Способ получения пара-нятрофенил-хлорметилкарбинола

Ж 108317

Класс 12о, Заб

СССР

GllHCAHNE ИЗОБРЕтКНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Л. М. Ягупольский и Б. Е. Груз

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПАРА-НИТРОФЕНИЛХЛОРМЕТИЛ КАРБИ НОЛА

Заявлено 17 декабря 1956 r. аа 563628 в Комитет но делам изобретений и открытий при Совете !1 1цнистрон СССР

ОИО

-CH — Сн С1

+Сн tAI

Он

I — Сн-Сн С1

+С н,1чО

О1ч

Получение пара-нитрофенилхлориетилкарбинола, являющегося полупродуктом при синтезе синтомицина нз сложного азотнокислого эфира пара - нитрофенилхлорметилкарбинола путем омыления соляной кислотой, вызывает коррозию аппаратуры.

Предлагаемый способ позволяет или действием смеси фосфористой кислоты, соляной кислоты и воды, или нагреванием нитроэфира с 60—

65е/е-ной серной кислотой в присутствии мочевины.

В отличие от известных способов получения пара-нитрофенилхлорметилкарбинола,предлагаемый способ не вызывает значительной коррозии аппаратуры, а потому может быть использован в промышленности.

При мер 1. В трехгорлый реактор емкостью 1,5 л, снабженный теросуществить переход от сложного азотнокислого эфира пара-нитрофенилхлорметилкарбинола к пара-нитрофенилхлорметилкарбинолу действием смеси, состоящей из бензола !. хлористого алюминия, при этом 0()разуется пара-нитрофенилхлорметплкарбинол и нптробензол момстром, мешалкой и обратным холодиль11иком, помещают 200 г нитр<эфира пара-нитрофенилхлорметилкарбинола и 500 лл сухого бензола.

К смеси при размешивании прибавляют по частям 50 г безводного хлористого алюминия при температуре

5 . Затем смесь нагревают медлешю до кипения бензола и кипятят

40 мин. В реактор прибавляют 120мл воды, термометр заменяют паропроводящей трубкой, а обратный холодильник меняют на нисходящий. Из№ 108317

Предмет изобретения

Способ получения пара-нитрофснилхлорметилкарбинола из язотнокислого эфира пара-нитрофенилхлорметилкарбинола, отл и ч я ю щ и йс я тем, что, с целью уменьшения коррозии аппаратуры, на азотнокислый эфир пара-нитрофенилхлорметилкарбиноля действуют бензолом в присутствии хлористого алюминия или смесью фосфористой и соляной кислот или 60 — 65%-ной серной кислотой в присутствии мочевины.

Отв. редактор Л. Г. Голандский

Стандартгиз. Поди. к пеи. 2!/Х1 1957 r. Объем 0,125 п. л. Тираж 380. Цена 25 коп.

Типография 1(омитета по делам изобретений и рткрытий при Совете Министров СССР

Москва, Неглинная, 23. Зак. 630. быток бензола н образо.,явшегося нитробснзола отгоняют с паром, отделяют от воды н подвер: «ют перегонке. Получают 85; илн 85о/о нигробензола. Реактор при энергичном рязмешивании охлаждают, продукг фильтруют, п ром ы вя ют водой, тн Сительно отжимают и промыгают смесью, состоящей из 35 ль1 петролейного эфира н 15 ил хлороформа. Выход пара-нитрофенилхлорметилкарбинола — 137 а нли 84%. Т, пл.—

77 79

При м е р 2. В двухлитровый реактор такого же устройства, что и в примере 1, помещают .360 а фосфористой кислоты, 162 г 37%-ной соляной кислоты н 78 лл воды. Смесь размешивают 30 мин., после чего присыпают 370 с (1,5 лоля) нитроэфира паря-нитрофенилхлорметилкарбинола и нагревают ня кипящей водяной бане до 95 — -97= в течение двух часов. В дальнейшем, не прекращая перемещивания, добавляют

400.ял воды и охлаждают до 5 . Г!ри температуре 5" продолжая>т перемешивание в течение 30 мин., пара-нитрофенилхлорметилкарбинол отсасывают и промывают водой до отсутствия кислой реакции на конго. Выход — 280 а (92,5% от теоретического). Т. пл. — 77 — 79 .

Пример 3. В литровый реактор такого же устройства, что в примерах 1 и 2, помещак>т 246,5 я (1 моль) нитроэфиря пара-нитрофенилхлорметилкярбинола, 60: (1 моль) мочевины, 300 ял (460;) 63%-ной серной кислоты уд. rj. 1,53 и 5 ли керосинового контакта. Смесь нагревая>т на кипящей водяной бане 2 часа при энергичном перемешивании, разбавляют 500 >ь> воды и охлаждают до

20 ; при этой температуре выдержива>от 30 мин. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и отмывак>т водой от кислоты. Выход — 193 г (95% от теоретического). Т. пл.——

78 — 79 .