Способ получения диэфиров -(диалкиламино) аминодикарбоновых кислот

ОПИСАНИЕ

ЙЗОБРЕТЕНЙЯ (») 283230 ьоюз ьоветских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.05.69 (21) 1330176/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.01.76. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 10.06.76 (51) М. Кл.2 С 07С 101/18

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.466.07 (088.8) по делам изобретений

) н открытий (72) Авторы изобретения

Г. С. Гольдин, К. О. Авербах и М. А. Новак (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭФ И POB М-(ДИАЛ КИЛАМИ НО)

АМИНОДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

-М(0НР) OR- Ц вЂ” 2ч(сн)„с у0

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ и мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений.

Известно, что соединения, содержащие группы (где R — алифатический или ароматический радикал), обладают физиологическим действием. Однако способы получения таких веществ трудоемки и мало разработаны. В литературе описан способ получения монометиловых эфиров N — (диметиламино) аминопропионовой и аминоизомасляной кислот, заключающийся в том, что диалкилгидразины подвергают взаимодействию со сложными эфирами а, р — непредельных кислот.

Предложен способ получения диэфиров N— (диалкиламино) аминодикарбоновых кислот, заключающийся в том, что диалкилгидразины подвергают взаимодействию по крайней мере с двумя молями алкиловых эфиров а, ненасыщенных кислот при температуре 30—

80 С.

Предложенный способ, отличающийся от известного тем, что в реакцию вводят избыток алкилового эфира а, P — ненасыщенной кислоты, позволяет получать новые, не описан5 ные в литературе соединения.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружали 18 r (0,3 моль) ди10 метилгидразина и 54,9 г (0,6 моль) метилакрилата. Реакцию вели при температуре 30 С в течение 7 час. Затем реакционную массу разгоняли под вакуумом. При 118 — 120 С/

/3 мм рт. ст. было выделено 12 г (выход 28%)

15 диметилового эфира N — (диметиламино) аминодипропионовой кислоты.

Пример 2. По той же методике, что описана в примере 1, загружали 9 г (0,15 моль) диметилгидразина и 40,9 г (0,45 моль) мети20 лакрилата. Реакцию вели при температуре

50 С в течение 7 час. Было получено 10 г (выход 48%) диметилового эфира N-(диметиламино) аминодипропионовой кислоты.

Пример 3. По методике примера 1 за25 гружали 8, 6 г (0,1 моль) диэтилгидразина и

17,2 г (0,2 моль) метилакрилата. Реакцию проводили при температуре 30 С в течение

7 час. Затем реакционную массу разгоняли под вакуумом при 115 — 116 С/2 мм рт. ст., 30 выделили 1,5 г (выход 5%) фракции, соот283230

Составитель Л. Иоффе

Техред Т. Курилко

Корректор Е. Хмелева

Редактор Л. Ушакова

Заказ 1522)2 Изд. № 1030 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 ветствующей диметиловому эфиру N- (диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.

Пример 4. Загружали 8, 6 г (0,1 моль) диэтилгидразина, 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата. Реакцию вели при 30 С в течение

7 час. Было получено 5 г (выход 18,7%) диметилового эфира N- (диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.

Пример 5. Загружали 8,6 г (0,1 моль) диэтилгидразина, 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата. Реакцию вели при 50 С в течение

10 час. Было получено 10 г (выход 37,4%) диметилового эфира N (диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.

Пример 6. 14,4 г (0,1 моль) дибутилгидразина и 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата перемешивали 12 час при температуре 70 С.

При 148 — 151 С/2 мм рт. ст. было выделено 3,2 г (выход 10 /о) диметилового эфира N(дибутиламино} аминодипропионовой кислоты.

Пример 7. 6 г (0,1 моль) диметилгидразина и 38,4 г (0,3 моль) бутилакрилата перемешивали 12 час при температуре 50 С, При

145 — 147 С/3 мм рт. ст. было выделено 4,8 г (выход 15% ) дибутилового эфира г1- (диметиламино) аминодипропионой кислоты.

10 Формула изобретения

1. Способ получения диэфиров N-(диалкиламино) аминодикарбоновых кислот, о т л ич а ю шийся тем, что диалкилгидразины

15 подвергают взаимодействию по крайней мере с двумя молями эфиров а,р-ненасыщенных кислот.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щий с я тем, что процесс проводят при 30 — 80 С.