Патент ссср 221706
22I706
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 31.111.1967 (№ 1145122/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17.Ч11.1968. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 8.Х.1968
Кл. 12р, 1/10
МПК С 076
УДК 547.831.8.07(088.8) Комйтет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретен|и|я
А. А. Ахрем, Л. И. Ухова, Н. Ф. Ускова и Б. Б. Кузьмицкий
Институт физико-органической химии Академии наук БССР и Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского
Заявители
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1,2,9-ТРИМЕТИЛ-4ЭТИ Н ИЛДЕКАГИДРОХИ НОЛОЛА-4
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получения хло ргидрата 1,2,9-триметил-4-этинилдекагидрохинолола-4 заключается в том, что 1,2,9-триметилдекагидрохинолон-4 подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке с последующей обработкой образовавшегося 1,2,9-триметил-4-этинилдекагидрохинолола-4 газообразным хлористым водородом, с последующим выделением целевого продукта изве тным способом.
Приме р. Синтез ацетиленового спирта проводился в трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, капельной воронкой, трубкой для пропускания ацетилена и хлоркальциевой трубкой. К ацетилениду натрия, приготовлечному из 10 г натрия в 300 лл жидкого аммиака и избытка ацетилена, при — 76 С добавлено 30 г у-пиперидона в равном объеме абсолютного эфира, после чго реакционная смесь перемешивалась еще 2 час в токе ацетилена. На следующий день в реакционную колбу при — 15 С и перемешивании добавлено 30 г хлористого аммония и 100 л л воды, продукт экстрагирован эфиром, нейтрализован газообразной углекислотой и высушен над сернокислым натрием. Эфир отогнан, к остатку добавлен петролейный эфир (т. кип. 70 — 90 С), выпавшие кристаллы перекристаллизованы из ацетона, получено 9,2г
5 1,2,9-триметил - 4 -этинилдекагидрохинолола4(II), т. пл. 147 †1"С, реакция на ацетиленову.ю Гру ппу положительная.
Найдено, %. .С 76,09; 76,15; Н 10,53;
10 10,59.
С,.НззОИ.
Вычислено, %. С 75,96; Н 10,47.
Кроме ацетиленового спирта выделено 14 г
15 не вступившего в реакцию пиперидона.
В раствор 10,4 г ацетиленового спирта в
100 лл абсолютного эфира пропущен сухой хлористый водород до полного осаждения хлоргидрата.
2О Выпавший осадок хлоргидрата трижды переосажден из абсолютного спирта абсолютным эфиром, после чего выделено 11,6 г х10pгидрата 1.2,9-триметил-4-этинилдекагпдрохпнолола-4(1). с т. пл. 268 †2,5 С.
Найдено,,,: С 65,12: 64,96; Н 9,35; 9,49.
Сннз оыс1 °
Вычислено, /о. С 65,22; Н 9,38.
221706
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Техред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева
Редактор Н. Кузнеиова
Заказ 2836/10 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения хлоргидрата 1,2,9-триметил-4-этинилдекагидрохинолола-4, отличаюи1ийся тем, что 1,2,9-триметилдекагидрохинолон-4 подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке с последующей обработкой образовавшегося 1,2,9-триметил-4-этинилдекагидрохинолола-2 газообразным хлористым водородом, с последующим
5 выделением целевого продукта известным способом,
