Би6лиотенаи. н. азербаев, к. серикбаев, ю. г. босяков и к. б. ержанс институт химических наук ан казахской ссрм. кл. с 07с1 29/22

36283I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое GT авт. Свидетельства ¹

Заявлено 02.111.1971 (№ 1629890/23-4) М. Кл. С 07с1 29/22 с присоединением заявки №

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете скинистрое

СССР

Приоритет

Опубликовано 20.XII.1972. Бюллетень ¹ 3 за 1973

Дата опубликования описания 27.11.1973

УДК 547.824.07(088.8) !

- ;"-г Q»Я» 1-тдЯ

Р!(.

1 !.т11ъ О та ттп

Бйб„!1ИО 1 ЕКА

И. Н. Азербаев, К. Серикбаев, IO. Г. Босяков и К. Б. Ержано

ABTOPbl

Изобр TCIIIISI

Заявитель

Институт химических наук АН Казахской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л -ЦИКЛОГЕКСИЛЭТИНИЛЗАМЕIЦЕННЫХ у-ПИ П ЕРИДОНОВ

Изобретение относится к области получения новых замещенных у-пиперидонов, которые могут найти применение в фармацевтической .промышленности, а также в качестве полупродуктов в органическом синтезе.

Предлагаемый способ основан па известной реакции конденсации, первичных авгинов с дивпнилкетопами.

Использование известной реакции привело к получению новых Л!-циклогексилэтинилзамещепных у-пиперидона, одновременное введение в молекулу нескольких активных центров (пиперидиповый цикл, карбонильная, аминная, ацетиленовая и циклогексильная грунины) позволило комплексно сочетать их физиологические действия.

Предлагаемый способ получения Л!-циклогексилэтинилзамещенных у-пиперидонов заключается в том, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают,взаимодействию с пропенилизопропенилкетоном при 60 — 70 С в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Синтез 1-(1 -этинил-циклогексил-1 ) -2,о-диметилпи!перидона-4.

42 г (0,34 моль) 1-этинил-циклогексиламина-1, 120 мл (0,8 моль) пропенилизолропенилкетона, 70 мл воды и 70 мл метанола нагревают при перемешивании и температуре 65—

70 С в течение 8 час. После этого смесь обра5!IT!,IlI;т!От 18 !о -Iloll соляной ислотой до лой реакции по конго. Метанол отгоняют в небольшом вакууме водоструйного насоса. Нейтральные вещества экстрагируют эфиром.

5 Водный раствор насыщают едким кали. Орга-!!ическое Ос!!ОВа!!ие мнОГОкрат!!О экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 41,5 г (52,2%)

10 1- (1 -этинил-циклогексил-1 ) - 2,5 — диметилпиперидона-4; т. кип, 74 — 75 С/2 мм рт. ст.; л 20 ло 1,4760. При хроматографировании в тон-! ков! слое Окиси алюз!иния (111 степень актиВпост!!, бензол — ацетон 8: 1) обнаруживают только одно пят!!о, Rf 0 83. ИК спектр:

3320 с!! 1 (С = С вЂ” Н); 2120 с и — (С = С);

1715 с.и — (C = О) .

Найдено, %: С 76,74; Н 6,21; NI 9,88.

С!вН з 0.

20 B»l;IIcлено, %: С 77,20; Н 6,10; 11 9,81.

I1IIgpoxлорид, т. пл. 122,5 — 124 С (из спирта).

Найдено, %: Х 5,34.

С внззхо НС1.

Вы шслено, %: N 5,16.

Оксим,пиперидона, т. пл. 204 — 205 С (из ацетона) .

Найдено, %: N 4,72.

С!5Н .!МвО.

30 Вычислено, %: N 4,82, 362831

Составитель И. Бочарова

Техред T. Миронова

Редактор T. Загребельная

Корректор Е. Зимина

Заказ 386/17 Изд. № 65 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 31 г (0,25 моль) 1-этинил-цпклогексиламина-1, 90 мл (0,6 моль) пропенилизопропенилкетона.

52 мл воды и 52 мл метанола нагревают |при перемешивании .при 60 — 70 С в течение 8 час.

После этого смесь обрабатывают 18%-ной соляной кислотой по конго. Метанол отгоняют в небольшом вакууме водоструйного насоса.

Нейтральные вещества экстрагируют эфиром.

Водный раствор насыщают едким кали. Органическое основание экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,9 г (51%) 1-(1 -этинилциклогексил-1 )-2,5 - диметилпиперидона-4, т. кип. 74 — 75 С/2 им рт. ст, п Р 1,4760; Bf 0,83

4 (окись алюминия 111 степени активности, бензол — ацетон 8: 1) .

Злементарный анализ у-пит1еридона и его производных — гидрохлорида (т.,пл. 123—

5 124 С) и оксима (т. пл. 141 — 143 С) полностью соответствует вычисле11ным для ННх данным. Строение подтверждено ИК-слектрамп.

Предмет изобретения

С пособ получения N-циклогексилэтинилзамещенных у-.пиперидонов, отличающийся тем, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают взаимодействию с,пропенилизопропенилкетоном при 60 — 70 С в водно-спиртовой среде с,последующим выделением целевого продукта известным способом.