Способ получения 2-или 4-(2"(5"-нитрофурил-2")винил) хинолинов

Союз Советских

Социалистических

Реслублнк

ИЗОБРЕТЕН И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ю (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 11.07.67 (21) 1170189 23-4

I 5 ) М. Кл.- С 07 D 405/06

С 07 D 307/70

С 07 D 215/02 с присоедпне;:ием заявки №вЂ”

Государственно!й комитет

Совета т1инистров СССР ло делам изобретении н открв!тии (23) Приоритет— (43) Опубл .нова!;о 05.01.76. Бюллетень ¹ 1. (45) Дата опубликования описан!.. 06.0 .76 (53) УДК 547.831.07 (088.8) (72 ABTop ь! изобретения

С. А. Гиллер, M. Ю. Лидак, К. V,. Вентер и H. M. Сухова

Институт органического синтеза AH Латвийской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ "- ИЛИ

4-(2 -(5"-ИИТРОФУРИЛ-2") ВИНИЛ) ХИНОЛИ НОВ

1 2

Данный способ предназначается для получен:1я соединений, которые могут служить физиологически активными !веществами или п!ромежуточнь1ми продуктами для синтеза 11овых химиотерапезтпческих .средств. 5

Известен способ получения 2- или 4-(Т(5"-нитрофурпл-2") ви нил) хинолинов, заключающийся з том, что,производные 2-.;:ет:1,ил I! 4-мет11л хи нол!1на подвергают 110 .денга I!. : 10 с 5-нитрофурфуролом при 100 — 150 С B присутствии ледяной уксусной кислоты с последующим (выделением, полученных, продуктов известным способом. Выход целевого продукта 30 — 50%. 15

С целью повышения выхода продукта предлагает я производные 2-метил- или 4-метилхинолина подвергать конденсации с 5-нитрофурфуролом в присутствии катализатора — безво„íîãî,х.лористого !цинка при 125—

140 С без раслворителя с последующим выделением .полученного продукта известным способом. Выход целевого продукта 70 — 98 1р.

Пример. К смеси 1,43 г (0,0! лтоль) 2метилихинолина (хинальдина) и 1,41 г (0,01 л!Оль) 5-нитрофурфурола,приба1вляют

О,!3 г (0,00! .!1О1ь) безводного isoð!1ñòîãî циника. Температуоt (реакционHO!1 среды постепенно поднимают при перемешиванни до

125 — 30 С. В результате этого получается о породи :1я смесь. начинается экзотермнческая реаftцl!я 11 TемпEpаTVpа реOкционно!I оре ь! под: имеется до 135 — 140 С. Перемешивая:1е продо,—.жают еще 3 — 5 т1ан, после чего реакционную смесь охлаждают до 60 — 80 С, K полученному продукту прибавляют 5 лт,т .водь: и 15 — 20 я,! спирта и !все тщательно перемешивают. Выпавший осадок отфильтровывают, громывают 25%-ным спиртом и сушат при 100 — 105" С. Выход 2,56 г 2-(2 -(5"-,нитрофурил-2") зинил} хинолина (96,4% от теоретического, сч11тая;1а 2-метилхинолин). T. пл.

178,5 С. . Iерекр:гсталлизацпя из днметилформамида, г. пл. 179.5 — 180 С; в литературе

180 С.

Аналоги,. .ым способом получены не описанные .в л11т=ратуре следу!ощип вещества, да!оные анализа 11,зыходы которых приводятся гв таблице:

6-и етакси-4-хлоп-2-12 - (5-нитрофур ил -2) ни-! ил хи!олин (1!) 2обс42

2-хлор-4-(2 - (5"-нитрофурил-2") винил) x :)ноля:-: (V)

2,7-дихлор-4-(2 - (5"-нитпофурнл-2") винил) хннол)1?1 (VI)

Производрные 2- ил 1 4-) 2 -(5"-нитрофурил-2" 1-винил) кннолнна

4-хлор-2-(2 - (5"-нитрофурил-2") винил) хияолин (ill)

4,7-дпхлор-2-(2 - (5"-нитрофурил-2" ) винил) хинолин (IV) Бр; т1о- гор .tóëà

С !!. янслепо, -i: си о "р

Соединения

Температу-; ра плавле-, ния, С

¹ со

С) К !

H С д

R R R: eaNне пя

:.29, 21,)3 8, 7

,:9,6) 506, 12,06, 9,23

53,42,86 20,94, 8.21

89,9 22!

) b,i .)л1 \с)

5 дую)цнм выделееп)ем )олученного продукта известнь м способом, отличающийся тем, что, с целью, повышения выхода продукта, процесс ведут в присутствии катализатора—

10 безводного хлористого цинка.

Формула изоб рете))ня

Способ получения 2- или 4-(2 - (5"-нитрофурил-2") винил) хинолинов конденсацией производных 2-метил- или 4-)метилхиноли на с

5-.нитрофурфу!ролом при 125 — 14О С с послеСоставить Г. Езерская

E. Подеру лина

Каррек-.с и И. Синкина

Редактср Б. Федогев

Зак. 717/903 )0, 00 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, jK-35, Раушская наб., д. 4/5 тип. Хгпьк. 4ил. пред. «Патент»

Ч

);-1

С!

Н

С!

СН-.О

11

Н

1i

С) 11

С) . )i1

С) !К

Z V

Z 1

С;,Н ос).;.С.

С-=H С!.,С:

C:,H;C : . ОС,:..Н,С)Х-,О, С,H,С)-.ХОз58.11 (59,91

53.76

59.9!

3.35 10,72

3.02 )1,78

2 2) 12

А02 !1, 8

>,- i 21, i ""