Способ получения замещенных фенолов
° р ° Ч
ИСЕСЭЮЭНМ
1ИТИГ « % ЮЛЯ
O П И. A Н И Е 363684
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
Союз Соввтскик
Социалистически»
Распубли»
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
Заявлено 25.11.1971 (№ 1627135,/23-4) с присоединением заявки ¹â€”
Приоритет—
М. К,7. С 07с 39/06
С 07cI 31/20
Котситет по двлаи изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 25.Х11.1972. Бюллетень ¹ 4 за 1973 УДК 547.562.1 21. .024.07 (088.8) Дата опубликования описания 16.III.1973
Л.вторы изобретения
М. И. Друзин, М. В. Любомилова и А. В. Чистякова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНОЛОВ сн, Изобретение относится к получению алкарилзамещенных фенолов, в частности пиридилалкиленфенолов, которые могут применяться для,получения высокомолекулярных фенолформальдегидных смол.
Известен способ получения замещенных алкарилфенолов путем алкилировання фенолов,винилароматическими соединениями в присутствии кислотных катализаторов прн повышенной температуре.
В данном изобретении, используя известную реакцию, применяют в качестве винилароматического соединения винилпиридины и получают новые соединения пиридилалкиленфенолов общей формулы
ОН где R — Н, СНз, С2Н,; или СН,— — = СН.
Лзотосодержащие фенолформальдегидные смолы, полученные на их основе, имеют механические свойства лучше известных за счет внутренней пластификации полимера.
Способ состоит в том, что фено7 алкплпруют винилпиридинами в присутствии катализатора алкилирования, например фенолята алюминия, при температуре 100 — 170 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В зависимости от строения исходных алкилвинилппридннов выход целевого продукта колеблется в предела:
40 — 85Р/р. Лроматнческое ядро фенола замещается виHèëïèðèäèíàìè в о-положение относительно ОН-группы.
Пример 1. Получение о-(а-метил-(5-этилпиридил-2) -метил)-фенола.
В колбу, снабжеш|ую мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 18,8 г (0,2,ноль) фено7a ,и 0,2 алюминия, напревают прн 180 С в течение 3 час и затем охлаждают до 110 С, прибавляют 20 г (0,15 лоль) 2-винил-5-этилпнридина и выдерживают смесь при 110—
120 С в течение 4 час, затем охлаждают до
100 С, прибавляют 27 пл 4Р/р-ного раствора серной кислоты и 53 лл воды, После этого отделяют водный слой от органического, а органический слой подвергают дистнллляцпн.
Получено 29 г (выход 86"/o) о-(а-метил- (5этилппрпдпн-2) -метил)-фенола, т. кип. 60—
63 С (I «л . рт, ст.); с!РР 1,022; I7ii" 1,5570.
Нандено МКо 71,42, вычислено 70,99.
Найдено, "/р. С 78, 7; Н 7,5; N 6,1;
С;Н|зОХ.
Вычислено, Р/,". С 79,25; Н 7,53; Х 6,!6.
Пример 2. Получение о-(а-метил-(5-впЗО ннлпнриднл-2) -мети 7-)-фенола.
363684
Предмет изобретения
R сн, N
ОН
Составитель К. Коренев
Редактор Т. Никольская Техред Л. Богданова Корректор О. Усова
Заказ 28/273 Изд. ¹ 1062 Тирани 404 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4 5
Тип. Харьк. фил. пред. кПатент»
Из 18,8 г фенола и 19,6 г 2,5-дивинилпиридина .в присутствии феполята алюминия в условиях опыта, описанного в примере 1, получено 19,5 г целевого продукта (выход 57 - /p), т. кип. 70 — 72 С/мм рт. ст. ni> о !,5768.
П р и м ер 3. Полуение о-(а-метил-(пиридил-2-) -метил)-фенола.
Из 18,8 г фенола и 15,8 г 2- винилпиридина в присутствии фенолята алюминия в условиях опыта, описанного в примере 1, получено
18 г (выход 60 p) целевого продукта, т. кип.
55 — 60 C/1 мм рт. ст. d4 о 1,048; ni>2а 1,5582.
П.р и и е р 4. Получение о-(а-метил-(2-метилпиридил-5)-метил)-фенола.
Из 18,8 г фенола и 17,9 г 2-метил-5-винилпиридина в присутствии фенолята алюминия в условиях опыта, описанного,в примере 1, получено 6,1 г (выход 19в/p) целевого продукта; т. кип. 80 С/1 л м рт. ст.); d4" 1,038;
n P 1,5550.
Способ получения замещенных фенолов общей формулы
5 где R — Н, СНз, С Нв или СНе=СН, отли15 чаюи ийся тем, что фенол алкилируют винилпиридинами в присутствии катализатора алкилирования, например фенолята алюминия, при температуре 100 — 170 С с последующим выделением целевого продукта известными
20 приемами.
