Яатентно"т?х?пприая
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 03.Ч.1971 (№ 1650575, 23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05ЛЧ.1973. Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 7.VI.1973
М. Е,л. С 07с 15. 24
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.652.1.07 (088.8) Авторы изобретения
Заявитель
Киевский ордена Ленина политехнический институт им. 50-летия
Великой Октябрьской социалистической революции
СПОСОБ ПОЛУх1ЕНИЯ 2-(АДАМАНТИЛ-1)-НАФТАЛИНА
Предмет изобретен и я
Изобретение относится к получению нового, не описанного в литературе производного адамантана, которое может найти широкое применение в тонком органическом синтезе, фармацевтической химии и химии вспомогательнь|х материалов.
Известно получение алкилзамещештых адамантанов при алкилировании 1-галоидзамещенных адамаптапов.
Пречлагаемый способ получения 2-(адамантил-1) -нафталина, обладающего радиологической активностью, заключается в нагревании до 80 — 120 С смеси 1-бромадамантана с нафталином в присутствии следов катализатора (ZnC4) или воды до прекращения выделения бромистого водорода с последующим выделением продукта реакции известными способами.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабхкенную мешалкой, термометром и воздушным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 10 г сухого I-бромадамантана, 55 г нафталина и 0,10 мл воды, перемешивая, нагревают 30 час при 118 — 122 С до прекра ценпя выделения бромистого водорода. Реакционную смесь в расплавленном состоянии промывают горячей водой до нейтральной реакции, отделяют от воды, высушивают при 50—
60 С и при 90 — 95 С сублимируют большую часть избыточного нафталина. Сублимацию ведут до получения в сублиматоре твердого остатка (нафталин), который не плавится прп
95 С. После дробной кристаллизации остатка из метанола получают 5 г (41%) 2-(адамаптил-1) -нафталина, т. пл. 133 — 134 С. ИКспектр свидетельствует о наличии остатка адамантила в нафталиновом ядре. Молекулярный вес, определенный по понижению температуры плавления камфары, соответствует формуле С оН .
10 Найдено, %: С 91,23; 91,19; Н 8,39; 8,49.
Вычислено, %: С 91,55; Н 8,45.
Пример 2. 55 г нафталина, 10 г 1-бромадамаптапа и 0,50 — 1,0 г порошка безводного хлористого цинка нагрсвают 11 — 12 час прп
15 размешиваппи и 80 — 120 С до прекраще выделения бромистого водорода и затем обрабатывают, как в примере 1.
Выход адамантилпафталипа 6,7 г (55%), т. пл. 133 — 134 С.
20 Найдено, %: С 91,51; 91,42; Н 8,40; 8,37.
Вычислено, %. С 91,55; Н 8,45.
25 Способ получения 2-(адамаптпл-1) -нафталина, отлачатощ шся тем, что, 1-бромадамаптан нагревают с нафталином при 80 — 120 С в присутствии каталитическпх количеств воды или хлористого цинка с последующим выделе30 вием целевого продукта известными приемами.
