Способ получения алкил-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
302335
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства чав
МПК С 07с. 119/00
Заявлено 20.11.1968 (№ 1219537/23-4) с присоединением заявки !&в
Приоритет
Опубликовано 28.IV.1971. Бюллетень М 15
Дата опубликования опнсаш|я 22Л 1.1971
Комите1 оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 548.57(088,8) Авторы изобретения
Б. Ф. Пишнамаззаде и И, А. Гусейнов
Заявитель
Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов
АН Азербайджанской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ-(4-ЦИАНЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)Х-КЕТОНОВ
Изобретение относится к способу получения алкил-(4-цианциклогексенил)-х-кетонов, которые могут найти:применение в промышленности полимерных материалов. Из-за наличия нитрильной группы соединения приобретают ценное свойство при взаимодействии с параформом образовывать смолу, обладающую адгезионными свойствами к стеклу, металлу и дру им материалам.
Известен способ получения а,р-ненасыщенных кетонов путем ацилирования алициклических ненасыщенных соединений галоидангидридами кислот в присутствии АIСIз и органического растворителя при 20 — 70 С.
Для получения алкил- (4-цианциклогексенил)-х-кетонов предлагается 4-цианциклогексен ацилировать галоидангидридами кислот, например ацилхлоридом в присутствии АIС!з в среде диэтилового эфира при 30 — 40 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 107 г (1 моль) 4-цианциклогексена-1, 100 мл серного эфира и 94 г (1,2 л1оль) хлористого ацетила. Сюда же порциями прибавляют 270 г безводного хлористого алюминия при 20 С. Затем реакционную смесь перемешивают 10 «ас при 30 — 40 С. После этого смесь переносят в стакан со льдом, органический слой отделяют и 2 — 3 раза промывают водой, сушат над Na>SO< и фракционируют.
Выделяют 90,5 г (61%) метил-(4-цианцикло5 гексеннл) -х-кетона с т. кип. 109 — 111 "C/
2 ил рт. ст.; и, 1,5260; d4о 1,1239; МКп найдено 40,7; вычислено 40,92.
Найдено, %.. С 72,45; Н 7,31; N 9,39.
С,Н„ON
Вычислено, с/О. .С 72,48; Н 7,38; N 9,39.
В ИК-спектре найдена интенсивная частота. поглощения при 2244 cn —, указывающая на наличие C X-группы.
Сильные широкие полосы поглощения
1672 слт — характеризуют валентные колебания С=О связи и маскируют поглощения связей С=С цпклогексена (1620 — 1680 слт — ).
Однако наличие средней полосы поглощения 789 CAt — доказывает присутствие дефор20 мационного колебания C=H связи в группе
С бн ,С=С, что подтверждается наличием
С С этиленовой связи.
Пример 2. В аналогичных условиях синтезируют я-пропил- (4-цианцпклогексенил) -хкетон с т. кпп. 129 — 130 С/1,5 лтлт рт. ст.; а" 1,4980; d4 1,0187; МКп найдено 50,93; вы30 чпслено 50,16; выход 65%.
30233о
Составитель H. Антипова
Тсхред Л. Л. Евдонов
Корректор О. Б. Тюрина
Редактор О. Кузнецова
Заказ 1634/15 Изд. № 680 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %. С 74 38; Н 8,51; N 7,82.
С Н„-ОХ
Вычислено, /о. С 74,57; Н 8,47; N 7,91.
Предмет изобретения
Способ получения алкил-(4-цианцпклогексенпл) -х-кетонов, отличающийся тем, что 4цианциклогексен подвергают взаимодействию с галоидангидридами кислот, например ацилхлоридом, в присутствии AIClз в среде диэтилового эфира при 30 — 40 С с последующим
5 выделением целевого продукта известными приема ми.
