Всесоюзная i

Авторы патента:

М. Гошаев , М. О. Каррыев Институт химии Туркменской ССР

C07D213/30 - атомы кислорода

О П И С А Н И Е 37222!

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскит

Сециалистическиз

Реслуолик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.VI.1971 (№ 1676365/23-4) с присоединением заявки №

Пр;иоритет

Опубликовано 01 11!.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 6.VII.1973

М. Кл. С 07d 31/24

Комитет оо еелам кзооретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.821.2.07(088.8) Авторы изобретения

М. Гошаев и М. О. Каррыев

Институт химии АН Туркменской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ПИРИДИЛ)ЦИ КЛОГЕ КСАНОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения

1-(2-пиридил)-циклогексанола, используемого в качестве исходного продукта в синтезе ряда труднодоступных производных пиридина.

Известен способ получения 1-(2-пиридил)циклогексанола взаимодействием пиридина и циклогексанона в присутствии порошка алюминия и сулемы при 115 С. Выход 29%, С целью повышения выхода целевого продукта предлагается в реакционную смесь добавлять каталитическое количество ртути и проводить процесс при 115 вЂ” 120 С.

Необходимым условием успешного протекания реакции является отсутствие влаги в исходных продуктах и эффективное перемешивание. Выход 35 вЂ” 40%.

Пример. Смесь 7 г сулемы, 100 г порошка алюминия и 0,5 вЂ” 1 г ртути нагревают 15вЂ”

20 мин при 120 С, приливают при перемешивании 130 мл пиридина и 120 мл циклогексанона, сразу после начала реакции прибавляют

420 мл пиридина и затем за 1 вЂ” 1,5 час по каплям 460 мл циклогексанона таким образом, чтобы поддерживалось самопроизвольное кипение (3 вЂ” 5 час).

Остывшую реакционную смесь фильтруют на воронке со стеклянным фильтром, маточник подщелачивают 0,5 л 25%-ного раствора

NaOH, экстрагируют несколько раз бензолом, бензольный экстракт экстрагируют 1 л

5 25% -ной НС! и несколько раз разбавленным раствором HCI. Кислые растворы экстрагируют бензолом, подщелачивают NaOH до рН 9 и экстрагируют бензолом. Бензольную вытяжку сушат Хав$04, бензол отгоняют, остаток

10 перегоняют в вакууме (20 мм) и отбирают фракцию при 120 вЂ” 130 С, получают 370вЂ”

420 г (35 вЂ” 40%) 1- (2-пиридил) -циклогексанола, т. пл. 41 вЂ” 43 С.

При 135 вЂ” 200 С перегоняется густая масса

15 (15 вЂ” 17 г), вероятно 1- (4-пиридил) -циклогексанол, которая медленно кристаллизуется при стоянии.

20 Способ получения 1-(2-пиридил)-циклогексанола взаимодействием пиридина с циклогексаноном в присутствии алюминия и сулемы, при нагревании до 115 С, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого про25 дукта, в реакционную смесь добавляют каталитическое количество ртути.

Способ получения замещенных фенолов // 363684

Способ получения 2-оксиметилпиридина // 276959

Способ получения хлоргидрата 2-метил-4,5. - оксиметилпиридина // 213027

Способ получения пидидоксамина // 133885

Способ получения производных тирозина // 2113432

4-(4-пиридил)бутиловый эфир n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемые соли и способ получения 4-(4- пиперидил)бутилового эфира n-сульфонилтирозина или его фармацевтически приемлемых солей // 2114105

- пиридиловые эфиры бутилированного гидрокситолуола, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения гиперлипидемии и атеросклероза // 2120938

Изобретение относится к гиполипидемическим и антиатеросклеротическим соединениям, фармацевтическим композициям на их основе и применению названных соединений

Новые промежуточные продукты и способ получения производных камптотецина (срт-11) и родственных соединений // 2164917

Производные пропионовой кислоты и фармацевтическая композиция на их основе // 2174121

Изобретение относится к новым производным пропионовой кислоты формулы I, где R представляет группу формулы II или III; R' представляет фенил или бензотиенил; R5 представляет низший алкил; R4 представляет водород; R6 представляет водород или вместе с R9 образует двойную связь; R7 представляет карбокси, ацил, алкоксикарбонил, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный карбомаил, арилоксикарбонил, аралкилоксикарбонил или группу формулы -Y-R8, где Y представляет -NH- или кислород, R8 представляет ацил или алкоксикарбонил; R9 представляет водород, необязательно замещенный низший алкил или низший алкоксикарбонил; R10 представляет гидрокси, необязательно замещенная низшим алкилом аминогруппа, низший алкокси, низший алкил, фенокси или аралкилокси; при условии, что если R7 представляет алкоксикарбонил, a R9 представляет водород, R10 не является низшим алкокси, или их фармацевтически приемлемые соли

Трехзамещенные фенильные производные // 2188188

Изобретение относится к трехзамещенным фенильным производным общей формулы (1), в которой Y представляет собой группу ОR1, где R1 представляет собой С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную до трех атомов галогена; R2 представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил при условии, что Y и -OR2 не являются обе метоксигруппами; R3 представляет атом водорода или гидроксигруппу; R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют группу -(СН2)nAr, где n = 0 или 1 и Ar представляет собой фенил или гетероарильную группу, содержащую одно или два 5- и/или 6-членных кольца и содержащую до трех гетероатомов, выбранных из кислорода, серы и азота, где Ar необязательно замещен галогеном, С1-С6алкилом, С1-С6гидроксиалкилом, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси-С1-С6алкилом, С1-С6галогеналкилом, амино, ди-(С1-С6)алкиламино-С1-С6алкилом, гидроксилом, формилом, карбоксилом, С1-С6алкоксикарбонилом, С1-С6алканоилокси, тиолом, карбоксамидо, С1-С6алканоиламино, С1-С6алкоксикарбониламином, С1-С6алкиламинокарбониламино и С1-С6алкиламиносульфониламино, их соли, сольваты, гидраты и N-оксиды

Способ получения замещенных пиридил(арил)кетонов // 2192417

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения замещенных пиридил(арил)кетонов, которые могут найти применение в органическом синтезе, производстве биологически активных веществ, лекарственных препаратов, аналитических реагентов

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

Замещенные биарильные соединения или замещенные пиридины и фармацевтические композиции на их основе // 2195443

Изобретение относится к биарильным соединениям или замещенным пиридинам формулы (I), где Х обозначает N или CR8, где R8 обозначает водород, галоген, фенил, алкил, алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, формил или -NR4R5, где R4 и R5 обозначают водород, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил, нафтил; R1a и R1в обозначают трифторметил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, алканоил; R2 обозначает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил; R3 обозначает гидрокси, трифторацетил, алканоил, алкенил; Аr обозначает ароматическое или гетероароматическое кольцо, например фенил, нафтил, пиридил, фуранил, тиофенил

Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе // 2201921

Изобретение относится к новым производным замещенного фенила формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, гидратам или N-оксидам, где R - C1-C6-алкил, галоген - С1-С6 алкил или С3-С8 циклоалкил; Rа - водород, С1-С6 алкил или галоген - С1-С6 алкил; Z представляет группу -CHR4-CH2R5 (А) или -CR4=CHR5 (В); где R4 - водород или группа -(CH2)tAr или (СН2)tAr(Alk4)r(O)s(Alk5)t, Ar', где Ar и Ar' - фенил, необязательно замещенный заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С6 алкил, CF3, NO2, NH2, С1-С6 алкилкарбониламино, С1-С6 алкилсульфониламино и ди(С1-С6 алкил)аминосульфониламино; Alk4 и Alk5 - С1-С6 алкиленовые группы, необязательно замещенные галогеном или гидроксигруппой; t = 0 или целому числу 1, 2 или 3; r, s и t'' = 0 или 1, R5 представляет пиридил, необязательно замещенный фенил С1-С6 алкилом