Способ получения ацетиленовых ^-оксиэфиров жирно- ароматического ряда

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Респуолик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 04.ЧШ.1969 (№ 1358161/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания 21.ХI.1972

М. Кл. С 07с 43/14 комитет по волам азобретений и открытий ори Совете Министров

СРР

УДК 547 37.07(088.8) Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, А. С. Медведева и Г. Г. Чичкарева

Институт органической химии Сибирского отделения АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ у-ОКСИЭФИРОВ

ЖИРНО-АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

Изобретение относится к способу получения новых ацетиленовых оксиэфиров жирно-ароматического ряда, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.

Известен способ получения простых ацетиленовых моноэфиров взаимодействием ненасыщенных спиртов со спиртами в присутствии концентрированной серпой кислоты.

Предлагаемый способ состоит в том, что ацетиленовые у-гликоли обрабатывают спиртами общей формулы R — ОН, где R — алкил или арил, при перемешивании в присутствии спиртового раствора серной кислоты концентрации не более 8% при нагревании на водяной бане. Целевой продукт выделяют известными приемами, например перегонкой в вакууме.

Соблюдение вышеуказанных условий позволяет селективно вести процесс с образованием продукта этерификации гидроксила у-гликолей при третичном атоме углерода.

Предлагаемый способ прост в оформлении, позволяет получить ацетиленовые у-оксиэфиры различного строения с хорошим выходом.

Пример 1. Получение 2-фенил-2-метоксигексин-З-ола-5.

Смесь из 80 лл метилового спирта, 3 мл концентрированной серной кислоты и 10 г гликоля 2-фенилгептина-3-диола-2,6 нагревают на водяной бане (35 — 40 С) при перемешивании в течение 4 час. К смеси приливают 50 мл этилового эфира и нейтрализуют раствором соды. Водный слой отделяют, экстрагируют эфиром и сушат МдЯОт. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Получают 9 г (85% ) 2-фенил-2-метоксигексин-320 ола-5 с т. кип. 132 С (1,5 ям рт. ст.); по

1,5230; а т 1,0370.

Найдено, %: С 76,23, 76,28; Н 7,82, 7,75.

C„H O,.

Вычислено, %: С 76,46; Н 7,90.

I1 р и м е р 2. В аналогичных условиях из

10 г гликоля 2-фенилгептин-З-диола-2, 6,3 лтл

15 конц. IlnSOg и 80 л я этилового спирта получают 10,2 г 2-фенил-2-этоксигексин-3-ола-5 (90%) с т. кип, 116 — 117 С (2 мя рт, ст.); и о 1,5149; d 4 1,0135.

Найдено, %: С 76,93, 77,25; Н 8,41, 8,18.

С Н зО .

Вычислено, %: С 77,06; Н 8,25.

11р едм ет изобретения

Способ получения ацетиленовых у-оксиэфи25 ров жирно-ароматического ряда, отличающийся тем, что ацетиленовые у-гликоли обрабатывают спиртами общей формулы R — ОН, где

R — алкил, арил, в присутствии спиртового раствора серной кислоты концентрации не более

30 8% с последующим выделением целевого продукта известными приемами.