Способ получения аминометильных производных ацетилмочевиныi ^сесоюзнаг^1тшт-^тг:1
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз СоветскИх
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 04.V f f f.1971 (№ 1690479 23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 23,111.1973. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 8Х!.1973
М. 1хл. С 07с 127! 22
Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДК 547.495,2(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
О. E. Пылаева и В. П, Мамаев
Новосибирский институт органической химии
Сибирского отделения АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОМЕТИЛЬНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ АЦЕТИЛМОЧЕВИНЫ
Изобретение относится к усовершенствованию способа получения аминометильных производных ацетилмочевины, представляющих интерес в качестве биологически активных соединений.
Известен способ получения аминометильных производных ацетилмочевины формулы
СН, — С вЂ” NH — С вЂ” NH — СН,N (R)„ где R — низший алкил или N(R)2 — пиперидил, морфолил, взаимодействием ацетилмочевины с формальдегидом и вторичными аминами в водно-спиртовой среде при нагревании не выше кипения в течение 18 час.
Однако при известном способе процесс проведения длителен, а выход продуктов низкий (30 — 50% ) .
С целью увеличения выхода целевого продукта и сокращения времени проведения процесса предлагается в качестве рас: ворителя использовать углеводород, например бензол, с одновременной отгонкой воды.
Предлагаемый способ заключается в том, что смесь ацетилмочевины, параформа и вторичного амина в абсолютном бензоле кипятят с обратным холодильником и ловушкой ДинаСтарка до прекращения отгонки воды (5 час).
Выход продуктов при этом составляет 87—
98%, Пример 1. 5,0 г ацетилмочевины, 1,75 г параформа, 40 мл абсолютного бензола, 5,3 г диметилампна кипятят с обратным холодилbником и помещенной перед ним ловушкой Дина-Старка до тех пор, пока не растворится вся ацетилмочевина и не отгонится рассчитанное количество воды (- 5 час). Горячий раствор быстро фильтруют, растворптель отгоняют досуха, кристаллический белый остаток высушивают и получают 7,5 г N-диметиламинометил - N - ацетилмочевпны; т. пл. 115—
117 С (из петролейного эфира).
Выход 95%.
Найдено, lo С 45,3 45,1; Н 8,26 8,26; N 26,2
15 26,1.
С6Н131х13О2.
Вычислено, %: С 45,3; Н 8,23; N 26,4.
Пример 2. 50 г ацстилмочевины, 18 г па20 раформа, 60 мл дпэтиламина в 200 мл сухого бензола кипятят в течение 2 час по примеру 1 и получают 90,5 г 1»1-диэтиламинометил-N ацетилмочевины; т. пл. 90 — 92 С (из петролейного эфира).
25 Выход 98%.
Найдено, %: N 24,6 24,7.
СеН171Х1зОг.
Вычислено, %: N 24,4.
П р и мер 3. 10,2 г ацетилмочеьины, 10 мл
30 пиперидина и 3,5 г параформа в 50 мл сухого бензола кипятят 3 час по примеру 1 и полу3 чают 17,5 г N-пиперидинометил-N -ацетилмочевины; т. пл. 122 — 124 С (из этилацетата).
Выход 87 5о/ю
Предмет изобретения
Способ получения аминометильных производных ацетилмочевины взаимодействием ацетилмочевины с формальдегидоM и вторичными 375288 аминами в среде растворителя при температуре не выше кипения с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и сокращения времени процесса, в качестве растворителя используют углеводород, не смешивающийся с водой, например бензол, и процесс ведут с одновременной отгонкой воды.
Составитель Л. Епишина
Редактор Т. Никольская Техред Е. Борисова Корректор Н, Аук
Заказ 1659 9 Изд. № 1366 Тираж 523 Подписное
ЦНИИГ1И Комитета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5
Типография, пр. Сапунова, 2
