Способ получения метилового эфира 4-ацетил-амино-3,5- дихлорсалициловой кислоты
0 П И С А Н- И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 29.Ч11.1970 (№ 1467752/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано,31.Х.1972. Бюллетень № 33
Дата опубликования описания 2.11.1973
М. Кл. С 07с 101/74
Комитет оо делам иаобретеиий и открытий при Совете Миииотров
СССР
УДК 547.587.11.07 (088.8) Авторы изобретения
О. М. Лернер и Е, И. Левоческая
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА
4-АЦЕТИЛ-АМИНО-,3,5-ДИХЛОРСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к синтезу 3,5-дихлорзамещенных и-аминосалициловой кислоты, представляющих практический интерес в медицине.
Известен способ получения 3,5-дихлорпроизводных аминосалициловой кислоты, например, метилового эфира 4-амино-3,5-дихлорсалициловой кислоты хлорированием газообразным хлором метилового эфира и-аминосалициловой кислоты в среде четыреххлористого углерода.
В известном способе в результате реакции получается целая гамма продуктов глубокого хлорирования и окисления, среди которых большая часть приходится на метиловый эфир
1,3,3,5,5,6 - гексахлор - 4-хлориминоциклогексанон-2-карбоновой кислоты, и только последующим восстановлением его хлористым оловом получают метиловый эфир 4-амино-3,5-дихлорсалициловой кислоты, Таким образом, известный способ не приводит к непосредственному получению 3,5-дихлорзамещенных и-аминосалициловой кислоты.
Отличительной особенностью предлагаемого с пособа является впервые используемый метиловый эфир 4-ацетиламиносалициловой кислоты в качестве исходного продукта для получения 3,5-дихлорзамещенных и-аминосалициловой кислоты, что приводит к непосредственному синтезу метилового эфира 4-ацетиламино-3,5-дихлорсалициловой кислоты. В соответствии с изобретением описывается способ получения метилового эфира 4-ацетиламино3,5-дихлорсалициловой кислоты, заключающийся в том, что метиловый эфир 4-ацетиламиносалициловой кислоты обрабатывают газообразным хлором в присутствии хлороформа с последующим выделением целевого продукта известным способом.
10 П р н м е р. Метнловый эфир 4-ацетиламино3,5-дихлорсалициловой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой с тефлоновым поршневым затвором, термометром и барбатером, загру15 жают 31,35 г (0,15 моль) метилового эфира
4-ацетиламиносалнциловой кислоты и 400 мл сухого хлороформа. Через полученную суспензию при 20 — 25 С в течение 2 — 3 час пропускают 8 — 10 л сухого газообразного хлора до яв20 ного проскока (контроль — подкрахмальная бумажка). Далее реакционную массу упаривают досуха в вакууме водоструйного насоса при нагревании на водяной бане. Остаток в колбе кристаллизуют из уксусной кислоты с
25 последующим добавлением воды. Получают
33,8 г (81%) метилового эфира 4-ацетиламино-3,5-дихлорсалициловой кислоты.
Т. пл. 228 — 229 С.
Найдено, %: С1 25,0, 25,1; N 5,1, 5,4. з0 С, нс! яо„.
Вычислено, %: С1 255, N 5,1.
357197
Предмет изобретения
Составитель Т. Власова
Редактор Л. Мазуронок Текред А. Евдонов Корректор Н. Прокуратова
Заказ 189/7 Изд. № 1681 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения метилового эфира 4-ацетил-амино-3,5-дихлорсалициловой кислоты, отличающийся тем, что метиловый эфир 4-ацетиламиносалициловой кислоты хлориру1от газообразным хлором в среде органического растворителя, например, хлороформа, с последующим выделением целевого продукта из5 вестным способом.
