Способ получения органических люминофоров

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ."оюз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.II.1971 (№ 1617914/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опублш<овано 26.(.!972. Бюллетень ¹ 5

Дата опубликования описания 22.111.1972

М, Кл. С 09k 1/02

Комитет по делам

HsD6p8T8HHA и открытий при Совете Министров

СССР

; Д К 621.3.032.35 (088.8) Авторы изобретения

С. Е. Ковалев, Б. М. Красовицкий и Э. А. Шевченко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ ОРГАН ИЧ ЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ

Изобретение относится к области получения органических люминофоров, производных оксазола и оксадиазола-1,3,4, используемых в различных областях народного хозяйства, науки и техники, например в производстве органических сцинтилляторов, в качестве оптических отбеливателей.

Известен способ получения органических люминофоров путем взаимодействия хлорангидрида 1-нафтойной кислоты с ы-аминоацетофеноном или гидразидом бензойной кислоты с последующей обработкой образующихся при этом продуктов реакции хлорокисыо фосфора или серной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.

Известныс люминофоры находят ограниченное применение, так как люминесцируют в фиолетовой области спектра, в то время как для использования l3 люминесцентной дефектоскопии, при окрашивании пластмасс и для многих других целей большой интерес представляют органические люминофоры с более длинноволновым свечением. Кроме того, известные люминоформы нерастворимы в воде и ь водных растворах щелочей и поэтому не могут использоваться как люминофоры в водных средах.

С целью расширения цветовой гаммы люминофоров и возможности их использования в водных средах предлагается способ получения новых люминофоров, закгиочающийся в том, что хлорангндрид 4-карбоксинафталевого ангидрида подвергают конденсации с от-аминоацетофеноном или гидразидом бензойной кис. оты с последующей циклизацпей образующихся при этом продуктов реакции путем обработки их хлорокисью фосфора.

Использование в качестве исходного сырья хлорангидрида 4-карбоксинафталевого ангидрида вместо хлорангидрида 1-нафтойной кислоты позволяет получить новые люминофоры, которые, адновремепно являясь производными аксазола или оксадиазола-1Д4 н ангидридами перидикарбоновых кислот, приобретают способность растворяться в водных растворах щелочей и могут применяться в качестве водорастворпмых люминофоров. Предлагаемые люминофоры лю мин есцируют в кристаллах и органических растворителях, напримср толуоле, при этом обладают бо,чее длинноволновой люминесценцией, чем их аналоги, не содержащие ангидридной группировки.

Пример 1. Получение 4-(5-фенилоксазолнл-2) -нафталевого ангидрида.

К смеси растворов 7,3 г хлорангидрида 4карбоксинафталевого ангидрида в 100 мл бензала и 4,8 г хлоргндрата от-аминоацетофенона в 100 лтл воды при интенсивном перемешивании прибавляют 10%-ный раствор соды до щс30 лочной реакции на .пакмус. Выпавший осадок

327226

Предмет изобретения со.о

СО

Составитель Г. Шаталова

Текред 3. Тараненко

Редактор Е. Хорина

Корректор Е. Зимина

Заказ 647/12 Изд. № 151 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )K-З5, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 отфильтровывают, промывают водой, сушат и кипятят в 100 мл хлорокиси фосфора в течение 3 пас. Раствор выливают на 400 г льда.

Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат прп 80 — 90 С. Выход 7,6 г (80%),т. пл.

249 — 250 С, Хманс кристаллов 580 нл, в толуолс 485 н,и, в водном растворе едкого патра

440 нл .

П р IIм ер 2. Получение 4-(2-фенил-(оксадпазолпл-1,3,4) -51-нафталевого ангидрида.

Горячие растворы 10 г хлорангидрида 4-карбокспнафталевого ангидрида в 100 лл бензоча и 5,8 г гидразпда бензойной кислоты в 200 ll.t бензола сливают и кипятят при перемешиванип 30 чин. По охла>кдении смеси осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат и кипятят в 100 мл хлорокиси фосфора в течение 5 час. Не охлаждая выливают раствор. на 300 г льда, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат прп 80 — 90 С. Выход

11 г (84%), т, пл. 261 — 262 С, Хманс кристаллов 515 ни, в толуоле 425 ни, в водном растворе едкого патра 410 на.

Способ получения органических люминофоров общей формулы где Х= СН плп N, orëà÷àtoètèéñÿ тем, что, с целью расширения цветовой гаммы споминофоров и воз»o>êíîñòè пх использования в водных средах, хлорангидрид 4-карбоксинафталевого ангидрида подвергают конденсации с соаминоацетофеноном или гидразидом бензойпой кислоты с последующей циклизацией образующихся при этом продуктов реакции путем обработки хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известными приемамп.