Способ получения 1-
371244
ОписАЙйе
ИЗОБРЕТЕН Ия
Союз Советских
Социалистикеских
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 06.IV.1971 (¹ 1643402/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 22.11.1973. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 16Х.1973
М. Кл. С 07f 9/40
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Миииотрое
CCCP
УДК 547.341.26 .118.07 (088.8) Авторы изобретения
И. Н, Азербаев, Ю. Г. Босяков, К. Серикбаев, С. Джайлауов и К. Б. Ержанов
Институт химических наук AH Казахской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(Г-ЭТИ НИ JillÈ ÊËÎÃÅÊÑÈË-1 )2,5-ДИМЕТИЛ-4-ДИПРОПАРГИЛФОСФОНПИ ПЕРИДОЛА-4
HG=c-СН 0. и ду Ð
Hc,=-с-Сн,а Ю
А ан сн, с=-сц
Изобретение относится к способу получения нового эфира оксифосфоновой кислоты пиперидинового ряда, а именно 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 формулы
Известен способ получения 1,2,5-триметил-4диалкилфосфоппиперидола-4 взаимодействием
1,2,5-триметилпиперидона-4 с диалкилфосфитом в присутствии алкоголята натрия.
Однако соединение формулы получено не было и является новым.
Благодаря наличию в молекуле нескольких химически реакционноспособных центров (три тройные связи, пиперидиновый и циклогексановый фрагменты, азот в цикле и гидроксильная группа), соединение формулы А и его производные не только обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве, но также являются важным объектом исследования для дальнейших превращений и получении на их
2 основе ряда перспективных физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 1-(1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5 - диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 заключается в том, что дипропаргилфосфит подвергают взаимодействию с 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметилпиперидоном-4 в присутствии пропаргилата натрия.
Реакция протекает с саморазогреванием, однако процесс ведут при охлаждении, желательно до температуры 20 — 30 С, Целевой продукт выделяют известными приемами.
l1 р и м е р. Получение 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил — 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4.
К смеси 0,49 г (0,06 люль) дипропаргилфосфита и 14,0 г (0,06 моль) 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметилпиперидона-4 при перемешивании медленно добавляют несколько капель свежеприготовленного насыщенного раствора пропаргилата натрия в пропаргиловом спирте. Температуру экзотермически про2S текающей реакции поддерживают в пределах
20 — 30 С охлаждением. Пропаргилат натрия прибавляют до прекращения разогревания реакционной смеси. После этого образовавшиеся бесцветные кристаллы отфильтровыва30 ют, промывают эфиром и перекристаллизовы371244
Предмет изобретения
Составитель Л. Карунина
Техред 3. Тараненко
Редактор Л. Герасимова
Корректор Л. Царькова
Заказ 1324/12 Изд. № 1216 Тираж 523 Подписное
Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Мбсква, SK-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 вают из бензила. Получают 20,7 г (88 1 )
1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 с т. пл. 114—
116 С. При хроматографировании в тонком слое окиси алюминия (111 степень активности, бензол, ацетон 7:1) обнаружено только одно пятно B„ 0,22.
Ик-спектр: 3400 см —" (ОН); 3300 см — (С = С вЂ” Н); 2120 см — (С = С); 1225 см — (P=0); 1050 см- (P — Π— С).
Вычислено, : С 64,45; Н 7,67; P 7,92.
С Н за 1 0 4Р.
Найдено, . С 64,65; 64,70; Н 7,50; 7,45;
P 7,40; 7,52.
1. Способ получения 1- (1 -этинилциклогек сил-Г) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпвперидола-4, отличающийся тем, что дипропаргилфосфит подвергают взаимодействию с
1- (Г-этинилциклогексил-1 ) -2,5 — диметилпиперидоном-4 в присутствии пропаргилата натрия, с последующим выделением целевого про10 дукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20 — 30 С.