Способ получения галогенпроизводных миаиндана

Авторы патента:

C07D333/54 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

О П И" .- "А "H И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

35I856

Сова Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 21.U.1970 (№ 144ОЗЗЗ/23-4) М. Кл. С 07d 63/18

С 07d 63/14 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.1Х.1972. Бюллетень ч 28

Дата опубликования описания 16.Х.1972

УДК 547.7 32.07(088.8) Авторы изобретения

И. У. Нуманов, И. М, Насыров и С, С. Джалолов

Институт химии АН Таджикской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫХ 1-ТИАИНДАНА

H 3Hz

СНг- СН-СООК

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе производных гетероциклических соединений, которые могут быть использованы при производстве красителей, мономеров или как биологически активные вещества.

Известен способ получения производных бензотиофена общей формулы взаимодействием 2-хлорметилбензотиофена с эфиром диэтиламиномалоновой кислоты с образованием этил - а - карбэтокси - а - формиламидо - P - (2 - бензотиенил) - пропианата и последующим нагреванием промежуточного продукта с концентрированной минеральной кислотой. Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения галогенпроизводных 1 - тиаиндана.

С целью получения указанных саед«не«пй предлагается способ, по которому гомологн

1 - тиаиндана подвергают галогенированню хлором или бромом под действием ультрафиолетовых лучей с последующим выделением целевого продукта известным способом.

В качестве агента галогенирования используют молекулярный хлор или бром.

Пример 1. Хлорирование 2-метил тиаиндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с обратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой помещают 1 вес. ч. 2-метил-1-тиаиндана и

12 вес. ч. четыреххлористого углерода, после чего при интенсивном перемешивании пропускают ток сухого хлора. Далее реакционную

1о колбу облучают лампой ПРК-4. Температуру в колбе поддерживают в пределах 70 вЂ” 75 С.

Время пропускания хлора 3 час. По окончании реакции растворитель отгоняют из остатка и выкристаллизовывают целевой продукт, 1 т. пл. 76 вЂ” 77 С (из спирта). Выход 77%.

Найдено, %: С! 19,04, 19,09.

Вычислено, %: С1 19,23.

Пример 2. Хлорирование 2,5-диметил-1тиаиндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с обратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой по»ещают 1 вес. ч. 2,5-диметил-1-тиаиндана и

2s 12 вес. ч. четыреххлористого углерода, после чего при интенсивном перемешиванни пропускают ток сухого хлора.

Далее реакционную колбу облучают лампой ПРК-4. Температуру в колбе поддержива30 ют в пределах 70 вЂ” 75 С. Время пропускания

351856

Предмет изобретения

Составитель Н. Нагорных

Техред Л. Богданова

1 ñäàêòîð 3. ГорбунoDR

Корректор С. Сатагулови

3 а к а з 3472710 Изд. ¹ 141! Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 хлора 3 час. По окончании реакции растворитсль отгоняют, а остаток псрегоняют под вакуумом. Получают целевой продукт, т. и,1н.

1 18 вЂ” 150 C, 12 мм рт. ст., и ;о 1,б118. Выход

79 О/О

Найденî, %: Сl 18,02, 18,07.

Ci0I1(iSCI °

Вычислено, %: CI 18,35.

Пример 3. В|)омирование 2-метил-1-тнанндана.

В четырехгорлую кварцевую колбу с сбратным холодильником, капельной воронкой, термометром и механической мешалкой по»ещяют 1 вес. ч. 2-метил-1-тиаинда11я, растворенного в 10 вЂ” 12 ч. четыреххлористого углерода, после чего пз капельной воронки добавляют раствор 1 вес. ч. брома в малом количестве четыреххлористого углерода. Затем реакционную колбу облучают лампой ПРК-4 в течение 1 час. После реакции отгоня1от растворитель, а остаток перегоняют под вакуу5 мом. Получают целевой продукт, т. кип.

118 вЂ” 120 С/2 мм рт. ст. Выход 77%.

Найдено, %: Br 34,76, 34,70.

СзНзЬВг.

Вычислено, %; В 34,93.

Способ получения галогенпроизводных

1-тиаиндана, отличагощийся тем, что гомо 015 ги 1-тиаиндана подвергают галогенировянню хлором или бромом под действием ультрафиолетовых лучей с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты:

Патент 349175 // 349175

Способ получения сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот // 344643

Патент 340165 // 340165

Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных // 203697

Способ получения бензотиофена // 202176

Способ получения з-карбалкокси-4, 5, 6, 7- тетрагидротионафтен ил глицина // 170530

Патент 157981 // 157981

Ортозамещенные соединения - новые ингибиторы простагландинсинтазы, фармацевтические композиции их содержащие и способ ингибирования простагландин н синтазы // 2184109

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы

Сульфонамидное соединение // 2199532

Изобретение относится к сульфонамидному соединению формулы I, где R1 - алкил, алкенил, алкинил; А представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу, исключая бензимидазолил, индолил, 4,7-дигидробензимидазолил и 2,3-дигидробензоксазинил; Х - алкилен, окса, окса(низший) алкилен; R2 - необязательно замещенный арил, замещенный бифенил, его соли и фармацевтической композиции, включающей это соединение

С-гликозидные производные и их соли // 2317288

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Получение гетероциклических кетонов // 2325383

Сульфаматпроизводные бензотиофена в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2342375

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси) пропил)азетидин-3-ола или его солей // 2397169

Изобретение относится к способу получения 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей, который включает использование в качестве исходного соединения производное (фенилтио)уксусной кислоты или его соли, представленные общей формулой: где X1 представляет собой атом галогена,и применим в качестве безопасного способа массового производства 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей, полезных в качестве лекарственного средства при заболеваниях центральной нервной системы и периферической нервной системы

Производные 4-пиперазин-1-ил-4-бензо[b]тиофена, подходящие для лечения расстройств цнс // 2415854

Изобретение относится к гетероциклическому соединению или его соли, представленному формулой (1): где R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; А представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу и R 1 представляет собой цикло(С3-С8)алкильную группу, ароматическую группу или гетероциклическую группу, выбранную из группы, состоящей из групп (I)-(IV), определенных в формуле изобретения

Сульфаматпроизводные бензотиофена в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2424237

Полициклические биоцидные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2060249

Изобретение относится к гетерополициклическим алканоильным производным, которые обладают биоцидным действием, более конкретно к аминоалканольным производным, молекулы которых содержат гетерополициклическую кольцевую систему, к способам их синтеза, к их новым полупродуктам, к их содержащим фармацевтическим композициям и к их использованию в качестве биоцидных агентов, в частности противоопухолевых средств