Способ получения м-замещеннб1х или незамещенных
298196
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Соеетскик
Социалистическил
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
ЧПК С 07d 55/06
Заявлено 31.Х.1969 (№ 1377119/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 11 VI.1971. Бюллетень ¹ 19
Дата опублнкова|шя описания 4.II.1972
Комитет по аелам изобретений и открытий прн Сосете йлинистрое
СССР
УД К 547.792.07(088.8) Anòîðы изобретения
О. II. Швайка, В, Н. Артемов и С. H. Баранов
Заявитель Донецксе отделение физико-органической химии института физической химии АН Украинско" ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ НЕЗАМЕЩЕННЫХ
1 Р ИАЗОЛО НОВ
Н8 Х 0
10 Ph NH М МН 0Н
О
I S
NH ОН HgR — N
11
$ N !
Изобретение относится к новому способу получения N-замещенных или незамещенных триазолонов, которые могут применяться в фармацевтической промышленности, г также в качестве ингибиторов окислительных процессов.
Известен способ получения триазолонов взаимодействием азолидоиов с гидразингидратами. ::4
Для упрощения технологического процесса и получения N-замещенных трпазолонов предлагается способ получения N-замсщенных пли незамещенных триазолонов, который заключается в том, что гидразиназолидон и его производное подвергают перегруппироьке путем нагревания его в щелочной или в нейтральной среде, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1.
Кипятят гидразиноазолидон в 10 о-ном растворе соды в течение 5 лин, затем нейтрализуют концентрированной соляной кислотой и
2 фильтруют выпавший осадок. Выход 95%, Т. пл. 217 — 218 С (из воды).
Кипятят гидразиноазолндон в воде или в безводных растворителях, например диоксане, спирте, в течение часа. Выпавший осадок фильтруют. Выход 80 — 90%. Т. пл. 217 — 218 С (из воды) .
Пример 2.
Кипятят фенилгидразонотиазолидон (1) в
10% ном растворе соды в течение 30,иин в атмосфере азота во избежание образования дисульфида.
После охлаждения нейтрализуют раствор концентрированной соляной кислотой и фильтруют выпавший осадок (11). Выход 80 — 85%.
Т. пл. 149 С (из водного этанола).
Найдено, %: С52,31; Н4,53; N20,49; S 15,32.
С9 IgNgOS.
Вычислено, %: С 52,27; Н 4,35; N 20,29;
$15,46.
Соединение формулы (II) не дает реакции с реактивом Фелинга на свободную гидразпно3р вую группу, что свидетельствует о том, что
298196
3,Н 2
0 3
Предмет изобретения
Редактор Бердник Составитель Т. Щеславская Корректор Е. Н, Зимина
Заказ 542/10 Изд. № 1173 Тираж 473 Подписное
ЦИИИПИ Когяитета по делаги изобретений и открытии при Совете Министров СССР
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 она находится в Lâÿçàííoì состоянии, т. е. в цикле; дает положительную реакцию на сульфигидрильную группу с нитропруссидом натрия в щелочной среде.
Пример 3.
Кипятят а-замещенный гидразипоазолидоп (I) в 25%-ном растворе аммиака в течение
20 — 30 иин в атмосфере инертного газа (например, азота) во избежание образования соответствующего дисульфида. Затем раствор упаривают до кристаллизации остатка. Выход
90ю ю. Т. пл, 12G — 128 С (из воды), Найдено, %: С 33,09; Н 4,б5; N 29,09;
S 21,90.
С;Н-,N, 0S.
Вычислено, %: С 33,10; Н 4,83; N 28,97;
S 22,09.
Строение (II), как триазолина, подтверждается элеыента1)ным анализом и химическими свойствами (II). Соединение формулы (II) не дает реакции на гидразиновую группу с реактивом Фелинга, что указывает на то, что она находится в связанном состоя1гии, т. е. в цикле, дает положительную реакцию на сульфигидТ0 рильпую группу в щслочной среде с нитропруссидом натрия.
15 Способ получения N-замещенных или незамещенных триазолонов, отличшош,ийся тем, что, с целью упрощения процесса, гидразиназолидон или его производное подвергают перегруппировке путем нагревания его в щелочной или в нейтральной среде с последующим выделепи" м целевого продукта известными присма мп.
