Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных

Авторы патента:

C07D333/54 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

K АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советоких

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 26

Заявлено 12 тт.1965 (№ 1007447/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень №21

Дата опубликования описания 11.XII.1967

МПК С 07d

УДК 547.735,07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. Г. Воронков и В. 3. Удре

3 аявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛТИОНАФТЕНА

ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

Окислением перекисью водорода 2-фенил тионафтен переводят в сульфон с т. пл. 176 С

Побочным продуктом реакции является тетра фенилтиофен (выход 15 вЂ” 18%) с т. пл. 184" С

5 Пример 2. 41 г (0,2 моль) и-хлорбензилбромида и 3 ял мезитилена нагревают с 4,8 г (0,15 г атом) серы в течение 2,5 час при температуре 180 вЂ” 190 С. Из реакционной смеси экстракцией изопропиловым спиртом выделя10 ют 10,2 г сырого 2-и-хлорфенил-6-хлортионафТеНа. Hoc 1e перекристаллизации Н3 смеси re«сана с бензолом получают 6,7 г чистого продукта с т. пл. 192 вЂ” 193 С или 32% от теоретического, считая на прореагировавшую серу.

15 Найдено, %: С 60,43; Н 3,10; S 11,29.

С14нвс128.

Вычислено, %: С 60,21; Н 2,87; S 11,47.

Окислением Не02 получают сульфон с т. пл.

20 243 С.

Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных, отличающийся тем, что, с

25 целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, бромистый бензил или его производные нагревают с серой при 180вЂ”

230 С с последующим гыделением целевого продукта экстракцией.

Данное изобретение относится к области получения 2-фенилтионафтена.

Известен способ получения 2-фенилтионафтена, основанный на взаимодействии фенетилфенилсульфида с хлористым цинком. Фенетилфенилсульфид вЂ” труднодоступное соединение.

Предложен способ получения 2-фенилтионафтена, состоящий в том, что бромистый бензил или его производные нагревают с серой прп 180 вЂ” 230 C с последующим выделением целевого продукта экстракцией. Выход чистого продукта 40%.

Пример 1. 17,1 г (0,1 моль) бромистого бензила нагревают с 3,2 г (0,1 г атом) серы до тех пор, пока температура кипения реакционной смеси не достигнет 220 С (около 1 час), после чего ее выдерживают при 220 вЂ” 230 С еще 3 час.

Из реакционной смеси экстракцией изопропиловым спиртом получают 6,4 г сырого 2-фенилтионафтена. После повторной перекристаллизации из 80%-ной уксусной кислоты и изопропилового спирта выход чистого 2-фенилтионафтена с т. пл. 174 вЂ” 175 С 4,4 г или 42% от теор ети ч еского.

Найдено, %: С 79,69; Н 4,86; S 15,11.

С14Н,1с8.

Вычислено, %: С 80,0; Н 4,76; S 15,24.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных

Похожие патенты:

Способ получения бензотиофена // 202176

Способ получения з-карбалкокси-4, 5, 6, 7- тетрагидротионафтен ил глицина // 170530

Патент 157981 // 157981

Ортозамещенные соединения - новые ингибиторы простагландинсинтазы, фармацевтические композиции их содержащие и способ ингибирования простагландин н синтазы // 2184109

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы

Сульфонамидное соединение // 2199532

Изобретение относится к сульфонамидному соединению формулы I, где R1 - алкил, алкенил, алкинил; А представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу, исключая бензимидазолил, индолил, 4,7-дигидробензимидазолил и 2,3-дигидробензоксазинил; Х - алкилен, окса, окса(низший) алкилен; R2 - необязательно замещенный арил, замещенный бифенил, его соли и фармацевтической композиции, включающей это соединение

С-гликозидные производные и их соли // 2317288

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Получение гетероциклических кетонов // 2325383

Сульфаматпроизводные бензотиофена в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2342375

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси) пропил)азетидин-3-ола или его солей // 2397169

Изобретение относится к способу получения 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей, который включает использование в качестве исходного соединения производное (фенилтио)уксусной кислоты или его соли, представленные общей формулой: где X1 представляет собой атом галогена,и применим в качестве безопасного способа массового производства 1-(3-(2-(1-бензотиофен-5-ил)этокси)пропил)азетидин-3-ола или его солей, полезных в качестве лекарственного средства при заболеваниях центральной нервной системы и периферической нервной системы

Производные 4-пиперазин-1-ил-4-бензо[b]тиофена, подходящие для лечения расстройств цнс // 2415854

Изобретение относится к гетероциклическому соединению или его соли, представленному формулой (1): где R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; А представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу и R 1 представляет собой цикло(С3-С8)алкильную группу, ароматическую группу или гетероциклическую группу, выбранную из группы, состоящей из групп (I)-(IV), определенных в формуле изобретения

Сульфаматпроизводные бензотиофена в качестве ингибиторов стероидной сульфатазы // 2424237

Полициклические биоцидные соединения и фармацевтическая композиция на их основе // 2060249

Изобретение относится к гетерополициклическим алканоильным производным, которые обладают биоцидным действием, более конкретно к аминоалканольным производным, молекулы которых содержат гетерополициклическую кольцевую систему, к способам их синтеза, к их новым полупродуктам, к их содержащим фармацевтическим композициям и к их использованию в качестве биоцидных агентов, в частности противоопухолевых средств