Способ получения n-алкильных производных l,2- дигидpoпиpaзиho
OA КСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
256,276
Союа Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства . й
Заявлено 27.Ч111.1968 (№ 1266692/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 11.XI.1969. Бюллетень ¹ 35
Дата опубликования описания 11Х1.1970
Кл. 12р, 10/01
МПК С 076
УДК 547.861.759.32.07 (088.8) .Комитет па делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова и А. H. Гринев
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛЬНЪ|Х ПРОИЗВОДНЫХ
1,2-ДИГИДРОПИ РАЗИ НО(3,2,1-jk)-КАРБАЗОЛА
N-— - A 1 h
Изобретение относится к области получения представителей класса гетероциклических соединений, которые интересны как промежуточные продукты в синтезе биологических активных веществ.
Предложен способ получения N-алкильных производных 1,2-дигидропиразино- (3,2,1-jk)карбазола общей формулы в которой R — Н, Alk, Π— Alk (Alk — aëêèëüная группа).
Способ состоит в том, что производные 1,10триметиленпиразино- (1,2-а) -индола подвергают одновременно алкилированию и дегидрированию при кипячении со спиртами в присутствии скелетного никеля с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1, Получение 1,2-дигидро-3-этилпиразино-(3,2,1-jk)-карбазола. В колбу помещают 2,1 г (0,01 моль) 1,10-триметиленпиразино-(1,2-а)-индола, 4 мл суспензии скелетного никеля в этиловом спирте и 60 мл этилового спирта. Реакционную смесь кипятят 6 <ас, горячий раствор фильтруют, катализатор многократно промывают этиловым спиртом, и фильтрат упарпвают в вакууме. Выход 1,2-дигидро - 3-этилпиразино - (3,2,1-jk) - карбазола 5 2,1 г (91%); т. пл. 109 — 110 С (из спирта).
Найдено, %: С 81,48; 81,57; Н 6,68; 6,85;
М 11,86; 12,07.
С,вН,оМв.
Вычислено, %: С 81,32; Н 6,82; Х 11,85.
10 Пр им ер 2. Получение пикрата 1,2-дигидро-3-бутил-8-метилпиразино - (3,2,1-jk) -карбазола. В колбу, снабженную насадкой Дина—
Старка, помещают 2,2 г (0,01 моль) 1,10-триметилен-8-метилпиперазино - (1,2-а) - индола, 15 4 мл суспензпп скелетного ьп!келя в воде и
80 л(л и-бутплового спирта. Реакционную смесь к!!!!5!тят 6 ийс, горяч!!Й раствор фп IbTp) ют, катализатор многократно промывают и-бутиловым спиртом, и фпльтрат упарпвают
20 в вакууме. Оставшееся масло растворяют в
30 .!!л этилового спирта и смешивают с раствором 2,9 г (0,01 люоль) пикриновой кислоты в 50 мл этилового спирта.
Выпавшие кристаллы отфильтровывают и
25 промывают несколько раз эфиром. Получают
2,9 г (93,5%) пикрата 1,2-дигидро-З-бутил-8метилпиразино- (3,2,1-jk) -кар базола; т. пл.
160 — 161 С (из ацетона).
Найдено, %: С 59,10, 59,25; Н 5,30, 5,30;
З0 Х 13,88, 13,49.
256776
К-А1К
Составитель Н. Филиппова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Левина Корректор Б. Л. Афиногенова
Заказ !304 4 Тираж 500 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Сз;НавN-От.
Вычислено, %. С 59,1б; Н 4,97; N 13,80.
Пример 3. Получение 1,2-дигидро-3,8-диметилпиразино- (3,2,1-jk) -карбазола, В колбу помещают 1,1 г (0,005 моль) 1,10-триметилен8-метилпиперазино- (1,2-а) -индола, 2 ил суспензии скелетного никеля в метаноле, 30,ил метанола и 30 лл ксилола. Реакционную смесь кипятят 4 час, затем отгоняют метиловый спирт до тех пор, пока температура в реакционной массе не достигнет 130 — 140 С и продолжают кипятить еще 3 час. Горячий раствор фильтруют, катализатор промывают ксилолом, фильтрат упаривают в вакууме. Выход 1,2-дигидро-3,8-диметилпиразино-(3,2,1jk)-карбазола 1,1 г (95,б%); т. пл. 134 — 135 С (из ацетона).
Предмет изобретения
Способ получения N-алкильных производных 1,2-дигидропиразино-(3,2,1-jk) -карбазола общей формулы в которой R — Н, Alk, 0 — Alk, Alk — алкильная группа, отличающийся тем, что производные
1,10-триметиленпиразино- (1,2-а) -индола кипятят со спиртами в присутствии скелетного никеля с последующим выделением целевого продукта известным способом.
