Способ получения изомерных хлороксиизобутиронитрилов
0 П И С А Н И Е 309005
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 14.Х.1968 (Рй 1277679/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09.Ч11.1971. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 29.IX.1971
МПК С 07с 121/36
Комитет ло лелем изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.339.2.07(088.8) Авторы изобретения
В. И. Кондратенко и И. Г. Хаскин
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОМЕРНЫХ
ХЛОРОКСИИЗОБУТИРОНИТРИЛОВ
Изобретение относится к способу получения изомерных продуктов гипохлорирования метакрилонитрила, обладающих фунгицидной активностью.
Один из изомеров — а-хлор Р-оксиизобутиронитрил является новым соединением.
Способ получения изомерных хлороксиизобутиронитрилов основан на хлорировании метакрилонитрила в водной среде при температуре 12 — 18 С. По окончании реакции полученный раствор продувают азотом для удаления хлора. Выделяют целевые продукты экстракцией эфиром с дальнейшей перегонкой под вакуумом.
Способ легко выполним, а исходный продукт (метакрилонитрил) является доступным сырьем.
Для гипохлорирования может быть применен технический метакрилонитрил.
В ИК-спектре полученного продукта наблюдаются интенсивные полосы С в = N-группы (2260 см i), валентные и деформационные полосы СНз-группы (2960, 2875, 1430, 1370 см 1), СНс-группы (2936, 2850, 1455), деформационные колебания ОН-группы, характерные для первичных (1065 см >) и третичных спиртов (1140 см 1); при снятии
ИК-спектра образца в СС14 обнаружены узкие полосы ОН-группы (3595, 3555 см >).
Спектры ЯМР свидетельствуют о наличии в исследуемом образце первичного и третичного гидроксила, двух метиленовых и двух метильных групп. Высоты пиков, соответствующие метильным группам, свидетельству5 ют о том, что в продукте гипохлорирования метакрилонитрила изомеры хлороксиизобутиронитрила присутствуют примерно в равных количествах.
Пример. 21,6 г метакрилонитрила поме1о щают в 0,4 л воды и при перемешивании и температуре 12 — 18 С (преимущественно 14—
16 С) пропускают хлор со скоростью, слегка превышающей скорость его поглощения.
Когда через 8 час скорость поглощения
15 хлора уменьшится, подачу хлора прекращают, смесь оставляют на 10 час при температуре 16 — 18 С. Избыток растворенного хлора удаляют из раствора продувкой азотом.
Продукты реакции извлекают эфиром, су20 шат безводным сернокислым натрием и разгоняют.
Получают 19,3 г проду кта.
Предмет изобретения
25 Способ получения изомерных хлороксиизобутиронитрилов, отличающийся тем, что метакрилонитрил подвергают взаимодействию с хлором в водной среде с последующим выделением целевых продуктов известными
ЗО приемами.
