Всесоюзная iпате11тнс-т1;хк;п щrmrnho"'lr;a \

Авторы патента:

C07D333/44 - в положении 5

299508

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскив

Социаливтичвскиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

МПК С 07d 63/12

Заявлено 29,XII.1969 (№ 1391068/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.111.1971. Бюллетень № 12

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.733.07(088.8) Дата опубликования описания 27.V.1971

Авторы изобретения

8CFCOK) Ã H а, Л

ПАТИНЫ- ; т );;- .-; ;,- -::., j

P. Н. Хлесткин, Д. М. Ториков и А. 3. Биккулов

Уфимский нефтяной институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ТИОФЕНДИКАРБОНОВОЙ-2,5 КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты, которая представляет интерес в качестве полупродукта в синтезе ценных веществ.

Известен способ получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты из тетрагидротиофендикарбоновой-2,5 кислоты. Однако способ сложен и требует использования труднодоступной тетрагидротиофендикарбоновой-2,5 кислоты, С целью упрощения процесса получения тиофендикарбоновой-2,5 кислоты предлагается способ получения из 2-метилтиофена, который легко образуется из пиперилена и сероводорода. 2-Метилтиофен ацилируют хлористым ацетилом в присутствии хлорного олова в качестве катализатора в 2-метил-5-ацетилтиофен, который путем окисления переводят в тиофендикарбоновую-2,5 кислоту. Целевой продукт выделяют обычным способом.

Пример. 49 г 2-метилтиофена (0,5 моль) ацилируют 39 г (0,5 моль) хлористого ацетила в присутствии 130 г (0,5 моль) хлорного алова в 500 мл криоскопического бензола при

0 С в течение 90 мин. Выделенные путем отгонки бензола и разгонки под вакуумом 65 г

2-метил-5-ацетилтиофена окисляют гипобромитом натрия в 2-метил-5-тиофенкарбоновую

5 кислоту при 0 вЂ” 10 С.

Последнюю окисляют перманганатом калия в щелочной среде на холоду (2 вЂ” 5 С) с образованием тиофендикарбоновой-2,5 кислоты.

Получают 68 г целевого продукта. ДиметилоМ вый эфир тнофендикар боновой-2,5 кислоты плавится при 143 вЂ” 145 С.

Предмет изобретения

Способ получения тиофендикарбоновой-2,5

15 кислоты на основе производных тиофена, orаи а иис тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного тиофена используют 2-метилтиофен, который ацилируют хлористым ацетилом в при20 сутствии хлорного олова в качестве катализатора с последующим окислением полученного

2-метил-5-ацетилтиофена и выделением целевого продукта обычным способом.