Способ получения спиро-р-дикетолактонов индандионового ряда
)Я.,:,;(т-, «) О П И СА Н И Е
ИЗОВРЕТ ЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 05.1.1971 (№ 1608931/23-4) Ч. Кл. С 07с 49/43
С 076 5/Об с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 08.11.1973. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания З.VII.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УД K 554477..444422..33.07 (088.8)
543.852.6.07 (088.8) Авторы изобретения
А. К. Арен, Ю. Э. Пелчер и 3. А. Бомика
Институт органического синтеза АН Латвийской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРО-P-ДИКЕТОЛАКТОНОВ
ИНДАНДИОНОВОГО РЯДА
o — eo
С вЂ” СВт -СОМНВ. 1
Спиро-р-дикетолактоны являются новым, не описанным в литературе рядом соединений, которые благодаря наличию активных группировок в P - дикарбонильного остатка, пятичленного насыщенного лактонного кольца и амидной группы, могут найти применение как физиологически активные соединения.
Предложенный способ является новым и полезным.
Способ позволяет получать соединения общей формулы где R=H, Cl, Р ==Н, СНз, с хорошим выходом.
Способ получения спиро-P-дикетолактонов заключается в том, что диамиды а-(индандион-1,3-ил(2) )-бензилмалоновых кислот бромируют избытком брома при комнатной температуре. Целевые продукты выделяют известными приемами.
Особенностью предложенного способа является то, что при действии брома на диамиды а- (индандион-1,3-ил (2) ) -бензилмалоновые кислоты одновременно с бромированием под
10 действием образовавшегося бромистого водорода происходит также гидролиз одной амидной группы с образованием у-бромзамещенной кислоты, которая внутримолекулярно замыкает лактонное кольцо с выделением бро15 мистого водорода.
Пример. Синтез спиролактоца а-бром-акарбаогил+фенил-P - 2 - (оксинндандпон - 1,3ил (2) ) -пропионовой кислоты
20 1 г (0,003 лго,гь) диампда а-(индандион-1,3ил (2) ) -бензилмалоновой кислоты суспендируют в 25 лг.г уксусной кислоты и прибавляют к взвеси по каплям при перемешивании
0,75 .чл (0,015 зчо.и) брома и оставляют при
25 комнатной температуре. Смесь растворяют с образованием красного раствора. После
2,5 — 3 «ас раствор выливают в воду. Осадок отделяют и кристаллизуют из спирта. Получают 0,52 г (42 Я ) спирол актона а-бром-а30 карбазтил+фенил-р- (2 — оксннндандион - 1,3369116
3 ил (2) ) -пропионовой кислоты в виде белых кристаллов с т. пл. 210 — 212 С.
Найдено, о7о: С 5522. Н 3,10; N 3,54;
Вг 19,61.
С Н зХОаВг.
Подобным образом получен ряд соединений, характеристики которых приведены в таблице, Вычислено, %: С 55,09; Н 2,98; N 3,38;
5 Вг 19,29.
Найдено, Вычислено, о„
Молекулярный вес
Суммарная формула
Т. пл, "С
Н N
Br
210 †2
198 †2
197 †1
193 †1
Н
CI
Н
CI где R=H, Cl, К =Н, СНз, отличающийсятем, что диамиды а- (индандион-1,3-ил (2) )-бензилмалоновых кислот бромируют избытком брома с последующим выделением целевых про5 дуктов известными методами.
Предмет изобретения
Способ получения спиро+дикетолактонов индандионового ряда общей формулы
0 — CO
С вЂ” CÂ1 — СОБНВ.
Составитель Г. Максимова
Техред А. Камышникова
Корректор И. Божко
Редактор E. Xopuua
Заказ 1790/1 Изд. К 1385 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Н
Н сн, СН3
CiOH12NO5B r
С„Н„NO-ВгС
Са,Н „к10,Вг
С,„H„NO,-ВгС 1
414,229
448,678
428,256
462,705
55,22
51,15
55,91
52,26
3,10 3,54
2,75 3,24
3,34 1 3,36
3,04 1 2,84
19,61
17,40
18,47
16,91
55,09
50,86
56,09
51,91
2,92
2,47
3,29
2,83
3,38
3,12
3,27
3,02
19,29
17,81
18,66
17,27
