Способ получения а-метил-а-окси-р- нитропропионовой кислоты

1о, CАН

О ПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 11

Заявлено 16Х 1968 (№ 1240714/23-4) с присоединением заявки М

Приор итет

Опубликовано 10.1Х.1969. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 20.II.1970

МПК С 07с

УДК 547.293.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Лвторы изобретения

И. Е. Мойсак, Н. В. Светлаков и Н. H. Степанова

Казанский химико-технологический институт имени С. М. Кирова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-рНИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения нового производного пропионовой кислоты — а-метил-а-окси-р-нитропропионовой кислоты — которая благодаря наличию трехфракциональных групп может быть использована в синтезе различных соединений, а также может найти применение в качестве биологически активного соединения.

Предложенный способ получения а-метила-окси+нитропропионовой кислоты заключается в конденсации натриевой соли пировиноградной кислоты с нитрометаном в водной среде при температуре 40 — 50 С в присутствии щелочного катализатора, например едкого кали. Выход продукта 30%. Это бесцветное кристаллическое вещество с т. пл.

78 — 79 С, хорошо растворимое в воде, спиртах, хуже — в хлороформе, бензоле. а-Метил-а-окси-р-нитропропионовая кислота — реакционноспособное соединение. Оксигруппа легко ацилируется хлорангидридами предельных и непредельных кислот, Хлорангидрид а-метил-а-ацилил-р-нитрокислоты легко реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров.

Сырьевая база для синтеза а-метил-а-оксир-нитропропионовой кислоты относительно доступна — в СССР производят как пировиноградную кислоту, так и нитрометан. При необходимости организовать производство этого преперата несложно.

Пример синтеза а-метил-txоксиp-нитроп ропп о новой ки сл о ты. В

5 колбу, снабженную мешалкой, холодилын1ком и термометром заливают раствор 88 г (0,8 игорь) пировинограднокислого натрия в

400 игл воды, добавляют 48,8 г (0,8 лголь) нитрометана, 0,25 г едкого кали и нагревают

10 до 40 С в течение 2 час. Далее температуру повышают до 50=С и выдерживают 2 час .

После охлаждения массу подкисляют серной кислотой (84 лг.г в 200 игл водгп) и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные вытяжки

15 очищают активированным углем ti упаривают. Кислоту высушив",þò и перекристаллизовывают из хлороформа.

Выход 45 г (30% от теоретического), т. пл.

78 С.

20 Вычислено, о/,; С 32,21; Н 4,69; х1 939.

С Нто„-.

Найдено, %: С 32,01; Н 4,02; М 9,27.

Предмет изобретен и я

Способ 11071 t0tttt t а-мстил-а-ог си-f5-Hll t ропропионовой кислоты, ог,гггчагогггггй сл тем, что натриевую соль пировиноградной кислоты нагревают с нитромстаиом при температуре

251568

Составитель С. Дашкевич

Редактор Л. К. Ушакова Текред 3. Н. Таранеико Корректор Г. П. Шильман

Заказ 113,,8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Я(-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

40 — 50 С в водной среде в присутствии щелонного катализатора, например едкого кали, с последующим выделением целевого продукта известным способом.