Способ получения 1-(карбэтоксиаминотиоформил)- 5-амино-1,2, 4-триазолов
О П И C А Н И Е 2I3887
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОР КОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сова Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27.11!.1967 (№ 1143469/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20.!11.1968. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 15.V.1968
Кл. 12р, 10/05
МПК С 07d
УДК 547.792.1 491.4. .07(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Г. И. Чипен, Р. П. Бокалдере, В. Я, Гринштейн
Институт органического синтеза Академии наук Латвийской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(КАРБЭТОКСИАМИНОТИОФОРМИЛ)5-АМ И HO-1,2,4-ТРИАЗОЛ О В
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 1-(карбэтоксиаминотиоформил) -5-амино-1,2,4- триазолов заключается в том, что 5-амино-1,2,4-гриазолы подвергают взаимодействию с карбэтоксиизотиоцианатом в безводной смеси органических растворителей, например ацетона — диметилформамида.
Пример 1. 1-(Карбэтоксиаминот и о ф о р м и л) - 5-а м и н о-1,2,4-т р и а з о л. К раствору 2,1 г (0,025 моль) 5-амино-1,2,4-триазола в 10 мл безводного диметилформамида прибавляют раствор карбэтоксиизотиоцианата
r б5еeз вBо0д нHоoм M а ц еeтTоoнHеe, полученного из 5 г (0,05 моль) роданистого калия и 4,5 мл (0,047 моль) этилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционную смесь оставляют на
6 час при комнатной температуре, ацетон отгоняют в вакууме и остаток выливают в
100 мл воды. Осаждается 1- (карбэтоксиаминотиоформил) -5-амино-1,2,4-триазол. Выход 1,5 г
<26%); т. пл. 185 С с разложением (из спирта), Найдено, %: С 33,77; Н 4,43; N 32,37;
S 15,42.
С6Н902К S°.
Вычислено, /„: С 33,48; Н 4,22; N 32,53;
$14,90.
Пример 2. 1-(Карбэтоксиаминотиофор мил) -3-фенил-5- амино- 1,2,4т р и а з о л. Это соединение получают аналогично примеру 1, с той разницей, что 1-(карб5 этоксиаминотиоформил)- 3-фенил-5- амино-1,2, 4-триазол выкристаллизовывается уке из реакционной смеси. Выход 48%; т. пл. 178 С (из спирта).
Найдено, %: С 49,58; Н 4,43; N 24,47;
10 S 11,09.
С„НтсИвОв$.
Вычислено, О/О: С 49,47; Н 4,50; Х 24,04;
S 10,98.
Аналогично получают 1- (карбэтоксиамнно15 тиоформил) - 3- (4-нитрофенил) -5-амино -1,2,4триазол. Выход 57%; т. пл. 206 С с разлохкением (из пропилового спирта).
Найдено, %: С 42,86; Н 3,47; N 24,48; $9,31.
С1вНтвХс04$.
20 Вычислено, %: С 42,85; Н 3,59; N 24,98;
S 9,53.
Предмет изобретения
Способ получения 1- (карбэтоксиаминотио25 формил) -5-амино-1,2,4-триазолов, отличал>и1ийся тем, что 5-амино-1,2,4-триазолы подвергают взаимодействию с карбэтоксиизотиоцианатом в безводной смеси органических растворителей, например ацетона — диметилформа30 мида.
