Способ получения фосфорилированных дифениламинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬЕЕтЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
376387
Союз Советскнк
Соинзлнсьзческик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено.. 21.VI.1971 (№ 1675791/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.1Ч.1973. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 6.ЧП.1973
М. Кл. С 07f 9/40
Комитет по делан изобретений и открытий лрн Совете Министров
СССР
УДК 547,241.07(088.8) 1 д
Авторы изобретения
Д. X. Ярмухаметова и Б. В. Кудрявцев
Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛ ИРОВАН НЫХ
ДИФЕНИЛАМИНОВ
Ph,N — COCHR — P(O)(OR), Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе фосфорорганических производных дифениламина общей формулы где R —; R — замещенный фентиазин, которые обладают физиологической активностью.
Известен способ получения фосфорорганичеаких производных дифениламина, о бладающего антигельминтными свойствами, методом перегруппировки триалкилфосфита N-талоидацетилдифенилами ном. Известна также реакция алкили ров ания калиевых производных фосфонуксусной кислоты.
По предлагаемому способу N-диалкилфосфонацетилдифениламин обрабатывают металлическим калием с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом общей формулы R На1, где R — замещенный фентиазин, в среде органического растворителя.
Процесс лучше вести при 100 — 120 С.
Выход целевого продукта 60 — 65% .
Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде.
Пример 1. К 4 г N-диизобутилфосфонацетилдифениламина в 30 ял бензина (т, кип.
100 — 130 С) прибавляют 0,4 г металлического калия и перемешивают 3 час при 50 — 55 С.
К образовавшемуся нерастворимому в бензине калиевому производному прибавляют 2,7 г
10-хлорацетилфентиазина и перемешивают
2 час при 60 — 100 С. После охлаждения фильтруют, растворитель удаляют в вакууме. Для удаления хлористого калия и непрореагировавшего металлического калия вещество небольшими партиями при перемешивании высыпают в воду. После фильтрования осадок промывают этанолом и получают 4,3 г (67%) продукта, т. пл. 204 С.
Найдено, %. P 5,25; С 67,80; Н 6,35.
СзеНзэХвОеР Я.
Вычислено, %. P 4,82; С 67,30; Н 6,24.
Пример 2. К 2,3 г N-дибутилфосфонацетилдифениламина в 20 л л бензин а (т. кип.
100 — 130 С) прибавляют 0,25 г металлического калия и перемешивают 2,5 — 3 час при 110—
100 С. К образовавшемуся калиевому производному прибавляют 1,5 г 10-хлорацетилфентиазина и перемешивают 2 час при 100 — 120 С.
После охлаждения образовавшийся осадок отфильтровывают, для удаления непрореагировавшего металлического калия и хлористого калия обрабатывают водой. Получают 2,1 г (59%) вещества, т. пл. 154 — 155 С, Найдено, %. P 4,77; S 5,28.
30 СзеНзЛвОеРЬ.
376387
СатН 1 120аР$.
Вычислено, %. P 4,71; S 4,88.
Ссотавитель H. Головникова
Техред Т. Курилко
Корректор Н. Аук
Редактор T. Шарганова
Заказ 1845/12 Изд. № 423 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Вычислено, % . .P 4,82; S 4,99.
Пример 3. К 2,4 г N-диизобутилфосфонацетилдифениламина в 25 мл бензина прибавляют 0,25 г металлического калия и перемешивают 2,5 — 3 час при 90 — 110 С.
К образовавшемуся калиевому производному прибавляют 2,0 г 10-бромпропионилфен тиазина и перемешивают 2 час при 100 — 120 Ñ.
После охлаждения образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, перекристаллизовывают из смеси бензин — гексан (1: 1) и получают 2 г (47 /о) вещества, т. пл.
120 С.
Найдено, /о .. P 4,43; $5,05.
Предмет изобретения
1. Способ получения фосфорилированных дифениламинов, отличающийся тем, что N-диалкилфосфонацетилдифениламин подвергают взаимодействию с металлическим калием с последующей обработкой полученного продук10 та галоидалкилом К На1, где R = замещенный фентиазин, в среде органического растворителя.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 100 †1 С.
