Способ получения 1-алкил-4-сульфохинолиний-бетаинов
GllИСАЙИЕ
ИЗОБРЕ1ЕИ ИЯ
19еаз7
Союз Советокиз
Социалистических
Республик п т,г1" .;" г 1
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 1/10
Заявлено 16.1V.1965 (Эгб 1003899/23-4) с прнсоединение.п заявки №
МПК С 070
Приоритет
Опублнкова:Io 28.Ъ 1.1967. Бю" летень № 14
Дата опубликования описания 2ХП1.1967
Комитет по делам изобретениИ и открытий при Совете Министров
СССР
УДK 547.831 466.1.07 (088.8) г
Авторы изобретения
H. А. Дамир и H. H. Свешников
Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 1-АЛКИЛ-4-СУЛЬФОХИНОЛИНИЙБЕТАИНОВ
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве променгуто-шых продуктов в синтезе различных монометилцнанннов, а также мероциапи11овг использусмых В каче стве сенсибилизаторов.
Предлагаемый способ получения 1-алкил-4-сульфохинолинийбетаинов заключается в действии на хлоралкилаты или алкилдихлорфосфаты 4-хлорхинолинов бисульфитами или их смесью с сульфитами щелочных металлов.
Пример 1. Получение 1-метил-4-сульфохинолинийбетаина.
К раствору 3,5 г 1-метилдигидро(1,4)хинолона(4) в 30 и.г безводного хлороформа приливают 50 нг.г бепзольного раствора фосгена, содержащего 10,2 г СОС1 в 100 л.к Через
1 час выделившийся хлормстилат 4-хлорхинолина отфильтровывают, промывают эфиром и растворяют в 10 л г воды. К раствору тотчас приливают раствор 5,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого патра в 30 л.г воды. Смесь приобретает коричнево-красную окраску и выоесцветный Ilp IT27лический осадок, причем окраска исчезает. Осадок отфильтровывают и промывают водой, а затем эфиром. Выход 3,9 г (79,5% ) .
Продукт не плавится при нагревании до
450 - С.
Продукт может быть получен также следующим образом. Смесь 3,1 г 1-метнлдигидро (1,4) хинолона (4), 1,9 льг свежеперегнанной хлорокиси фосфора и 6 л.г безводного бензола нагревают 30 вин на кипящей водяной бане. По охлаждении к реакционной массе приливают раствор 7,1 г бисульфита натрия и
2,4 г едкого натра в 45 лг,г воды, причем почти тотчас же выделяется бесцветный кристаллический осадок, который отфильтровывают l0 и промывают водой и эфиром. Выход 2,85 г (65%); не плавится при нагревании до 450=С, 11 ð и м ер 2. Получение 1-этил-4-сульфо хинолинпйбетаина.
К раствору 3,4 г 1-этилдигидро(1,4) хиноло15 на (4) в 20 ьг безводного хлороформа приливают 50 лг,г бензольного раствора, содержащего 10,2 г СОС1 в 100 лл, Через 1 «ас раствор разбавляют эфиром, причем выделяется масло, которое закристаллнзовывается при
20 растирании. Зфпр сливают, осадок промывают несколько раз эфиром и к нему приливают раствор 6,2 г бисульфпта натрия и 0,8 г едкого патра в 30 льг воды. При этом образуется оранжевый раствор и через несколько ми25 нут выпадает бесцветный кристаллический осадок. Через 2 час полученный продукт отфильтровывают и промывают водой и эфиром. Выход 3,6 г (77,5%), т. пл. 238 239"C.
Пример 3. Получение 1,6-димстил-4-суль30 фохинолинш .оетаина, 198337
Предмет изобретения
Составитель И. И. Бочарова
Ре, актор Л. К. Ушакова Тскред Т. Й. Курилко
Корректоры: О. Б. Тюрина и Г. И. Плешакова
Заказ 2379/13 Тира>к 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобрстс1 ш и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Цептр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
К раствору 4,7 г хлорметилата 4-хлор-6-метилхинолина в 50 мл воды приливают раствор 5,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого патра в 20 мл воды. Смесь тотчас приобретает темно-оранжевую окраску и выделяется обильный светло-желтый кристаллический осадок, причем окраска исчезает. Через
30 мин продукт отфильтровывают и промывают водой и эфиром. Выход 5,3 г (88%); продукт не плавится при нагревании до 450 С.
Пример 4. Получение 1-этил-6-метил-4сульфохинолинийбетаи на.
К раствору 3,8 г 1-этил-6-метилдигидро(1,4) хинолона(4) в 40 мл безводного хлороформа приливают 24 мл бензольного раствора фосгена, содержащего 20,8 г СОС1» в 100 мл.
Через 2 час раствор разбавляют эфиром, причем выделяется масло, которое закристаллизовывается при растирании. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и растворяют в 40 мл воды. К раствору приливают раствор
7,2 г бисульфита натрия и 1,6 г едкого натра в 60 мл воды, причем тотчас появляется оранжевая окраска и выделяется бесцветный кристаллический осадок. Через 1 час продукт отфильтровывают и промывают водой и эфиром, Выход 2,4 г (47%), продукт не плавится при нагревании до 450 С.
Способ получения 1-алкил-4-сульфохинолинийбетаинов, отличающийся тем, что хлоралкилаты или алкилдихлорфосфаты 4-хлорхинолинов обрабатывают бисульфитами или их смесью с сульфитами щелочных металлов.
