Ан ссср
т ".
Ag.
О П И" С А Н И Е 369I25
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ЛВтОРСКОМЬ СВИДЕтЕЛЬСтвУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹.Ч. Кл. С 07f 9/40
Заявлено ЗО.XI.1970 (№ 1493965/23-4} с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 08.11.1973. Бюллетень j¹ 10
Дата опубликования описания 12.1Ч.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УД К 547.341.26*118.07 (088.8) Авторы изобретения
Заявитель
Б. А. Трофимов и Г. М. Гаврилова
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
AH СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИОКСИБУТИЛФОСФОНАТОВ гле: R — алкил.
Изобретение относится к новому способу получения 2,3-диоксибутилфосфонатов общей формулы:
СН, — СН вЂ” СН вЂ” СН,P (OR), (1) !
OH ОН О
Известен способ получения 2,3-дпоксппропилфосфонатов взаимодействием триалкилфосфитов с галоидными аллилами с последующим гидроксилированием соответствующего аллилфосфоната перекисью водорода.
Предлагается способ получения 2,3-диоксцбутилфосфонатов, которые смогут найти применение в качестве стимуляторов или ингибпторов углеводного метаболизма животных.
Предлагаемый способ получения соединений заключается в том, что 4-метил-5-фосфонметил — 1,3 — диоксолан подвергают кислотному алкоголизу в среде органического растворителя, .например, диоксана при кипячении реакционной смеси.
Для алкоголиза желательно применять спирт с радикалом, аналогичным радикалам фосфонового фрагмента.
Исходный 4-метил-5-фосфонметил-1,3-диоксолан может быть получен присоединением дп«лкплфосфптов к дпвиниловым эфирам гемдиолов в присутствии динитрила изомасляной кислоты при нагревании до 65 — 75 С.
Пример 1. 3 г 2-метил-4-метил-5-(диметилфосфонметпл) -1,3-диоксолана, 15 г метанола и i5 — 20 капель HCl в дпоксане кипятят
7 — 10 час. После отгонкп метанола с дпметплацеталем получают 2,5 г (96%) О,О-диметпл2,3-дпокспбутилфосфоната, высушенного в вакiòìe; d4 1,2607; и 1,4631; МКнпп„-. 43,30, 10,Ч Я.,„.,;-„43,90.
Найдено, %: С 35,81; Н 7,48; Р 15,85.
СоН1505Р.
Вычислено, %: С 36,36; Н 7,68; P 15,63.
0,0 - Диметил - 2,3 - диокспбутилфосфонат представляет собой прозрачную сиропообразную жидкость, хорошо растворимую в воде.
Пример 2. 3 г 2-метил-4-метил-5- (диэтилфосфонметил)-1,3-диоксолана, 15 г этанола и
15 — 20 капель НС1 в диоксане кипятят 7—
10 час. После отгонки этанола с ацеталем получают 2,2 г (84%) О,О-диэтил-2,3-диоксибутилфосфоната, высушенного в вакууме, п2о
1,4740. О,О-Диэтил-2,3-диоксибутилфосфонат представляет собой желтоватого цвета сиропообразную жидкость, хорошо растворимую в воле.
Предмет изобретения
1. Способ получения 2,3-дпокспбутплфосфо30 нагов, отличаюа1ийся тем, что 4-метил-5-фос369126
Составитель Л. Карулина
Техред Т. Миронова
Редактор Э, Шибаева
Корректоры: А. Дзесова и Г. Запорожец
Заказ 811/7 Изд. М 1226 Тираж 523 Подписное
1.1НИИПИ Комитета по делам изобрстеиий и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )K-З5, Раушская иаб., д. 4/5
Типографии, lip. Сапунова, 2 фонметил-1,3-диоксолан подвергают кпслот1 ому алкоголизу с последующим выделением целевого продукта известными прпе»aми.
2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что для алкоголиза применяют спирт с радикалом, аналогичным радикалам фосфонового фрагмента.

