Патент ссср 284735

 

О П И -Н-И:-6

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Кл. 12о, 23/03

МПК С 07с 147/06

УДК 547.541.522.07 (088.8) Заявлено 28.Х.1968 (№ 1281654/23-4) Приоритет

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Сввете Министров

GCGP

Опубликовано 14.Х.1970. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 5.II.1971

Авторы изобретения

Иностранец

Питер Фрэнсис Ипстейн (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Стауффер кемикал компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАХЛОРФТОРЭТИЛТИОN-ФЕНИЛСУЛЬФОНАМИДОВ

Хво2- N — S — CClg-CClgF

Изобретение относится к способу получения сульфонамидов.

Предло>кенным способом получены соединения, которые являются новыми, не описанными в литературе, и могут найти применение в качестве эффективных пестицидов для борьбы с такими вредителями, как клещи, грибы и гельминты.

Предложен способ получения тетрахлорфторэтилтио-N — фенилсульфонамидов общей формулы где R и R — низшие алкилы, низшие алкенилы;

R> — атом водорода, галогена, низший алкил, низший галогеналкил или циановая группа, заключающийся в том, что соединение формулы где R, Кь Rq имеют вышеуказанные значения, 10 вводят в реакцию с 2-фтор-1,1,2,2-тетрахлорэтансульфенилхлоридом с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Реакция легко протекает в жидкой фазе.

Температуры, которые позволяют проводить реакции в жидкой фазе, лежат между 0 С и температурой кипения растворителя, Реакция может быть проведена прп низких температурах, обычно около 10 С или ниже.

Пример. Смесь N-фенил-N,N-диметил20 сульфонамида (20 вес. ч.), метилата натрия (5,4 вес. ч.) и метанола (100 вес. ч.) выпаривают досуха. Твердую натриевую соль сульфонамида, которая при этом образуется, взвешивают в бензоле (20 вес. ч.) и добавляют

25 2-фтор-1,1,2,2 - тетрахлорэтансульфенилхлорид (25,2 вес. ч.). Получается мутный раствор, ко. торый промывают водой, и водное основание

284735

Вычислено, о : С 29,07; Н 2,97; CI 33,71.

С1оН„С1.,РХ,О,Я,.

Найдено, 7о: С 28,86; Н 2,бб; CI 34,08.

В таблице приведены соединения, полученные в соответствии с изложенной методикой. вместе с растворителем отгоняют в вакууме.

Выход 32,1 вес. ч. (75,5 ) N-фенил-N,N-диметилсульфонамида с т. пл. 98 — 100 С (после перекристаллизации из гексана или этанола).

Показатель преломления

Соединение

Т. пл. С

1,5498

1,5614

1,5340

1,5549

52 — 54

Соединение получено в ходе работы, представленной в примере.

Предмет изобретения кил или циановая группа, отлича ощийся тем, что соединение формулы

Способ получения тетрахлорфторэтилтио-Nфенилсульфонамидов общей формулы

10 я †Коз †хв г й.

Ввоз-N — S- СС!з-СС1, 15 где R, R>, Кз имеют вышеуказанные значения, 20 обрабатывают 2-фтор - 1,1,2,2- тетрахлорэтансульфенилхлоридом с последующим выделением целевого продукта известным способом, где R и R — низшие алкилы, низшие алкенилы;

Кз — атом водорода, галогена, низший алкил, низший галогеналСоставитель М. Мещерякова

Корректор Л. В. 1Ошин»

Редактор Е. Хорнна

Изд. ¹ 50 Заказ 94/7 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб,, д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1 з

3

5

7

9

11

12

13

14

16 сн, сн

СН3

СНз

СНз

СНз изо-СзН, С2Н5

С,н, СНз сн, с.н с,н, н-С4нз

СН3 сн, С1.13

Сзнз

СН, СНз сН, Снз цзо-с,н, СзНз сн, CHs

Гнз

С,н

Сзнз н-с4Н, сн

CHs

Н

Н

4 — СНз

4 — CI

2 — С!

4 — OCHз

Н

4 — CI

4 — F

4 — F

4 — Вг

4 — Вг

4 — OCHз

Н

4 † — CF3

98 — 100

89 — 90

76 — 77, 5

88 — 91

100 — 102

60 — 61

36 — 37

93 — 94

79

76 — 77

53 — 54