Способ получения 4-бромфурфурола
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Реслублик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл, 12ц, 24
Заявлено 15.V11.1968 (№ 1256739/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20Х!.1969. Бюллетень ¹ 21
Дата опубликования описания 17,XI.1969
МПК С 07с1
УДК 547.724.1,07 (088.8) Номитет ло делам изобретении и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
3. Н. Назарова, Б. А. Тертов и Ю. А. Габараева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМФУРФУРОЛА эфиром, растворяют в минимальном количестве воды и разлагают насыщенным раствором поташа. Выделившийся альдегид отделяют, промывают водой и высушивают. Выход 2,2 г (34%); т. пл. 58 С (из четыреххлористого углерода).
Найдено, %: С 34,11; Н 1,60; Вг 45,32.
С,НзВгО, Вычислено, %: С 34,31; Н 1,72; Br 45,66.
10 Оксим имеет т. пл. 144 — 145 С (из 60%-ного спирта).
Найдено N 7,95%.
С Н4ВгNОз °
Вычислено N 7,37%.
15 Симикарбазон имеет т. пл. 200 — 201 С (из спирта).
Найдено М 18,45%.
С6Н„-Вг1ЧзОз.
Вычислено N 18,10%.
Способ получения 4-бромфурфурола, отличаюитийся тем, что 4,5-дибром-2-диэтоксиме25 тилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре 0 — 5 С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-диэтоксиметилфурана водой и разбавленной соляной кисЗО лотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Предлагается способ получения 4-бромфурфурола, заключающийся в том, что 4,5-дибром-2-,диэтоксиметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре 0 — 5 С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-диэтоксиметилфурана водой и разбавленной соляной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. К раствору фениллития, полученного из 0,9 г (0,13 г атом) лития и 10,09 г (0,063 моль) бромбензола в 45 мл абсолютного эфира, при 0 — 5 С в токе азота прибавляют
14,4 г (0,076 моль) о-броманизола. Через
20 мин при этой же температуре приливают
12 г (0,036 люль) 4,5-,дибром-2-диэтоксиметилфурана в 25 мл абсолютного эфи|ра. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 10 — 15"С.
Затем добавляют 100 мл воды и 2 мл уксусной кислоты. Из эфирного слоя отгоняют 40мл эфира, после чего остаток нагревают на водяной бане при 35 — 40 С с 7 мл 15%-ной соляной кислоты 1,5 час. К смеси добавляют 50 мл воды. Органический слой отделяют и взбалтывают с 20 мл 35%-ного раствора бисульфита натрия 2 час. Образовавшееся бисульфитное соединение отфильтровывают, промывают
Предмет изобретения
