Фунгицид
вк.тем,и .сная 1
lj... „ C,.à
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву(22) Заявлено 230669 (21) 1342267/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет Опубликовано 050280. Бюллетень №5: Дата опубликования описания 050280 (53)М. Нл. AN 9/28 Государственный комитет СССР оо дезам изобретений и открытий (53) УДК 632.952.2 (088.8) Н.А.Тихоноват lO.Н. Иванченко, Ю.Н.Фадеев, Г.И.ЖильЦова, В.Л. Русакова, О.В.Климов, Н.Л.Познанская, С.Н.Иванова, Н.Н.Мельников, Н.И.Швецов-Шиловский и A.Â.Ãîëoñêîâà (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИД Х вЂ” C — ОВ Х,)C 5 10 где Х вЂ .Н, галоид, R — алкил, алкенил, арил. В отличие от аналоговых N-производных бензоксазолинонов, активных только против ржавчины пшеницы, указанные замешенные бензоксаэолинтиониты характеризуются широким спектром фунгицидного действия и не уступают по эффективности лучшим промышленным 20 фунгицидам в отношении подавления мучнистой росы огурцов, фитофторы картофеля, ржавчины пшеницы, гельминтоспориоза кукурузы, пирикуляриоза риса и серой гнили винограда, а так- 25 же спор фитопатогенных грибов AIternar ia soI an i,Botri t1s cinerea, Fusarium oxysporum, Ver t ic iI I ium dahI ia . Соединения обладают защитными и лечебными свойствами, а также про- 30 Изобретение относится к применению в качестве фунгицидов N-карбалкокси-, N-карбалкенилокси- и N-карбарилоксипроизводных бензоксаэолинтионов общей формулы должительным сроком фунгицидного действия N-карбалкокси (карбалкенилокси, карбарилокси) бензоксаэолинтионы нефитотоксичны в эффективных концентрациях, малотоксичны для теплокровных, например LD D наиболее активного и репарата N-карбэтокси-6-хлорбензоксаэолинтиона для белых мьхаей 3000 мг/кг ° Предлагаемые соединения получают взаимодействием бензоксазолинтионов с эфирами хлоругольной кислоты в присутствии акцепторов хлористого водорода. Реакцию проводят в среде органического растворителя, например в ацетоне, при 15-20 С. Пример 1. В условиях теплицы. растения огурцов, картофеля, пшеницы, кукурузы и риса опрыскивают до полного смачивания суспензиями N-карбалкокси-, N-карбалкенилокси- или Й-карбарилоксибензоксазолинтионов в концентрации 0,1Ъ при первичном испытании и серии снижающихся вдвое концентраций, начиная с 0,2 до 0,00625%, при изучении наиболее активных. Через 2 4 ч опрыснутые растения огурцов инокулируют суспенэией спор мучнистой росы плотностью более 50 тыс. в 1 мл, растения картофеля — суспензией 312 436 79 48 100 4 б-С1 б б Н 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 11 Н 100 Эталоны 100,дихлон цинеб китацин 75-100 85-95 100 8 4-99 Пораженность контроля: 1003-ное развитие мучнистой росы огурцов, 90%-ное - (фитофторы картофеля, 100%-ное — гельминтоспориоза кукурузы, 20 уредопустул ржавчины в среднем на один лист пшеницы и 2 5-50 пятен пирикуляриоза на одно растение риса. конидий фитофторы плотностью около 50 тыс. в 1. мл, растения пшеницы уредоспора и.стеблевой ржавчины, смешанными для лучшего распыливания с тальком в отношении 1:100, растения кукурузы — суспензией конидий гельминтоспориоза более 50 тыс. в 1 мл и растения риса - суспензией канидий пирикуляриоза риса. Зараженные растения помещают в условия 1094 влажности на 20-24 ч для инфекции. Эффективность препаратов по дав— ленив развития болезней к контролю показана в табл.1. Испытание N-карбэтокси-б-хлорбензоксазолинтиона в разных концентрациях по отношению к мучнистой росе СН С Н СН СН:CFj C,à Н, С Н 1. С i-С Н i ° C„Á„ С Н С4 НЧ б 4 3 МС огурцов показывает, что препарат по активности приближается к эталону, за который принят морестан (табл.2); в отношении фитофторы картофеля — к цинебу и превосходит цирам (табл.З.) . Пример 2. Для изучения длительности фунгицидного действия инокуляцию огурцов мучнистой росой проводят на 15-е сутки после опрыски10 вания И-карбэтокси-б-хлорбензоксазолинтионом в концентрации 0,05%. Пораженность растений огурцов в контроле 100%; на обработанных препаратом растениях болезнь не развивается. Препараты применяются в концентрации 0,1Ъ по действующему веществу. 31 Z 436 Та блиц а 2 М соединения 4 100 100 100 88 Эталон морестан 100 100 100 100 70 92 l 00%-«ое поражение листьев мучнистой росой. Та блица 3 Р соедине 47 61 Эталоны: 17 59 34 ци неб цирам М Развитие фитофторы 87,5. 50 50 0,5 100 50 Эталоны: Морестан Цинеб 100 100 100 Пример 3. Искореняющее действие N-карбэтокси-6-хлорбенэоксаэолинтиона в концентрации 0,1 и 0,053 изучают опрыскиванием огурцов, зараженных мучнистой росой. Как показывают опыты, изучаемое соединение не уступает по зффектив— ности морестану, подавляя развитие инфекции. Пример 4. Для изучения спектра фунгицидного действия N-эамеЯенных бензоксаэолинтионов споры фитопатогенных грибов проращивают в водных эмульсиях веществ разных концентраций, 40 Результаты испытаний приведены в табл. 4. таблиц а 4 Т а блица 5 Кол витие езни, % соединения вс 312 1,49 Эталон гризеофульвин Контроль 289 1,84 331 100 12,97 Наименьшая существенная разность при Р 0,05 8,68 1,87 > — C — oR 0)e=8 где Х вЂ” Н, галоид; R — алкил, алкенил, арил, в качестве фунгицидов. Техред Э.фанта, Корректор K). Макаренко Редактор Л. Письман Заказ 9349/65 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул ° Проектная, 4 Пример 5. В винсовхозе Федосийский Крымской области на винограднике Тербаш испытывали N-карбэтокси-6-хлор-бензоксаэолинтион в концентрации 0,1Ъ д.в. в борьбе с серой гнилью, вызываемой Botrytis cinerea. Соединение испытывалось в сравнении с гриэеофульвином, взятым в концентрации 0,05%. Контролем являлись необработанные кусты винограда. Опыт проводился на 20 кустах (по 5 в четырех повторностях). Между вариантами Хак следует из табл.5, N-карбэтокси-6-хлорбенэоксазолинтион не 35 уступает по эффективности гризеофульвину и является хорошим фунгицидом в борьбе с серой гнилью. Формула изобретения Применение производных бенэоксазолинтионов общей формулы виноградник опрыскивался ) %-ной бордосской жидкостью, Виноградник обрабатывали в 4 срока: 15 июля, 5 и 18 августа и 1 сентября. ЭфФективность у читывали подсчетом количества болыжх гроздей и степени поражения по пятибальной шкале. Эффективность N-карбэтокси-6-хлорбензоксазолинтиона в борьбе с серой гнилью винограда { ре зуль таты учета 25.09 ° 1969 года) представлена в табл. 5.