-оксидам, где R - C1-C6-алкил, галоген - С1-С6 алкил или С3-С8 циклоалкил; Rа - водород, С1-С6 алкил или галоген - С1-С6 алкил; Z представляет группу -CHR4-CH2R5 (А) или -CR4=CHR5 (В); где R4 - водород или группа -(CH2)tAr или (СН2)tAr(Alk4)r(O)s(Alk5)t, Ar', где Ar и Ar' - фенил, необязательно замещенный заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С6 алкил, CF3, NO2, NH2, С1-С6 алкилкарбониламино, С1-С6 алкилсульфониламино и ди(С1-С6 алкил)аминосульфониламино; Alk4 и Alk5 - С1-С6 алкиленовые группы, необязательно замещенные галогеном или гидроксигруппой; t = 0 или целому числу 1, 2 или 3; r, s и t'' = 0 или 1, R5 представляет пиридил, необязательно замещенный фенил С1-С6 алкилом

Производные фенола и композиция для ингибирования роста или репликации вируса иммунодефицита человека на их основе // 2108785

Производные 2-дезокси-2,3-дидегидро-n-ацетилнеураминовой кислоты, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения // 2119487