Способ получения n-алкил- или n-арил-моно- и бис- сульфенамидов
Вс:, па т ., т-,.
28О473
ОПЙС- ИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
f®
Зависимое от авт. свидетельства N-—
МПК С 07с 143/72
Заявлено 20Х.1968 (№ 1241963/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 19.XI.1971. Бюллетень № 35
Дата опублтскования описания 26.1.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.521.07(088.8) Авторы изобретения П. А. Пирогов, В. А. Игнатов, Н. В. Жоркин и М. С. Фельдштейн
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛ-МОНО- И БИС-СУЛЬФЕНАМИДОВ
Изобретение относится к синтезу производных сульфенамидов, которые могут найти применение в шинной промышленности.
Известен способ получения N-алкил- или
N-циклогексил-бис-сульфенамидов взаимодействием сульфенхлоридов и аминов. Процесс проводят в органическом растворителе при температуре 0 — 75 С. Реакционную массу интенсивно охлаждают, чтобы температура не превышала 75 С.
С целью интенсификации процесса и упрощения его, предложен способ получения
N-алкил- или N-арил-моно- и бис-сульфенамидов, состоящий в том, что сульфенхлориды подвергают взаимодействию с аминами в среде органического растворителя при температуре 75 — 200 С. Получают сульфенамиды высокого качества, выход 96 — 99 /о.
Предлагаемый способ позволяет исключить интенсивное охлаждение и проводить реакцию по непрерывной технологии.
Пример 1. К раствору 4,0 г бензтиозолил2-сульфенхлорида в 70 мл хлорбензола приливают раствор 4,4 г тетрагидро-1,4-оксазина в
20 мл хлорбензола при температуре кипения растворителя в течение 3 мин. Осадок солянокислого тетрагидро-1,4-оксазина отфильтровывают, отгоняют растворитель. Осадок промывают 20 мл спирта. Получают 4,90 г
2 (97,8 ) N,N-оксидиэтиленбензтиазолил - 2сульфенамида, т. пл. 85 — 87 С.
Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют изопропиламин, соотношение бензтиазолил-2сульфенхлорида и изопропиламина 1: 2. Получают 3,8 г (98,5 ) N-изопропил-бис- (2бензтиазолилсульфен) -амида, т. пл. 104—
105 С.
1р Пример 3. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют третбутиламин, соотношение бензтиазолил-2-сульфенхлорида и третбутиламина 1: 2. Получают
3,93 г (97,5%) N-третбутил-бис-(2-бензтиазо15 лилеульфен)-амида, т. пл. 135 — 137 С.
Пример 4. Опыт проводят аналогично примеру 1. В качестве амина применяют циклогексил амин, соотношение бензтиазолил2-сульфенхлорида и циклогексиламина 1: 2.
2р Получают 4,2 г (99 /о) N-циклогексил-бис(2-бензтиазолилсульфен) -амида, т. пл. 128 С, после перекристаллизации из спирта т. пл.
129 С.
П р и r е р 5. Опыт проводят аналогично
2s примеру 4. В качестве растворителя применяют /г-ксилол, Получают 4,2 г (96,5 /о )
N-циклогексил-бис - (2-бензтиазолплсульфен)амида, т. пл. 130 — 132 С.
Пример 6. Методика проведения анало3р гична примеру 1. Загружают пентахлорбензол280473
Составитель И. Кривошеина
Техред Л. Евдонов
Корректор Т, Гревцова
Редактор Л. Ушакова
Заказ 29/1 Изд. № 1700 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-З5, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 сульфенхлорид и анилин, соотношение 1: 2.
Температура реакции 78 С. Выход N-фенилпентахлорбензолсульфенамида 98 /о, т. пл.
122 †1 С.
Пример 7. Опыт проводят аналогично примеру 4. В качестве растворителя применяют и-хлорбензол. Получают 4,2 г (99 /о )
N-циклогексил-бис - (2-бензтиазолил - 2-сульфен)-амида, т. пл. 129 — 131 С.
Пример 8, Опыт проводят аналогично примеру 4. В качестве растворителя применяют тетралин. Получают 4,2 г (99 ) N-циклогексил-бис - (2-бензтиазолил - 2-сульфен)амида, т. пл. 130 — 132 С.
Предмет изобретения
Способ получения N-алкил- или N-арилмоно- и бис-сульфенамидов взаимодействием сульфенхлоридов и аминов в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, 10 с целью интенсифика ции и упрощения процесса, его проводят при температуре 75—
200 С.
