Способ получения n,n'-биc-(б?hзoлcульфohил)- 8- хинолинсульфинамидина

Авторы патента:

C07D401/12 - связанные цепью, содержащей гетероатомы

C07D215/24 - в положении 8

(и

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

259075

Ссаз Соеетсних

Сониалистичесних

Республин

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 25.XII.1967 (№ 1205403/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 12.Xll.1969. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 10Х11.1970

Кл. 12р, 1/10

Комитет ло делам иаобретений и атнрытий ври Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547,831(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

М. М. Кремлев и И. В. Коваль

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛ)8-ХИ Н ОЛ И Н СУЛ ЪФ И Н АМИД И НА

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть применены в качестве фунгицидных средств.

Предложенный способ получения N,Х-бис(бензолсульфонил) - 8-хинолинсульфинамидина заключается в том, что натриевую соль

8-меркаптохинолина подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом в присутствии органического растворителя, например метанола, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. В стакане емкостью 250 мл растворяют в 150 мл метанола 641 г (0,035 г моль) натриевой соли меркаптохинолина. Затем по каплям при перемешивании вносят .раствор 3,16 г (0,014 г моль) бензолсульфодихлорамида в 80 мл метанола при комнатной температуре. После этого наблюдается выпадение осадка и изменение цвета содержимого от желтого до белого или слегка розового. Реакционную смесь фильтруют, а фильтрат оставляют для упаривания на воздухе.

Осадок после фильтрования промывают водой, высушивают при 70 вЂ” 80 С и получают

2,25 г (70,4%) вещества 1 (см. табл. 1). Водный фильтрат, полученный при промывании осадка, подкисляют соляной кислотой, отфильтровывают белый осадок, промывают водой, сушат (50 вЂ” 60 С) и получают дополнительное количество вещества II (0,05 г). После упаривания водного фильтрата получают дополнительно хлористый натрий (0,05 г).

Остаток, полученный упариванием на воздухе

5 метанольного фильтрата, растворяют в этаноле, отфильтровывают, промывают этанолом и получают основное количество хлористого натрия (1,47 г). Этанольный фильтрат упаривают на воздухе, сушат в вакуумэксикаторе н

10 получают светло-розовое гигроскопическое стекловидное вещество II I, расплывающееся на воздухе. Вещество 1 растворяют в воде, фильтруют н в осадке получают дополнительно 0,55 г вещества 1. Водный фильтрат под15 кисляют соляной кислотой, фильтруют, белый осадок промывают водой, этиловым эфиром, сушат и получают 2,25 г (основное количество) продукта II.

20 Найдено для вещества I, %: N 8,51; S 20,81;

Мол. вес. 311,2.

С,зН,зИзЯз

Вычислено, %: N 8,74; S 21,11; Мол. вес.

320,43.

25 Найдено для вещества II, %: N 8,85;

$20,41; Э 428,7; Мол. вес. 445,3.

Сз1Н1тМзО - >з

Вычислено, %: Ji 9,22; S 20,01; Э 455,56;

Мол. вес. 455,56.

30 Результаты синтеза даны в табл. 1.

259075

Таблица 1

Взято Получено

Вес,, г теоретическое практическое

Мол. вес

Формула

Мол. вес г

3,16

СоН,SO.,NC<

4,49

3,9

226,08

320,434

86,8

183,206

3,19

2,3

72,9

455,567

6,41 оИ ЬОгСаН5

NHS0гC6Í

1,52

98,6

58,44

1,54 NSO C Н, SN

М(яа)ЬО СаН, И1

Таблица 2

Взято

Получено теоретическое практическое

Вес, г

Мол. вес.

Формула

Мол, вес.

C,Н,SO. NC1

0,9

1,28

87,5

26,08

320,434

1,12 N SO C,t1„ ч

||Н80,0,Н

183,206 1,83

О,?1

455,567

0,91 NS0 C H

N(NajS0,С,На

111

0,47

0,43

91,4

58,44

Пример 2. Реакцию проводят аналогично примеру 1. Результаты синтеза приведены в табл. 2.

Найдено для вещества I, %: N 8,32; S 20,б8:

Мол. вес. 332,3.

С|аН| 1 ч Яе

Вычислено, %: N 8,74; S 21,11; Мол. вес.

320,43.

Найдено для вещества II, %: N 8,81;

$20,44; Э 432,5; Мол. вес. 470,1.

С,Н|тМа0,$з

Вычислено, %: К 9,22; S 20,01; Э 455,5б;

Мол. вес. 455,5б.

Проведение гидролиза. В колбу с обратным колодильником вносят 0,45 г ве5 щества II, приливают 50 л|л воды, 5 л|л концентрированной соляной кислоты и кипятят в течение 4 час. Затем раствор охлаждают, образовавшиеся блестящие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и сушат.

10 Г1олучают 0,27 г (84% от теоретического) вещества с т. пл. 147 вЂ” 148 С, не дающего депрессии смешанной пробы с заранее известньв| бензолсульфамидом.

259075

Предмет изобретения

Составитель Г. Езерская

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Левина

Корректоры: Л. Корогод и А. Абрамова

Заказ 1560/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения N,N -бис- (бензолсульфонил) -8-хинолинсульфинамидина, отличающийся тем, что натриевую соль 8-меркаптохиноли»а подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом в присутствии органического растворителя, например метанола, с последующим выделением полученного продукта из5 вестным способом.

Способ получения n,n-биc-(б?hзoлcульфohил)- 8- хинолинсульфинамидина

Похожие патенты:

Способ получения 5 // 187029

Патент 178760 // 178760

Способ получения эйхинина // 18746

Способ получения 3-алкил-4-метил-7-0-5"метилен-8"- оксихинолин-кумаринов // 243618

Способ получения 5-нитро-8-меркаптохинолина // 232260

Патент 218165 // 218165

Способ получения 5-хлор-8 /меркаптохинолина // 203687

Патент 202145 // 202145

Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов // 188975

Способ получения натриевой соли 8-меркаптохинолина (тиооксина) // 126885

Способ получения 8-оксихинолиза // 38152

Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины // 2160255

Изобретение относится к способу получения замещенных 8-гидроксихинолинов, который включает реакцию замещенного 8-хлорхинолина с разбавленным раствором щелочи в присутствии катализатора на основе двухвалентной меди

Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество // 2265040

Изобретение относится к электролюминесцентным материалам, содержащим органическое люминесцентное вещество

Электролюминесцентный материал, содержащий органическое люминесцентное вещество // 2310676

Производные 8-гидроксихинолина // 2348618

Изобретение относится к способу лечения, облегчения и/или профилактики неврологического состояния, в частности, нейродегенеративных расстройств, содержащему введение эффективного количества соединения формулы I: Также изобретение относится к применению соединения формулы I, в качестве нейротерапевтического, нейрозащитного или антимилоидного агента, к фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения, смягчения и/или профилактики неврологического состояния, а также к соединениям формулы I, при следующих дополнительных условиях: (b) если R3, R и R' представляют собой Н, a R2 представляет собой (CH 2)2NR9R 10, то R9 и R10 оба не являются этилом или метилом; (с) если R 3, R и R' представляют собой Н, а R 2 представляет собой (CH2) 2NR9R10, то R9 и R10 оба не являются водородом или этилом; (d) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой NR11R12, то R11 и R12 оба не являются водородом; (е) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой COR6, то R6 не является Н, ОН или СН2Cl; (f) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 не является СН3 или CH2Cl; (g) если R3 , R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой HCNNR9R 10, то R9 и R10 оба не являются Н

Аминозамещенные этиламино-агонисты 2-адренергических рецепторов // 2385317

Изобретение относится к соединениям общей формулы (II) и их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерам в качестве агонистов 2-адренергического рецептора, к фармацевтической композиции на их основе, способу лечения, к способу их получения, их применению, а также кристаллическому гидрохлориду N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2гидроксифенил]формамида

Способ получения ы-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-8-оксо- 1,3- диоксоло // 362832

Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина // 579271

Способ получения производных акриловой кислоты или их стереоизомеров // 1598872

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных акриловой кислоты формулы @ где W -пиридинил или пиримидинил, возможно замещенные галогенами, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, который в свою очередь может быть замещен галогеном, фенилом, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкоксигруппой феноксигруппой, которая в свою очередь, может быть замещена 1-метоксикарбонилом, 2-метоксиэтенилом, галогеном, цианоили нитро-, группой циано-, нитро-, амино-, формамидогруппой, или N - оксидной группой, или W - хинолинил или хиназолил, возможно замещенные галогеном, причем W связан с A любым атомом углерода цикла, A - кислород или группа S(O)<SB POS="POST">N</SB>, где N=0, и 1 или 2, при условии, что если W - 5-трифторметилпиридинил-2, то A не является кислородом, или их стереоизомеров, которые обладают фунгицидными свойствами

Соединения, пригодные для лечения рака // 2567752

Изобретение относится к применению соединения формулы (I), где означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара-положении к Z, R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, группы -COOR1, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил возможно является монозамещенным гидроксильной группой, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу, n равно 1, 2 или 3, n′ равно 1 или 2, R′ представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы и группы (С1-С4)алкокси, R″ представляет собой атом водорода, Z, Y, X, W, T, U независимо представляют собой N или С, и где максимум четыре из групп V, Т, U, Z, Y, X и W представляют собой N, и по меньшей мере одна из групп Т, U, Y, X и W представляет собой N, или любой из его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для предупреждения, ингибирования или лечения рака. Также изобретение относится к применению конкретных соединений, к новым производным хинолина и изохинолина, фармацевтической композиции на основе новых производных хинолина и изохинолина. Технический результат: получены новые производные хинолина и изохинолина, а также установлена новая биологическая активность известных соединений. 6 н. и 4 з.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.

Соединения, пригодные для лечения спида // 2575845

Изобретение относится к применению соединения формулы (I) или любой из его фармацевтически приемлемых солей, где означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N, и, когда V представляет собой N, V находится в мета- или пара-положении к Z, R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, группы -COOR1, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил возможно является монозамещенным гидроксильной группой, R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу, n равно 1, 2 или 3, n′ равно 1 или 2, R′ представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы и группы (С1-С4)алкокси, R″ представляет собой атом водорода, Z, Y, X, W, Т и U представляют собой N или С, и где максимум четыре из групп V, Т, U, Z, Y, X и W представляют собой N, и по меньшей мере одна из групп Т, U, Y, X и W представляет собой N, для изготовления лекарственного средства для предупреждения, ингибирования или лечения СПИДа. Также изобретение относится к применению конкретных соединений, к новым производным хинолина, фармацевтической композиции на основе новых производных хинолина. Технический результат: получены новые производные хинолина, а также установлена новая биологическая активность известных соединений. 9 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 11 пр.